2-debenzoyl-4-deacetyl-5α-bromo-7,10-di(triethylsilyl)-20-hydroxy-13-oxo-D-seco-10-deacetylbaccatin III 1,2 carbonate | 285118-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-debenzoyl-4-deacetyl-5α-bromo-7,10-di(triethylsilyl)-20-hydroxy-13-oxo-D-seco-10-deacetylbaccatin III 1,2 carbonate
• 英文别名: (1S,5S,6R,7S,8S,10S,11S,13R)-8-bromo-7-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-11,15,18,18-tetramethyl-10,13-bis(triethylsilyloxy)-2,4-dioxatetracyclo[12.3.1.01,5.06,11]octadec-14-ene-3,12,16-trione
• CAS: 285118-31-2
• 化学式: C₃₃H₅₅BrO₉Si₂
• 分子量: 731.869
• InChiKey: WVDFSZMQQNSBLY-GXSZRXJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  732.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-debenzoyl-4-deacetyl-5α-bromo-7,10-di(triethylsilyl)-20-hydroxy-13-oxo-D-seco-10-deacetylbaccatin III 1,2 carbonate 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Deletion of the Oxetane Ring in Docetaxel Analogues:  Synthesis and Biological Evaluation

  摘要：

  [GRAPHICS]Two new docetaxel analogues have been prepared starting from 10-deacetylbaccatin III. Both derivatives lack the oxetane D-ring but possess the 4alpha-acetoxy group, which is important for biological activity. The influence of a more or less constrained C-ring was evaluated by adding, or not adding, a double bond in this ring. Both compounds were found to be equally less active than docetaxel in biological assays.

  DOI：

  10.1021/ol036043c
• 作为产物：
  描述：

  13-氧代-10-去乙酰基浆果赤霉素III 在 吡啶 、 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 四乙基溴化铵 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.41h， 生成 2-debenzoyl-4-deacetyl-5α-bromo-7,10-di(triethylsilyl)-20-hydroxy-13-oxo-D-seco-10-deacetylbaccatin III 1,2 carbonate
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis of D-Ring Modified Taxoids:  Novel Thia Derivatives of Docetaxel

  摘要：

  Two novel 5(20)-thia analogues of docetaxel have been synthesized from 10-deacetylbaccatin III or taxine B and isotaxine B. The key step of these syntheses is the concomitant thietane ring formation and acetylation of the tertiary alcohol at C-4. Both compounds are less cytotoxic than docetaxel but have divergent activity on microtubule disassembly.

  DOI：

  10.1021/jo015539+

文献信息

• Synthesis of 5(20)deoxydocetaxel, a new active docetaxel analogue
  作者：Joëlle Dubois、Sylviane Thoret、Françoise Guéritte、Daniel Guénard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00379-8

  日期：2000.4

  5(20)Deoxydocetaxel was prepared from 13-oxo-10-deacetyl baccatin III. This compound is the first docetaxel analogue with a modified D-ring which is as active as paclitaxel on microtubules. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.