Ethanone, 1-(5-pentyl-2-pyrazinyl)- | 916333-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethanone, 1-(5-pentyl-2-pyrazinyl)-
• 英文别名: 1-(5-pentylpyrazin-2-yl)ethan-1-one
• CAS: 916333-47-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: QNDLZDRFOCJNMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  42.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethanone, 1-(5-pentyl-2-pyrazinyl)- 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-{[1-(5-pentylpyrazin-2-yl)ethylidene]hydrazono}-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-{[1-（5-烷基/芳烷基吡嗪-2-基）亚乙基] hydr] -1,3-噻唑烷-4-酮的合成及抗真菌筛选。

  摘要：

  制备了两个新颖的硫代半氨基甲酮和八个新颖的2-{[1-（5-（烷基/芳基烷基吡嗪-2-基）亚乙基] hydr] -1,3-噻唑烷-4-酮，并针对一组八个真菌菌株-念珠菌进行了测试。白色念珠菌ATCC 44859，热带假丝酵母156，克鲁斯假丝酵母E 28，光滑假丝酵母20 / I，细毛Trichosporon asahii 1188，烟曲霉231，鳞翅目利什曼原虫272和指状毛癣菌445.1,3-噻唑烷酮4-对所有菌株均表现出活性。 ，最有效的衍生物是2-{[1-（1-（5-丁基吡嗪-2-基）亚乙基]肼基} e-1,3-噻唑烷丁-4-酮。由于这种机会性病原体对唑类的敏感度很低，因此变得很容易引起光滑念珠菌对研究的1,3-噻唑烷酮-4-酮（最低抑菌浓度（MIC）为0.57至2.78 mg / L）的敏感性。对棘霉素有抗性。

  DOI：

  10.3390/molecules21111592
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 2-Pyrazinecarbonitrile, 5-pentyl- 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到Ethanone, 1-(5-pentyl-2-pyrazinyl)-
  参考文献：
  名称：

  New Hydrophobicity Constants of Substituents in Pyrazine Rings Derived from RP-HPLC Study

  摘要：

  吡嗪衍生物展示了广泛的生物活性。1-吡嗪-2-基乙酮已被用作食品香精，与吡嗪-2-碳腈一起被广泛用作合成各种杂环化合物的中间体。在我们的实验室中，取代吡嗪-2-碳腈和1-吡嗪-2-基乙酮已被用作潜在抗真菌和抗分枝杆菌药物的制备中间体。使用已建立的方法，合成了一系列吡嗪衍生物。商业可得的吡嗪-2-碳腈的自由基烷基化产生了一系列5-烷基吡嗪-2-碳腈，这些化合物通过格氏试剂反应转化为相应的1-(5-烷基吡嗪-2-基)乙酮（5-烷基-2-乙酰吡嗪）。吡嗪-2-碳腈的自由基乙酰化产生了5-乙酰吡嗪-2-碳腈。使用相同的程序，以5-叔丁基吡嗪-2-碳腈为起始物获得了3-乙酰-5-叔丁基吡嗪-2-碳腈。这些化合物的疏水性通过实验（RP-HPLC）和计算（CS ChemOffice Ultra版本9.0，ACD/LogP版本1.0和ACD/LogP版本9.04）确定，并进行了比较。基于实验结果得出了新的疏水性常数π。这些常数与对苯环有效的表格常数π明显不同，可以广泛用于估计新的生物活性吡嗪的物理化学性质。

  DOI：

  10.1135/cccc20080001

文献信息

• Novel Halogenated Pyrazine-Based Chalcones as Potential Antimicrobial Drugs
  作者：Marta Kucerova-Chlupacova、Veronika Vyskovska-Tyllova、Lenka Richterova-Finkova、Jiri Kunes、Vladimir Buchta、Marcela Vejsova、Pavla Paterova、Lucia Semelkova、Ondrej Jandourek、Veronika Opletalova

  DOI：10.3390/molecules21111421

  日期：——

  tested in vitro on antifungal and antimycobacterial activity. The highest potency was exhibited by derivatives with electron withdrawing groups (EWG) in positions 2 and 4 of the ring B. As halogens also have electron withdrawing properties, novel halogenated derivatives were prepared by Claisen-Schmidt condensation. All compounds were submitted for evaluation of their antifungal and antibacterial activity

  查耳酮，即具有1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮化学模式的化合物，具有广泛的生物活性，例如抗氧化剂，抗炎剂，抗癌剂，抗感染剂等。该小组一直专注于查耳酮的吡嗪类似物；已经合成了多个系列并在体外测试了其抗真菌和抗分枝杆菌活性。在环B的2和4位带有吸电子基团（EWG）的衍生物表现出最高的效力。由于卤素也具有吸电子性能，因此通过Claisen-Schmidt缩合反应制备了新型卤代衍生物。所有化合物均已提交以评估其抗真菌和抗菌活性，包括其抗分枝杆菌作用。在针对八种选定真菌的抗真菌试验中，带有2-溴或2-氯取代的非烷基化衍生物显示了光滑念珠菌和叉毛癣菌（原指发癣菌）的生长抑制。在选定的细菌中，2-氯衍生物对葡萄球菌具有最高的抑制作用。此外，还针对所有产品筛选了针对结核分枝杆菌H37RV My 331/88，堪萨斯分枝杆菌My 235/80，鸟分枝杆菌152/80和耻垢分枝杆菌CCM 4622的抗分枝杆菌