(-)-(1R,2R,3S,5R)-3-(benzyloxy)-5-(hydroxymethyl)-4-methylenecyclopentane-1,2-diol | 1307273-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,2R,3S,5R)-3-(benzyloxy)-5-(hydroxymethyl)-4-methylenecyclopentane-1,2-diol
• CAS: 1307273-60-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: YUCWVLFENQMKER-DGAVXFQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,3S,5R)-3-(benzyloxy)-5-(hydroxymethyl)-4-methylenecyclopentane-1,2-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 二甲氨基三氟化硫 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (-)-[(1R,2R,3S,4S)-2-(benzoyloxy)-4-(benzyloxy)-3-fluoro-5-methylenecyclopentyl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型2'-氟-6'-亚甲基碳环腺苷对野生型和耐药乙型肝炎病毒突变体的抗病毒活性

  摘要：

  合成了新型的2'-氟-6'-亚甲基碳环腺苷（9）并评估了其抗HBV活性。标题化合物对野生型以及拉米夫定，阿德福韦和拉米夫定/恩替卡韦双重耐药突变体均表现出显着的抗病毒活性。分子模型研究表明，即使在抗药性突变体中，通过氢键形成的2'-氟部分以及碳环与聚合酶的苯丙氨酸部分的范德华相互作用也会促进正结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.113
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (-)-(1R,2R,3S,5R)-3-(benzyloxy)-5-(hydroxymethyl)-4-methylenecyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  新型2'-氟-6'-亚甲基碳环腺苷对野生型和耐药乙型肝炎病毒突变体的抗病毒活性

  摘要：

  合成了新型的2'-氟-6'-亚甲基碳环腺苷（9）并评估了其抗HBV活性。标题化合物对野生型以及拉米夫定，阿德福韦和拉米夫定/恩替卡韦双重耐药突变体均表现出显着的抗病毒活性。分子模型研究表明，即使在抗药性突变体中，通过氢键形成的2'-氟部分以及碳环与聚合酶的苯丙氨酸部分的范德华相互作用也会促进正结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.113

文献信息

• 2'-Fluoro-6'-Methylene Carbocyclic Nucleosides and Methods of Treating Viral Infections
  申请人：Chu Chung K.

  公开号：US20110244027A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The present invention relates to 2′-Fluoro-6′-methylene carbocyclic nucleosides, pharmaceutical compositions containing these nucleosides and their use in the treatment or prophylaxis of a number of viral infections and secondary disease states and conditions thereof, especially including Hepatitis B virus (HBV) and secondary disease states and conditions thereof (cirrhosis and liver cancer), Heptatitis C virus (HCV), Herpes Simplex virus I and II (HSV-1 and HSV-2), cytomegalovirus (CMV), Varicella-Zoster Virus (VZV) and Epstein Barr virus (EBV) and secondary cancers which occur thereof (lymphoma, nasopharyngeal cancer, including drug resistant (especially including lamivudine and/or adefovir resistant) and other mutant forms of these viruses.

  本发明涉及2'-氟-6'-亚甲基环烷基核苷，以及含有这些核苷的制药组合物及其在治疗或预防多种病毒感染和其次生疾病状态和条件中的应用，特别是包括乙型肝炎病毒（HBV）及其次生疾病状态和条件（肝硬化和肝癌），丙型肝炎病毒（HCV），单纯疱疹病毒I和II（HSV-1和HSV-2），巨细胞病毒（CMV），水痘-带状疱疹病毒（VZV）和EB病毒及其次生癌症（淋巴瘤，鼻咽癌，包括耐拉米夫定和/或阿德福韦耐药的和其他突变形式的这些病毒）。