5-(戊-4-烯-1-基硫基)-1-苯基-1H-四唑 | 1019646-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(戊-4-烯-1-基硫基)-1-苯基-1H-四唑
• 英文名称: 5-(4-pentenylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(pent-4-en-1-ylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole；5-Pent-4-enylsulfanyl-1-phenyltetrazole
• CAS: 1019646-01-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄S
• 分子量: 246.336
• InChiKey: HBCSELYAVPBBFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(戊-4-烯-1-基硫基)-1-苯基-1H-四唑 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-Amphirionin-4的对映选择性全合成

  摘要：

  （+）-amphirionin-4的对映选择性全合成已经以收敛的方式完成。该合成具有高效的酶促脂肪酶分解能力，可以以光学活性形式进入四氢呋喃醇核心。通过氧碳en离子介导的高度非对映选择性的合成-烯丙基化反应合成了官能化的四氢呋喃衍生物。使用Stille偶联反应合成多烯侧链。Nozaki–Hiyama–Kishi偶联用于构建C-8立体中心并完成（+）-amphirionin-4的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00942
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 1-苯基-5-巯基四氮唑 在 DCAD 、 三苯基膦 作用下， 以88%的产率得到5-(戊-4-烯-1-基硫基)-1-苯基-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  使用非离子两亲物“ PTS”在室温下进行烯烃的交叉复分解反应：只需加水即可。

  摘要：

  报道了在室温下并使用可商购的催化剂在水中的不对称烯烃交叉复分解反应的第一个实例，涉及不溶于水的底物。成功的关键是包含少量非离子的，基于维生素E的两亲物“ PTS”。形成的纳米胶束可容纳水不溶性底物，以及易于获得的Ru基复分解催化剂。反应在环境温度下高效且极高的E选择性进行，产物易于分离。

  DOI：

  10.1021/ol800028x

文献信息

• Manipulating Micellar Environments for Enhancing Transition Metal-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Bruce H. Lipshutz、Subir Ghorai、Wendy Wen Yi Leong、Benjamin R. Taft、Daniel V. Krogstad

  DOI：10.1021/jo200746y

  日期：2011.6.17

  The remarkable effects of added salts on the properties of aqueous micelles derived from the amphiphile PTS are described. Most notably, Heck reactions run in the presence of NaCl lead to couplings on aryl bromides in water at room temperature. Olefin cross- and ring-closing metathesis reactions run in the presence of small amounts of pH-lowering KHSO4 are also accelerated, another phenomenon that

  描述了添加的盐对衍生自两亲物 PTS 的水性胶束的性质的显着影响。最值得注意的是，在 NaCl 存在下进行的 Heck 反应导致室温下水中芳基溴化物的偶联。在少量降低 pH 值的 KHSO 4存在下运行的烯烃交叉和闭环复分解反应也会加速，这是另一种不适用于有机介质中典型过程的现象。一般来说，这些盐效应允许在环境良性条件下进行具有合成价值的 C-C 键形成过程。还证明了表面活性剂的再循环。
• Total syntheses of both enantiomers of amphirionin 4: A chemoenzymatic based strategy for functionalized tetrahydrofurans
  作者：Arun K. Ghosh、Prasanth R. Nyalapatla

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.031

  日期：2017.4

  The total syntheses of (-)-amphirionin-4 and (+)-amphirionin-4 have been achieved in a convergent and enantioselective manner. The tetrahydrofuranol cores of amphirionin-4 were constructed in optically active form by enzymatic resolution of racemic cis-3-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one. The polyene side chain was efficiently synthesized using Stille coupling. The remote C8-stereocenter was constructed

  （-）-amphirionin-4和（+）-amphirionin-4的总合成以收敛和对映选择性的方式实现。通过消旋外消旋顺式-3-羟基-5-甲基二氢呋喃-2（3H）-one的旋光形式，构建了光学活性形式的amphirionin-4的四氢呋喃醇核心。使用Stille偶联有效地合成了多烯侧链。远程的C8立体中心是使用Nozaki-Hiyama-Kishi偶联反应构建的。对（-）-amphirionin-4和（+）-amphirionin-4的Mosher酯进行了详细的1H-NMR研究，以支持amphirionin-4的C-4和C-8不对称中心的绝对构型的分配。
• Rate Enhanced Olefin Cross-Metathesis Reactions: The Copper Iodide Effect
  作者：Karl Voigtritter、Subir Ghorai、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/jo200360s

  日期：2011.6.3

  Copper iodide has been shown to be an effective cocatalyst for the olefin cross-metathesis reaction. In particular, it has both a catalyst stabilizing effect due to iodide ion, as well as copper(I)-based phosphine-scavenging properties that apply to use of the Grubbs-2 catalyst. A variety of Michael acceptors and olefinic partners can be cross-coupled under mild conditions in refluxing diethyl ether

  碘化铜已被证明是烯烃交叉复分解反应的有效助催化剂。特别是，它既具有碘离子带来的催化剂稳定作用，又具有适用于Grubbs-2催化剂的铜(I)基膦清除性能。各种迈克尔受体和烯属配偶体可以在温和条件下在回流乙醚中交叉偶联，避免使用氯化溶剂。使用新型表面活性剂 TPGS-750-M，这种效应也应用于室温水中的化学。
• Efficient Syntheses of the Polyene Fragments Present in Amphidinols
  作者：Janine Cossy、Tomoki Tsuchiya、Laurent Ferrié、Sébastien Reymond、Thomas Kreuzer、Françoise Colobert、Pierre Jourdain、István Markó

  DOI：10.1055/s-2007-984910

  日期：——

  The C53-C67 and C53-C65 polyene fragments of amphidinols have been synthesized in an efficient and convergent fashion from sorbic acid in good overall yields (30-31%) by employing a chemoselective cross-metathesis of a Weinreb amide and a Julia-Kocienski olefination as the key steps.

  通过采用 Weinreb 酰胺和 Julia-Kocienski 的化学选择性交叉复分解反应，已从山梨酸中以高效且收敛的方式合成了双亲环素的 C53-C67 和 C53-C65 多烯片段，总产率良好（30-31%）烯烃化为关键步骤。
• [EN] WATER SOLUBLE OLEFIN METATHESIS<br/>[FR] MÉTATHÈSE D'OLÉFINES HYDROSOLUBLES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2009009597A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  This invention provides a composition comprising (a) a catalyst; and (b) a solubilizing agent, wherein the catalyst is utilized in a metathesis reaction.