ethyl 5-(4-nitrophenyl)oxazole-2-carboxylate | 1441-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(4-nitrophenyl)oxazole-2-carboxylate
• 英文别名: 5-<4-Nitro-phenyl>-oxazol-2-carbonsaeure-aethylester；5-(4-nitro-phenyl)-oxazole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-(4-nitrophenyl)-1,3-oxazole-2-carboxylate
• CAS: 1441-38-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₅
• 分子量: 262.222
• InChiKey: ZRIAPNAXOXHRDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-nitrophenyl)oxazole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到sodium 5-(4-nitrophenyl)oxazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗结核药物 MbtI 新衍生物的合成、表征和生物学评价

  摘要：

  结核病（TB）每年导致数百万人死亡，是全球最危险的传染病之一。由于结核分枝杆菌(Mtb) 的几种致病菌株已经对大多数现有的抗结核药物产生了耐药性，因此迫切需要新的治疗选择。开发新型抗结核药物的一个有吸引力的目标是水杨酸合酶 MbtI，它是分枝杆菌铁载体生化机制的必需酶，而人类细胞中不存在这种酶。 I和II是迄今为止鉴定出的两种最有效的 MbtI 抑制剂，其一组类似物经过合成、表征和测试，以阐明此类化合物实现有效 MbtI 抑制和有效抗结核活性的结构要求。这里讨论的构效关系 (SAR) 证明了呋喃作为药效基团一部分的重要性，并导致了六种新化合物 ( IV – IX ) 的制备，这使我们有机会检查迄今为止尚未探索的苯基位置戒指。其中出现了5-(3-氰基-5-(三氟甲基)苯基)呋喃-2-羧酸( IV )，其具有与之前的先导化合物相当的抑制特性，但具有更好的抗结核活性，这是MbtI的关键问题抑制剂

  DOI：

  10.3390/ph14020155
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-(4-硝基苯基)乙酮盐酸盐 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 5-(4-nitrophenyl)oxazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含联芳基脲的杂芳基类似物作为DGAT1抑制剂的异恶唑，恶唑和恶二唑的合成及生物学评估

  摘要：

  二酰基甘油酰基转移酶DGAT1是肥胖的有希望的靶酶，因为它参与了甘油三酸酯生物合成的重要步骤。以化合物4为例的氨基联苯羧酸是已知的hDGAT1的有效抑制剂。但是，这些联苯类似物的高cLogP和较差的溶解度可能会限制其发展。我们已经合成并评估了含有3-苯基异恶唑，5-苯基恶唑和3-苯基-1,2,4-恶二唑联芳基单元的化合物对hDGAT1的抑制作用。我们合成此类杂环类似物的目的是在保持hDGAT1效力的同时提高这些分子的cLogP和溶解度。使用体外评估时，3-苯基异恶唑系列中的几种化合物表现出有效的hDGAT1抑制作用酶法测定。使用体内脂肪耐受测试，研究了某些有前途的化合物降低甘油三酸酯水平的潜力，并评估了其溶解度的任何可能改善。体内血浆甘油三酸酯减少90％且在pH 7.4下的溶解度为0.43 mg / ml的化合物40a（IC 50  = 64 nM）可作为开发新型抗肥胖药的新途径。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.05.016

文献信息

• Azabicyclic-substituted-heteroaryl compounds for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030207913A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The invention provides compounds of Formula I: Azabicyclo-N(R 1 )—C(═X)—W  Formula I These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, racemic mixtures, or pure enantiomers thereof. The compounds of Formula I are useful in pharmaceuticals in which &agr;7 is known to be involved.

  这项发明提供了Formula I的化合物： Azabicyclo-N(R1)—C(═X)—W  Formula I 这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，或者是它们的消旋混合物，或者是纯对映体。Formula I的化合物在已知涉及α7的药物中是有用的。
• Silver‐Induced [3+2] Cycloaddition of Isocyanides with Acyl Chlorides: Regioselective Synthesis of 2,5‐Disubstituted Oxazoles
  作者：Jian‐Quan Liu、Xuanyu Shen、Andrey Shatskiy、Enlong Zhou、Markus D. Kärkäs、Xiang‐Shan Wang

  DOI：10.1002/cctc.201900965

  日期：2019.9.5

  A silver‐induced cycloaddition of isocyanides with acyl chlorides has been developed. This transition metal‐catalyzed strategy provides an effective and scalable approach for the formation of 2,5‐disubstituted oxazoles in good to high yields. The employed silver‐based MOF catalyst can be efficiently recycled without compromising the yield.

  已经开发出银诱导的异氰酸酯与酰氯的环加成反应。这种过渡金属催化的策略为形成2,5-二取代的恶唑提供了一种有效且可扩展的方法，使产率高至高。所用的基于银的MOF催化剂可以有效地回收利用，而不会影响产量。
• CARBOXY OXAZOLE OR THIAZOLE COMPOUNDS AS DGAT- 1 INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF OBESITY
  申请人：Jadhav Ravindra Dnyandev

  公开号：US20120214854A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Heteroaryl compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of diseases or disorders mediated by Diacylglycerol acyltransferase (DGAT) enzyme, particularly DGAT-1 is described.

  本文描述了杂环芳基化合物的制备方法、含有它们的制药组合物，以及它们在治疗由Diacylglycerol acyltransferase (DGAT)酶介导的疾病或紊乱中的应用，特别是DGAT-1。
• Carboxy oxazole or thiazole compounds as DGAT-1 inhibitors useful for the treatment of obesity
  申请人：Jadhav Ravindra Dnyandev

  公开号：US08722901B2

  公开（公告）日：2014-05-13

  Heteroaryl compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of diseases or disorders mediated by Diacylglycerol acyltransferase (DGAT) enzyme, particularly DGAT-1 is described.

  本发明涉及杂环芳基化合物，其制备方法，包含它们的制药组合物及其在治疗由Diacylglycerol acyltransferase（DGAT）酶介导的疾病或疾病中的应用，特别是DGAT-1。
• [EN] CARBOXY OXAZOLE OR THIAZOLE COMPOUNDS AS DGAT - 1 INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF OBESITY<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE DGAT-1
  申请人：PIRAMAL LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2011055289A3

  公开（公告）日：2011-06-30