2-(1-phenylethylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 85774-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(1-phenylethylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(1-phenylethylidene)indene-1,3-dione
• CAS: 85774-89-6
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: UAIFMRHKUWPHSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylethylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 四氢吡咯 、 三乙烯二胺 、 (S)-2-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)二苯基甲基)吡咯烷 、 重水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-亚烷基茚满-1,3-二酮与烯醇的有机催化乙烯迈克尔加成/环化级联：区域和立体控制多样性导向的茚满-1,3-二酮衍生物路线

  摘要：

  使用仲胺作为催化剂，开发了一种底物依赖性、区域和立体控制多样性导向的2-亚烷基茚满-1,3-二酮与烯醛的有机催化插烯迈克尔加成/环化级联。这使得能够以高度选择性的方式合成螺茚-1,3-二酮、四氢芴-9-酮衍生物和苯并稠合氧杂二环[3.3.1]壬烷。提出了形成这些具有生物学意义的化合物的合理催化途径。密度泛函理论 (DFT) 计算阐明并支持了有机催化剂如何激活烯醛和 2-羟基肉桂醛、引导与插烯二烯醇盐形成 C−C 键并合成这些有趣的茚满-1,3 的机制-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300767
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 苯乙酮 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到2-(1-phenylethylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-茚满二酮衍生的亲核试剂的乙烯基迈克尔加成/亨利反应级联的有机催化对映选择性合成Tetrahydrofluoren-9-ones。

  摘要：

  前所未有的有机催化的对映选择性插烯迈克尔加成/亨利环化级联提出了一种用于高度取代tetrahydrofluoren-9酮的合成3采用新颖的1,3-茚满二酮衍生pronucleophiles 1A -克和硝基烯烃2。按照一个非常简单的方案，就可以得到各种产品，其收率好到极好，对映体诱导也很好（43-98％的收率，ee高达98％）。尽管同时生成了四个立体生成中心，但反应仍进行了出色的非对映控制。令人惊讶的是，当2-（1-苯基亚乙基）-1 H-茚满二酮（1h）用作亲核试剂，未观察到环化，仅以非常好的收率和出色的对映选择性提供了迈克尔加成反应加成物4a – x。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03663

文献信息

• Diversity‐Oriented Synthesis of Spirocyclohexene Indane‐1,3‐diones and Coumarin‐Fused Cyclopentanes via an Organobase‐Controlled Cascade Reaction
  作者：Min Wang、Ping‐Yao Tseng、Woei‐Jye Chi、Sundaram Suresh、Athukuri Edukondalu、Yi‐Ru Chen、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/adsc.202000597

  日期：2020.8.19

  An organobase‐controlled, divergent cascade reaction to construct spirocyclohexene indane‐1,3‐diones and coumarin‐fused cyclopentanes is reported. The cascade reaction is triggered by the 1,6‐addition of 3‐homoacylcoumarins to the indanedione‐derived acceptors and further regio/chemoselective reaction that preferentially resulted in spiro systems and fused cyclopentanes in a diversity‐oriented manner

  据报道，通过有机碱控制的发散级联反应可构建螺环己烯茚-1,3-二酮和香豆素稠合的环戊烷。级联反应是由3-高酰基香豆素1,6加成到茚二酮衍生的受体上而引发的，进一步的区域/化学选择性反应优先导致螺系统和稠合环戊烷的融合。1,6-加成/醛醇缩合和1,6-加成/酒红色迈克尔加成的级联过程受不同的碱/溶剂体系控制，从而主要形成了两个碳环化合物之一。
• Synthesis, biological evaluation, and docking studies of various β‐substituted porphyrin conjugates embedded with N‐containing heterocycles
  作者：Ghada S. Masaret

  DOI：10.1002/jhet.4314

  日期：2021.9

  A new methodology for the synthesis of some new β-porphyrin heterocyclic compounds containing nitrogen derivatives 10, 12, 13, 15, 17, 19, 21, 22, 25, 27, and 29 was screened for their cytotoxic activities. Both elemental and spectral analyses were used to confirm the structures of new compounds. Compounds 22, 27, and 21 exhibited very strong activity against the HepG2 cell line. Investigation of the

  对于含氮衍生物一些新的β -卟啉的杂环化合物的合成的新方法10，12，13，15，17，19，21，22，25，27，和29中筛选它们的细胞毒性活性。元素和光谱分析都用于确认新化合物的结构。化合物22，27和21抵靠HepG2细胞表现出非常强的活性。卟啉22结合的研究 端粒酶的结合位点通过分子对接进行。
• Facile Synthesis of 2,2-Diacyl Spirocyclohexanones via an N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Formal [3C + 3C] Annulation
  作者：Yaru Gao、Dehai Liu、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03892

  日期：2019.2.15

  A novel strategy for the construction of 2,2-diacyl spirocyclohexanones 3 has been demonstrated on the basis of an NHC-catalyzed [3C + 3C] annulation of potassium 2-oxo-3-enoates with 2-ethylidene 1,3-indandiones. Furthermore, enantioenriched 3 was obtained in good to excellent yields with good enantioselectivities when chiral N-heterocyclic carbene (NHC) was employed. Notably, ring opening of the

  为2,2-二酰基spirocyclohexanones建设的新策略3已经证明钾2-氧-3- enoates与2-亚乙基-1,3- indandiones一个NHC催化[3C + 3C]环的基础上。此外，当使用手性N-杂环卡宾（NHC）时，以良好的对映选择性良好地获得优异的对映体富集的3。值得注意的是，所得的2，2-二酰基螺环己酮3与肼的开环导致邻苯二氮酮的形成具有良好至优异的产率。
• Reagent-Controlled Regiodivergent Annulations of Achmatowicz Products with Vinylogous Nucleophiles: Synthesis of Bicyclic Cyclopenta[<i>b</i>]pyrans and 8-Oxabicyclo[3.2.1]octane Derivatives
  作者：Ting-Yu Lu、Wan-Yun Hsu、Bo-Wei Huang、Jeng-Liang Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03127

  日期：2022.10.28

  Two reagent-controlled regiodivergent annulation protocols for Achmatowicz products with vinylogous nucleophiles have been developed, which furnished a series of bicyclic cyclopenta[b]pyrans and 8-oxabicyclo[3.2.1]octane derivatives in 28–90% yields. Plausible mechanisms were proposed to involve either Pd-catalyzed Tsuji–Trost allyl–allyl coupling and concomitant Michael cyclization or quinine-promoted

  已经开发了两种试剂控制的 Achmatowicz 产物与插烯亲核试剂的区域分歧环化方案，提供了一系列双环环戊[ b ] 吡喃和 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷衍生物，产率为 28-90%。提出了可能的机制涉及 Pd 催化的 Tsuji-Trost 烯丙基-烯丙基偶联和伴随的迈克尔环化或奎宁促进的级联逐步 [5 + 2] 环加成和分子内迈克尔环化。
• Asymmetric Sequential Vinylogous Mannich/Annulation/Acylation Process of 2‐Ethylidene 1,3‐Indandiones and Isatin <i>N</i> ‐Boc Ketimines: Access to Chiral Spiro‐Oxindole Piperidine Derivatives
  作者：I‐Ting Chen、Ren‐You Guan、Jeng‐Liang Han

  DOI：10.1002/adsc.202200465

  日期：2022.8.2

  A catalytic asymmetric vinylogous Mannich/annulation/acylation reaction of 2-ethylidene 1,3-indandiones with isatin N-Boc ketimines has been developed, which furnished a series of chiral spiro-oxindole piperidine derivatives with polyaromatic scaffolds in 30–67% yield and 93–98% ee. The DFT computational calculation is used to probe and explain the origin of the enantioselectivity and observed formation

  开发了 2-亚乙基 1,3-茚满二酮与靛红N -Boc 酮亚胺的催化不对称插烯曼尼希/环化/酰化反应，以 30-67% 的产率和93–98% EE。DFT计算计算用于探测和解释对映选择性的起源和观察到的O-乙酰化产物的形成。