N-methyllaurotetanine | 38849-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: N-methyllaurotetanine
• 英文别名: (+/-)-N-methyl-laurotetanine；(+/-)-N-methyllaurotetanine；(+)-N-methyllaurotetanine；N-methyl laurotetanine；N-methyl-laurotetanine；N-Methyllaurotetanin；N-Methyllaurotetanine; NSC 247506; NSC 247564；1,2,10-trimethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-9-ol
• CAS: 38849-65-9
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: ZFLRVRLYWHNAEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2955.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyllaurotetanine 在 硫酸 作用下， 反应 432.0h， 以15%的产率得到isoboldine
  参考文献：
  名称：

  Castedo, Luis; Lera, Angel Rodriguez de; Saa, Jose M., Heterocycles, 1980, vol. 14, # 8, p. 1135 - 1138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  勞丹寧 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.52h， 生成 N-methyllaurotetanine
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXVIII Syntheses of (.+-.)-N-methyllaurotetanine, (.+-.)-cassythicine, (.+-.)-9-hydroxy-1,2,3,10-tetramethoxyaporphine, (.+-.)-dicentrine, and (.+-.)-thalicsimidine.

  摘要：

  标题的非典型生物碱骨架是通过对1-(3-羟基-4-甲氧基苄基)-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉进行铅四乙酸盐氧化合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1946

文献信息

• Flow Conditions‐Controlled Divergent Oxidative Cyclization of Reticuline‐Type Alkaloids to Aporphine and Morphinandienone Natural Products
  作者：Bi Bali Judicaël Tra、Abollé Abollé、Vincent Coeffard、François‐Xavier Felpin

  DOI：10.1002/ejoc.202200301

  日期：2022.6.13

  We describe a divergent continuous-flow approach for the biomimetic oxidative cyclization of reticuline-type alkaloids to aporphine and morphinandienone natural products using hypervalent iodine compounds.

  我们描述了一种使用高价碘化合物将网状生物碱仿生氧化环化为阿吗啡和吗啡二烯酮天然产物的发散连续流动方法。
• Novel Molecules dervied from noraporphine
  申请人：Lintner Karl

  公开号：US20060110413A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The invention concerns novel molecules derived from noraporphine, as well as cosmetic and dermopharmaceutical compositions containing one or several of said derivatives, alone or combined with a plant extract, in particular glaucium flavum, and particularly preparations for reducing pigmentation, with anti-ageing effect or for slimming.

  本发明涉及从莫尔吖啶衍生的新分子，以及含有该衍生物中的一种或几种的化妆品和皮肤药物组合物，单独或与植物提取物，特别是黄波罗花，特别是用于减少色素沉着，具有抗衰老作用或减肥的制剂。
• Gupta, Sandeep; Bhakuni, Dewan S., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 18, p. 2251 - 2258
  作者：Gupta, Sandeep、Bhakuni, Dewan S.

  DOI：——

  日期：——
• Kikkawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 83,86
  作者：Kikkawa

  DOI：——

  日期：——
• A novel synthesis of 9-hydroxyaporphine
  作者：H. Hara、F. Hashimoto、O. Hoshimoto、B. Umezawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91089-5

  日期：——