(2R^*,3aR^*,7aR^*)-hexahydro-2-<(benzoyloxy)methyl>-4(2H)-benzofuranone | 134134-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R^*,3aR^*,7aR^*)-hexahydro-2-<(benzoyloxy)methyl>-4(2H)-benzofuranone
• 英文别名: (2R^*,3aR^*,7aR^*)-hexahydro-2-[(benzoyloxy)methyl]-4(2H)-benzofuranone；[(2R,3aR,7aR)-4-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-1-benzofuran-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 134134-40-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: MWKFDNJGHWIIIQ-VNHYZAJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R^*,3aR^*,7aR^*)-hexahydro-2-<(benzoyloxy)methyl>-4(2H)-benzofuranone 在 吡啶 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.33h， 生成 (3aR*,8aR*)-2(R*)-<(Benzoyloxy)methyl>-5-oxo-3a,5,8,8a-(tetrahydro)tetrahydrofuro<3,2-b>oxepin
  参考文献：
  名称：

  General approach to halogenated tetrahydrofuran natural products from red algae of the genus Laurencia. Total synthesis of (.+-.)-kumausallene and (.+-.)-1-epi-kumausallene

  摘要：

  An efficient, stereocontrolled entry to the dioxabicyclo[3.3.0]octane ring system of (+/-)-kumausallene has been developed. This synthesis builds upon our general strategy for preparing C-15 halogenated tetrahydrofuranoid marine lipids using the ring-enlarging tetrahydrofuran annulation of cyclic, allylic diols as the central step. The key intermediate, hydrobenzofuranone 8, is available with complete stereocontrol from the Lewis acid-catalyzed condensation of 1-vinylcyclopentanediol (4) and alpha-(benzoyloxy)acetaldehyde(Scheme II). Elaboration of 8 into the bicyclic ring system of 13 requires only four steps and proceeds with excellent stereocontrol in 41% overall yield. The total synthesis of (+/-)-kumausallene from 8 is accomplished in 17 steps and 2% overall yield. As a corollary, the total synthesis of (+/-)-1-epi-kumausallene confirms the stereochemical assignment for the bromoallene moiety of the natural product.

  DOI：

  10.1021/jo00061a021
• 作为产物：
  描述：

  环辛烷-1,2-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (2R^*,3aR^*,7aR^*)-hexahydro-2-<(benzoyloxy)methyl>-4(2H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  环状烯丙基二醇与羰基化合物的酸促进反应。立体选择性扩环四氢呋喃环化

  摘要：

  各种顺式稠合六氢环戊 [b] 呋喃 4-酮 (3, n=0)、六氢 4(2H)-苯并呋喃酮 (3, n=1) 和八氢环庚 [b] 呋喃 4-酮(3, n=2) 可以通过标题反应以高水平的立体控制制备。详细探讨了这种用于组装多环醚的强大新方法的范围和局限性。潜在的氧杂双环 [4.4.0] 癸基、氧杂双环 [4.3.0] 壬基和氧杂双环 [4.2.0] 辛基阳离子中间体的构象分析可以预测标题反应的立体化学结果

  DOI：

  10.1021/ja00014a031