7-benzyloxy-1-(3-benzyloxy-4-methoxybenzyl)-6,8-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 79832-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-benzyloxy-1-(3-benzyloxy-4-methoxybenzyl)-6,8-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 7-Benzyloxy-1-(3-benzyloxy-4-meo-bzl)-6,8-dimethoxy-2-ME-1,2,3,4-4H-isoquinoline；6,8-dimethoxy-1-[(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)methyl]-2-methyl-7-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 79832-03-4
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₅
• 分子量: 539.671
• InChiKey: CURDJXSTACNZNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.574±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyloxy-1-(3-benzyloxy-4-methoxybenzyl)-6,8-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 isoboldine
  参考文献：
  名称：

  沿生物合成途径进行合成。第2部分。原步藤碱的合成

  摘要：

  通过苯酚偶联或通过Pschorr环化反应从容易制备的四氢异喹啉合成二烯酮原香精酮（3），然后通过重排，裂解和还原将相应的二烯醇（17）和（18）转化为原香精素（4）。该序列模拟了通往生物碱的天然途径。

  DOI：

  10.1039/p19810002002
• 作为产物：
  描述：

  7-benzyloxy-1-(3-benzyloxy-4-methoxybenzyl)-6,8-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 7-benzyloxy-1-(3-benzyloxy-4-methoxybenzyl)-6,8-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  生物合成。第24部分。使用1-苄基异喹啉进行推测性掺入实验，以及通过C 6 -C 2和C 6 -C 3前体进行hasubanonine和protostephanine生物合成的逻辑方法

  摘要：

  已经研究了许多可能的1-苄基四氢异喹啉类化合物，它们是Stephania japonica植物中生物碱hasubanonine（1）和protostephanine（2）的可能的高级前体，但没有明显掺入。施用仅具有一个芳香环的各种前体分子（例如酪氨酸）已证明这两种生物碱均来自两个不同的C 6 -C 2生物遗传单位。随后无法进一步引入1-苄基四氢异喹啉和双苯乙胺，这表明（a）改性的1-苄基异喹啉或（b）三加氧的C 6 –C 2中间体建筑模块。设计用于检查第一种可能性的前体，例如1-苄基-3,4-二氢异喹啉或1-苄基-1-羧基四氢异喹啉，未合并到（1）和（2）中，而两个3'，4'，5'-掺入三氧化的2-苯基乙胺。这些发现允许进一步描述对生物碱（1）和（2）的后续前体的需求。

  DOI：

  10.1039/p19810002016