(S)-1-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-1-[2H5]benzyl-3-(benzyloxy)propan-2S-ol | 856765-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-1-[2H5]benzyl-3-(benzyloxy)propan-2S-ol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-3-hydroxy-1-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)-4-phenylmethoxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 856765-74-7
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₄
• 分子量: 376.437
• InChiKey: HCFCMHJSNOHRFK-ABFKYRBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-1-[2H5]benzyl-3-(benzyloxy)propan-2S-ol 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 2-乙酰氧基异丁酰溴 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 醋酸异丙酯 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 [(1{1-[2H5]phenylmethyl-2-hydroxy-3-[isobutyl-(3-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-propyl-carbamoyl}-2,2-dimethyl-propylcarbamoyl)-methyl]-(3-fluorobenzyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  同位素标记？HEA 部分？在标记的 HIV 蛋白酶抑制剂的合成中 - 第 1 部分

  摘要：

  [2H5]-Amprenavir 和 [2H 5]-saquinavir 是由一种常见的标记前体 (1S, 2S)-(1-oxiranyl-2-[2H5] 苯基乙基)-氨基甲酸叔丁酯制备的，1。这些化合物属于“HEA”类 HIV 蛋白酶抑制剂。[2H5]-茚地那韦是蛋白酶抑制剂“HEE”组的代表，也已合成。在茚地那韦的情况下，1S-(2,2-二甲基-8, 8a-dihydro-3aH-indeno-[1,2-d]-oxazol-3R-yl)-2-oxiranylmethyl-3-[2H5]phenylpropan -1-one，11，提供了用于合成所需标记化合物的[苯基-2H5]-HEE核心结构。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.870
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 S-4-[2H5]benzyl-5S-(benzyloxymethyl)-oxazolidin-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(S)-1-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-1-[2H5]benzyl-3-(benzyloxy)propan-2S-ol
  参考文献：
  名称：

  同位素标记？HEA 部分？在标记的 HIV 蛋白酶抑制剂的合成中 - 第 1 部分

  摘要：

  [2H5]-Amprenavir 和 [2H 5]-saquinavir 是由一种常见的标记前体 (1S, 2S)-(1-oxiranyl-2-[2H5] 苯基乙基)-氨基甲酸叔丁酯制备的，1。这些化合物属于“HEA”类 HIV 蛋白酶抑制剂。[2H5]-茚地那韦是蛋白酶抑制剂“HEE”组的代表，也已合成。在茚地那韦的情况下，1S-(2,2-二甲基-8, 8a-dihydro-3aH-indeno-[1,2-d]-oxazol-3R-yl)-2-oxiranylmethyl-3-[2H5]phenylpropan -1-one，11，提供了用于合成所需标记化合物的[苯基-2H5]-HEE核心结构。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.870