propan-2-yl (Z)-4-phenylmethoxy-2-[(Z)-4-phenylmethoxybut-2-enoxy]but-2-enoate | 777891-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: propan-2-yl (Z)-4-phenylmethoxy-2-[(Z)-4-phenylmethoxybut-2-enoxy]but-2-enoate
• CAS: 777891-01-7
• 化学式: C₂₅H₃₀O₅
• 分子量: 410.51
• InChiKey: YNAFXVYKANHOSU-MRPYTUBTSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propan-2-yl (Z)-4-phenylmethoxy-2-[(Z)-4-phenylmethoxybut-2-enoxy]but-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 79.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然产物合成中的酯二烯酸酯[2,3] -Wittig重排：维瑞芬净A，A 2和A 4的三酯的非对映选择性全合成

  摘要：

  利用酯二烯酸酯[2,3] -Wittig重排来进入烷基化的柠檬酸骨架6，该骨架是维地芬净蛋白和次要天然产物的柠檬酸烷基酯家族的其他成员的特征。（Z，Z）-15的[2，3]-σ重排提供了中等产率和非常好的非对映选择性的重排产物（±）-syn - 16。甲朱莉娅- Kocienski烯有效地提供给所述极性头（±）连接-顺式- 26用亲脂性尾部（32A - ç的viridiofungins的）。外消旋的viridiofungin前体之间的酰胺形成35a - c和对映体纯的氨基酸1-酪氨酸甲酯，然后进行制备型反相HPLC，提供了viridiofungin A（（+）- 39a），A 2（（+）- 39b）和A 4的异丙基二甲基酯（（+）- 39c）以及非天然非对映异构体（-）- 38a - c。

  DOI：

  10.1021/jo0505270
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 propan-2-yl (Z)-4-phenylmethoxy-2-[(Z)-4-phenylmethoxybut-2-enoxy]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  天然产物合成中的酯二烯酸酯[2,3] -Wittig重排：维瑞芬净A，A 2和A 4的三酯的非对映选择性全合成

  摘要：

  利用酯二烯酸酯[2,3] -Wittig重排来进入烷基化的柠檬酸骨架6，该骨架是维地芬净蛋白和次要天然产物的柠檬酸烷基酯家族的其他成员的特征。（Z，Z）-15的[2，3]-σ重排提供了中等产率和非常好的非对映选择性的重排产物（±）-syn - 16。甲朱莉娅- Kocienski烯有效地提供给所述极性头（±）连接-顺式- 26用亲脂性尾部（32A - ç的viridiofungins的）。外消旋的viridiofungin前体之间的酰胺形成35a - c和对映体纯的氨基酸1-酪氨酸甲酯，然后进行制备型反相HPLC，提供了viridiofungin A（（+）- 39a），A 2（（+）- 39b）和A 4的异丙基二甲基酯（（+）- 39c）以及非天然非对映异构体（-）- 38a - c。

  DOI：

  10.1021/jo0505270

文献信息

• The Catalytic Diastereo- and Enantioselective Claisen Rearrangement of 2-Alkoxycarbonyl-Substituted Allyl Vinyl Ether
  作者：Lars Abraham、Marleen Körner、Pia Schwab、Martin Hiersemann

  DOI：10.1002/adsc.200404051

  日期：2004.9

  stereogenic double bonds is described. A combination of the highly Lewis acidic [Cu(S,S)-tert-Bu-box}](H2O)2(SbF6)2 complex and molecular sieves served as catalyst and afforded the Claisen rearrangement products, substituted and functionalized α-keto esters, in high yield with a remarkable diastereo- and enantioselectivity. The influence of ligand structure, counterion and allyl vinyl ether double bond configuration

  描述了含有两个立体双键的2-烷氧基羰基取代的烯丙基乙烯基醚的催化不对称克莱森重排。高路易斯酸性[Cu （S，S）-叔-Bu-box}]（H 2 O）2（SbF 6）2的组合复杂的分子筛充当催化剂，并提供了高产的Claisen重排产物，取代和官能化的α-酮酯，具有非对映选择性和对映选择性。简要研究了配体结构，抗衡离子和烯丙基乙烯基醚双键构型对重排立体选择性的影响。我们提出了路易斯酸的速率加速作用的解释以及用于解释和预测铜双（恶唑啉）催化的克莱森重排的立体化学过程的立体化学模型。
• Total synthesis of (3S,4S,2′S)- and (3R,4R,2′S)-viridiofungin A triester
  作者：Annett Pollex、Lars Abraham、Jana Müller、Martin Hiersemann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.086

  日期：2004.9

  The total synthesis of an alkylcitrate secondary metabolite from the fungi Trichodema viride is described. An ester dienolate [2,3]-Wittig rearrangement and a S. Julia-Kocienski olefination served as key C/C-connecting transformations. The highly convergent synthesis consists of a longest linear sequence of 17 steps. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• Ester Dienolate [2,3]-Wittig Rearrangement in Natural Product Synthesis:  Diastereoselective Total Synthesis of the Triester of Viridiofungin A, A₂, and A₄
  作者：Annett Pollex、Agnès Millet、Jana Müller、Martin Hiersemann、Lars Abraham

  DOI：10.1021/jo0505270

  日期：2005.7.1

  3]-Wittig rearrangement was utilized to access the alkylated citric acid skeleton 6 that is characteristic for the viridiofungins and other members of the alkyl citrate family of secondary natural products. The [2,3]-sigmatropic rearrangement of (Z,Z)-15 provided the rearrangement product (±)-syn-16 in moderate yield and with very good diastereoselectivity. A Julia−Kocienski olefination efficiently served

  利用酯二烯酸酯[2,3] -Wittig重排来进入烷基化的柠檬酸骨架6，该骨架是维地芬净蛋白和次要天然产物的柠檬酸烷基酯家族的其他成员的特征。（Z，Z）-15的[2，3]-σ重排提供了中等产率和非常好的非对映选择性的重排产物（±）-syn - 16。甲朱莉娅- Kocienski烯有效地提供给所述极性头（±）连接-顺式- 26用亲脂性尾部（32A - ç的viridiofungins的）。外消旋的viridiofungin前体之间的酰胺形成35a - c和对映体纯的氨基酸1-酪氨酸甲酯，然后进行制备型反相HPLC，提供了viridiofungin A（（+）- 39a），A 2（（+）- 39b）和A 4的异丙基二甲基酯（（+）- 39c）以及非天然非对映异构体（-）- 38a - c。