(-)-(3aR,4S,6R,6aR)-4-(benzyloxy)-6-(tert-butoxymethyl)-2,2-dimethyl-5-methylenetetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole | 1307273-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(3aR,4S,6R,6aR)-4-(benzyloxy)-6-(tert-butoxymethyl)-2,2-dimethyl-5-methylenetetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aR,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-5-methylidene-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxole
• CAS: 1307273-59-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: YWSGQHZQVCNYEK-OKYOBFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3aR,4S,6R,6aR)-4-(benzyloxy)-6-(tert-butoxymethyl)-2,2-dimethyl-5-methylenetetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole 在 吡啶 、 咪唑 、 二甲氨基三氟化硫 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (-)-[(1R,2R,3S,4S)-2-(benzoyloxy)-4-(benzyloxy)-3-fluoro-5-methylenecyclopentyl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型2'-氟-6'-亚甲基碳环腺苷对野生型和耐药乙型肝炎病毒突变体的抗病毒活性

  摘要：

  合成了新型的2'-氟-6'-亚甲基碳环腺苷（9）并评估了其抗HBV活性。标题化合物对野生型以及拉米夫定，阿德福韦和拉米夫定/恩替卡韦双重耐药突变体均表现出显着的抗病毒活性。分子模型研究表明，即使在抗药性突变体中，通过氢键形成的2'-氟部分以及碳环与聚合酶的苯丙氨酸部分的范德华相互作用也会促进正结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.113
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6R,6aR)-6-(tert-butoxymethyl)-2,2-dimethyl-5-methylenedihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]-dioxol-4-(5H)one 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (-)-(3aR,4S,6R,6aR)-4-(benzyloxy)-6-(tert-butoxymethyl)-2,2-dimethyl-5-methylenetetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  2'-Fluoro-6'-Methylene Carbocyclic Nucleosides and Methods of Treating Viral Infections

  摘要：

  本发明涉及2'-氟-6'-亚甲基环烷基核苷，以及含有这些核苷的制药组合物及其在治疗或预防多种病毒感染和其次生疾病状态和条件中的应用，特别是包括乙型肝炎病毒（HBV）及其次生疾病状态和条件（肝硬化和肝癌），丙型肝炎病毒（HCV），单纯疱疹病毒I和II（HSV-1和HSV-2），巨细胞病毒（CMV），水痘-带状疱疹病毒（VZV）和EB病毒及其次生癌症（淋巴瘤，鼻咽癌，包括耐拉米夫定和/或阿德福韦耐药的和其他突变形式的这些病毒）。

  公开号：

  US20110244027A1

文献信息

• 2'-FLUORO-6'-METHYLENE CARBOCYCLIC NUCLEOSIDES AND METHODS OF TREATING VIRAL INFECTIONS
  申请人：Chu Chung K.

  公开号：US20130005677A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to 2′-Fluoro-6′-methylene carbocyclic nucleosides, pharmaceutical compositions containing these nucleosides and their use in the treatment or prophylaxis of a number of viral infections and secondary disease states and conditions thereof, especially including Hepatitis B virus (HBV) and secondary disease states and conditions thereof (cirrhosis and liver cancer), Heptatitis C virus (HCV), Herpes Simplex virus I and II (HSV-1 and HSV-2), cytomegalovirus (CMV), Varicella-Zoster Virus (VZV) and Epstein Barr virus (EBV) and secondary cancers which occur thereof (lymphoma, nasopharyngeal cancer, including drug resistant (especially including lamivudine and/or adefovir resistant) and other mutant forms of these viruses.

  本发明涉及2'-氟-6'-亚甲基环烷基核苷，含有这些核苷的制药组合物以及它们在治疗或预防多种病毒感染和其次发病状态和条件方面的用途，特别包括乙型肝炎病毒（HBV）及其次发病状态和条件（肝硬化和肝癌）、丙型肝炎病毒（HCV）、单纯疱疹病毒I和II型（HSV-1和HSV-2）、巨细胞病毒（CMV）、水痘-带状疱疹病毒（VZV）和Epstein-Barr病毒（EBV）以及其次发生的癌症（淋巴瘤、鼻咽癌，包括耐药的（特别是包括拉米夫定和/或阿德福韦耐药）和这些病毒的其他突变形式）。
• 2′-fluoro-6′methylene carbocyclic nucleosides and methods of treating viral infections
  申请人：Chu Chung K.

  公开号：US08946244B2

  公开（公告）日：2015-02-03

  The present invention relates to 2′-Fluoro-6′-methylene carbocyclic nucleosides, pharmaceutical compositions containing these nucleosides and their use in the treatment or prophylaxis of a number of viral infections and secondary disease states and conditions thereof, especially including Hepatitis B virus (HBV) and secondary disease states and conditions thereof (cirrhosis and liver cancer), Hepatitis C virus (HCV), Herpes Simplex virus I and II (HSV-1 and HSV-2), cytomegalovirus (CMV), Varicella-Zoster Virus (VZV) and Epstein Barr virus (EBV) and secondary cancers which occur thereof (lymphoma, nasopharyngeal cancer, including drug resistant (especially including lamivudine and/or adefovir resistant) and other mutant forms of these viruses.

  本发明涉及2'-氟-6'-亚甲基环烷基核苷，含有这些核苷的制药组合物以及它们在治疗或预防多种病毒感染和次生疾病状态和条件方面的用途，特别包括乙型肝炎病毒（HBV）及其次生疾病状态和条件（肝硬化和肝癌）、丙型肝炎病毒（HCV）、单纯疱疹病毒I和II型（HSV-1和HSV-2）、巨细胞病毒（CMV）、水痘-带状疱疹病毒（VZV）和EB病毒以及次生癌症（淋巴瘤、鼻咽癌，包括耐拉米夫定和/或阿德福韦耐药和这些病毒的其他突变形式）。
• 2′-fluoro-6′-methylene carbocyclic nucleosides and methods of treating viral infections
  申请人：UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US11082386B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  The present invention relates to 2′-Fluoro-6′-methylene carbocyclic nucleosides, pharmaceutical compositions containing these nucleosides and their use in the treatment or prophylaxis of a number of viral infections and secondary disease states and conditions thereof, especially including Hepatitis B virus (HBV) and secondary disease states and conditions thereof (cirrhosis and liver cancer), Heptatitis C virus (HCV), Herpes Simplex virus I and II (HSV-1 and HSV-2), cytomegalovirus (CMV), Varicella-Zoster Virus (VZV) and Epstein Barr virus (EBV) and secondary cancers which occur thereof (lymphoma, nasopharyngeal cancer, including drug resistant (especially including lamivudine and/or adefovir resistant) and other mutant forms of these viruses, especially HBV.

  本发明涉及2′-氟-6′-亚甲基碳环核苷、含有这些核苷的药物组合物及其在治疗或预防多种病毒感染及其继发疾病状态和病症中的用途，尤其包括乙型肝炎病毒（HBV）及其继发疾病状态和病症（肝硬化和肝癌）、丙型肝炎病毒（HCV）、单纯疱疹病毒 I 型和 II 型（HSV-1 和 HSV-2）、巨细胞病毒（CMV）、水痘带状疱疹病毒（VZV）和爱泼斯坦巴氏病毒（EBV）及其继发的癌症（淋巴瘤、鼻咽癌，包括这些病毒的耐药性（尤其包括拉米夫定和/或阿德福韦耐药性）和其他变异形式，特别是 HBV。
• US8816074B2
  申请人：——

  公开号：US8816074B2

  公开（公告）日：2014-08-26
• US8946244B2
  申请人：——

  公开号：US8946244B2

  公开（公告）日：2015-02-03