2-氨基-3-甲基环己-2-烯-1-酮 | 3400-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氨基-3-甲基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2-amino-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-amino-3-methylcyclohex-2-enone；2-Amino-3-methyl-2-cyclohexenon
• CAS: 3400-81-5
• 化学式: C₇H₁₁NO
• mdl: MFCD19205336
• 分子量: 125.17
• InChiKey: SCEFLVFGDPAWRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基环己-2-烯-1-酮 在 盐酸 作用下， 生成 3-甲基-1,2-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of α, β-Unsaturated Cycloalkenones with Azides. I. The Anomalous Products in the Schmidt Reaction

  摘要：

  异构化反应：2-甲基-(Ia)，2-苯基-(Ib)，3-甲基-2-环己烯酮(Xa)和2-环己烯酮(Xc)在与等摩尔量的叠氮化钠在多聚磷酸中反应时，所有情况下均生成了异常的2-氨基-2-环己烯酮衍生物。在Ia和Ib的情况下，甲基和苯基分别移位到3号位，同时2号位引入了氨基。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.951
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷-2-酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以39%的产率得到2-氨基-3-甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Kasum, Bruno; Prager, Rolf H., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 1, p. 63 - 68

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dihydroindol-7(6H)-ones and 6,7-Dihydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8(1H,5H)-dione
  作者：B Kasum、RH Prager、C Tsopelas

  DOI：10.1071/ch9900355

  日期：——

  3-Methylcyclohexenones may be converted into dihydroindol-7(6H)-ones by conversion of the epoxide into the 2-benzylamino-3-methylcyclohexenone, which reacts with dimethyl- formamide dimethyl acetal to give N-benzyldihydroindol-7(6H)-ones. The limitations of the process are discussed, as is the failure to convert the dihydroindol-7(6H)-ones into dihydropyrroloazepinediones by Beckmann or Schmidt rearrangements. An example of the latter compounds was made by a simple procedure from pyrrolecarboxylic acid.

  3-甲基环己烯酮可以通过环氧化物转化为 2-苄基氨基-3-甲基环己烯酮而转化为二氢吲哚-7(6H)-酮，后者与二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应生成 N-苄基二氢吲哚-7(6H)-酮。讨论了该工艺的局限性，以及无法通过贝克曼或施密特重排将二氢吲哚-7(6H)-酮转化为二氢吡咯氮杂环己二酮的问题。后一种化合物的一个例子是通过简单的方法从吡咯羧酸制得的。
• Verfahren zur Herstellung von 3-Alkylaminophenolen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0065733A1

  公开（公告）日：1982-12-01

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3-Alkylaminophenolen durch katalytische Dehydrierung von 3-Alkylamino-2-cyclohexenonen. Die Dehydrierung wird in der Gasphase bei 200 bis 500°C und 0.1 bis 10 bar durchgeführt. Als Katalysator wird vorzugsweise ein Edelmetall der 8. Gruppe, insbesondere Palladium, verwendet, welches auf einem Trägermaterial aufgebracht ist.

  本发明涉及一种通过 3-烷基氨基-2-环己烯酮的催化脱氢制备 3-烷基氨基苯酚的工艺。 脱氢在气相中进行，温度为 200 至 500°C，压力为 0.1 至 10 巴。 所用催化剂最好是第 8 族贵金属，特别是钯，并将其应用于载体材料上。
• KASUM, BRUNO;PRAGER, ROLF H., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 63-68
  作者：KASUM, BRUNO、PRAGER, ROLF H.

  DOI：——

  日期：——
• The Reaction of α, β-Unsaturated Cycloalkenones with Azides. I. The Anomalous Products in the Schmidt Reaction
  作者：Kemmotsu Mitsuhashi、Keiichi Nomura

  DOI：10.1248/cpb.13.951

  日期：——

  2-Methyl-(Ia), 2-phenyl-(Ib), 3-methyl-2-cyclohexenone (Xa) and 2-cyclohexenone (Xc) were reacted with equivalent mole of sodium azide in polyphosphoric acid. In all cases, 2-amino-2-cyclohexenone derivatives were yielded as abnormal reaction products. In the cases of Ia and Ib, migration of the methyl and the phenyl group to the position 3 was observed accompanied by the simultaneous introduction of an amino group at the position 2, respectively.

  异构化反应：2-甲基-(Ia)，2-苯基-(Ib)，3-甲基-2-环己烯酮(Xa)和2-环己烯酮(Xc)在与等摩尔量的叠氮化钠在多聚磷酸中反应时，所有情况下均生成了异常的2-氨基-2-环己烯酮衍生物。在Ia和Ib的情况下，甲基和苯基分别移位到3号位，同时2号位引入了氨基。
• Kasum, Bruno; Prager, Rolf H., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 1, p. 63 - 68
  作者：Kasum, Bruno、Prager, Rolf H.

  DOI：——

  日期：——