6-oxo-5,6,7,12-tetrahydroindolo[3,2-d][1]benzazepine-9-carboxylic acid | 908088-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-oxo-5,6,7,12-tetrahydroindolo[3,2-d][1]benzazepine-9-carboxylic acid
• 英文别名: 6-oxo-5,6,7,12-tetrahydroindolo[3,2-d]benzazepine-9-carboxylic acid；9-carboxy-7,12-dihydroindolo[3,2-d][1]benzazepin-6(5H)-one；paullone-9-carboxylic acid；9-carboxypaullone；6-oxo-7,12-dihydro-5H-indolo[3,2-d][1]benzazepine-9-carboxylic acid
• CAS: 908088-33-5
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: HPQFHRUCKCVBBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  696.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxo-5,6,7,12-tetrahydroindolo[3,2-d][1]benzazepine-9-carboxylic acid 在 tetraphosphorus decasulfide 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-(4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl)-6-N-(2-methylaminopyridine)-7,12-dihydroindolo-[3,2-d][1]benzazepine-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  带有 TEMPO 自由基单元的钌和锇芳烃基 paullones 作为潜在的抗癌药物。

  摘要：

  带有 TEMPO 自由基单元 (HL) 的改性 paullone 配体及其钌 (II) 和锇 (II)-芳烃配合物 [M(p-cymene)(HL)Cl]Cl.nH(2)O (M = Ru, Os) 在人类癌细胞系中表现出高抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c2cc33786j
• 作为产物：
  描述：

  1H-[1]-苯并氮杂卓-2,5(3H,4H)-二酮 、 4-肼基苯甲酸 以78%的产率得到6-oxo-5,6,7,12-tetrahydroindolo[3,2-d][1]benzazepine-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 11H-Indolo[3,2-c]quinoline-6-carboxylic Acids by Cascade Autoxidation-Ring Contractions

  摘要：

  通过 paullones [7,12-二氢吲哚并[3,2-d][1]苯并氮杂-6(5H)-酮]反应以中等收率制备 11H-吲哚[3,2-c]喹啉-6-羧酸在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺和乙酸钴 (II) 存在下与分子氧反应。建议的反应机制包括最初的自氧化反应和随后的环收缩。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088014

文献信息

• A highly cytotoxic modified paullone ligand bearing a TEMPO free-radical unit and its copper(ii) complex as potential hR2 RNR inhibitors
  作者：Anatolie Dobrov、Simone Göschl、Michael A. Jakupec、Ana Popović-Bijelić、Astrid Gräslund、Peter Rapta、Vladimir B. Arion

  DOI：10.1039/c3cc45743e

  日期：——

  A new paullone-TEMPO conjugate and its copper(II) complex inhibit RNR activity and show high antiproliferative activity in human cancer cell lines.

  一种新的 paullone-TEMPO 偶联物及其铜 (II) 复合物可抑制 RNR 活性并在人类癌细胞系中显示出高抗增殖活性。
• Synthesis of 11H-Indolo[3,2-c]quinoline-6-carboxylic Acids by Cascade Autoxidation-Ring Contractions
  作者：Conrad Kunick、Anja Becker、Simone Kohfeld、Tanja Pies、Karen Wieking、Lutz Preu

  DOI：10.1055/s-0028-1088014

  日期：2009.4

  11H-Indolo[3,2-c]quinoline-6-carboxylic acids are prepared in moderate yields from paullones [7,12-dihydroindolo[3,2-d][1]benzazepin-6(5H)-ones] by reaction with molecular oxygen in the presence of N-hydroxyphthalimide and cobalt(II) acetate. A reaction mechanism is suggested comprising initial autoxidation reaction with subsequent ring contraction.

  通过 paullones [7,12-二氢吲哚并[3,2-d][1]苯并氮杂-6(5H)-酮]反应以中等收率制备 11H-吲哚[3,2-c]喹啉-6-羧酸在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺和乙酸钴 (II) 存在下与分子氧反应。建议的反应机制包括最初的自氧化反应和随后的环收缩。
• Development of 5-benzylpaullones and paullone-9-carboxylic acid alkyl esters as selective inhibitors of mitochondrial malate dehydrogenase (mMDH)
  作者：Anja Becker、Simone Kohfeld、Annette Lader、Lutz Preu、Tanja Pies、Karen Wieking、Yoan Ferandin、Marie Knockaert、Laurent Meijer、Conrad Kunick

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.10.018

  日期：2010.1

  A collection of paullones was tested for inhibitory activity against mitochondrial malate dehydrogenase (mMDH) as a biological target for antiproliferative activity. Based on the results of this screening, 5-benzylpaullones and paullone-9-carboxylic acid alkyl esters were developed as selective mMDH inhibitors. The new derivatives did not show noteworthy antiproliferative activity when tested on a panel of cancer cell lines, suggesting that mMDH inhibition is of minor relevance for the growth inhibition caused by paullones. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Ruthenium- and osmium-arene-based paullones bearing a TEMPO free-radical unit as potential anticancer drugs
  作者：Vladimir B. Arion、Anatolie Dobrov、Simone Göschl、Michael A. Jakupec、Bernhard K. Keppler、Peter Rapta

  DOI：10.1039/c2cc33786j

  日期：——

  A modified paullone ligand bearing a TEMPO free-radical unit (HL) and its ruthenium(II) and osmium(II)-arene complexes [M(p-cymene)(HL)Cl]Cl.nH(2)O (M = Ru, Os) exhibit high antiproliferative activity in human cancer cell lines.

  带有 TEMPO 自由基单元 (HL) 的改性 paullone 配体及其钌 (II) 和锇 (II)-芳烃配合物 [M(p-cymene)(HL)Cl]Cl.nH(2)O (M = Ru, Os) 在人类癌细胞系中表现出高抗增殖活性。