tert-butyl (3S,4aS,8aS)-3-(tert-butylcarbamoyl)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate | 143978-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S,4aS,8aS)-3-(tert-butylcarbamoyl)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 143978-60-3
• 化学式: C₁₉H₃₄N₂O₃
• 分子量: 338.491
• InChiKey: BYIVYUHEJLLTIQ-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,4aS,8aS)-3-(tert-butylcarbamoyl)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-叔丁基-十氢异喹啉-3(S)-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一系列含有羟乙基仲胺过渡态等排体的有效HIV-1蛋白酶抑制剂：合成，酶抑制和抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列含有新型羟乙基仲胺过渡态等排体的HIV-1蛋白酶抑制剂。化合物在过渡态羟基上强烈偏爱（R）立体化学。原型化合物11的分子模型研究为良好的抑制剂-活性位点结合相互作用的结构要求提供了重要见识。N端11延伸到P2-P3区导致发现19，这是该系列中最有效的酶抑制剂（IC50 = 5.4 nM）。已显示19在培养的MT-4人T淋巴细胞中具有有效的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm00092a002
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4aS,8aS)-2-(叔丁氧羰基)十氢异喹啉-3-羧酸 、 叔丁胺 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl (3S,4aS,8aS)-3-(tert-butylcarbamoyl)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列含有羟乙基仲胺过渡态等排体的有效HIV-1蛋白酶抑制剂：合成，酶抑制和抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列含有新型羟乙基仲胺过渡态等排体的HIV-1蛋白酶抑制剂。化合物在过渡态羟基上强烈偏爱（R）立体化学。原型化合物11的分子模型研究为良好的抑制剂-活性位点结合相互作用的结构要求提供了重要见识。N端11延伸到P2-P3区导致发现19，这是该系列中最有效的酶抑制剂（IC50 = 5.4 nM）。已显示19在培养的MT-4人T淋巴细胞中具有有效的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm00092a002

文献信息

• Retroviral protease inhibitors
  申请人：Tally J. John

  公开号：US20080103311A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  N-heterocyclic moiety containing hydroxyethylamino compounds are effective as retroviral protease inhibitors, and in particular as inhibitors of HIV protease.

  含有羟乙基氨基的N-杂环基团化合物可作为反转录病毒蛋白酶抑制剂，特别是作为HIV蛋白酶的抑制剂。
• Cyclic sulfone containing retroviral protease inhibitors
  申请人：Bertenshaw E. Deborah

  公开号：US20070015818A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The present invention relates to cyclic sulfone moiety-containing hydroxyethylamine protease inhibitor compounds and pharmaceutical or method of use therefor, particularly as an inhibitor of HIV protease.

  本发明涉及含有环磺酮基团的羟乙基胺蛋白酶抑制剂化合物及其制药或使用方法，特别是作为HIV蛋白酶抑制剂。
• US7312333B2
  申请人：——

  公开号：US7312333B2

  公开（公告）日：2007-12-25
• A series of potent HIV-1 protease inhibitors containing a hydroxyethyl secondary amine transition state isostere: synthesis, enzyme inhibition, and antiviral activity
  作者：Thomas J. Tucker、William C. Lumma、Linda S. Payne、Jenny M. Wai、S. Jane De Solms、Elizabeth A. Giuliani、Paul L. Darke、Jill C. Heimbach、Joan A. Zugay

  DOI：10.1021/jm00092a002

  日期：1992.7

  A series of HIV-1 protease inhibitors containing a novel hydroxyethyl secondary amine transition state isostere has been synthesized. The compounds exhibit a strong preference for the (R) stereochemistry at the transition state hydroxyl group. Molecular modeling studies with the prototype compound 11 have provided important insights into the structural requirements for good inhibitor-active site binding

  已经合成了一系列含有新型羟乙基仲胺过渡态等排体的HIV-1蛋白酶抑制剂。化合物在过渡态羟基上强烈偏爱（R）立体化学。原型化合物11的分子模型研究为良好的抑制剂-活性位点结合相互作用的结构要求提供了重要见识。N端11延伸到P2-P3区导致发现19，这是该系列中最有效的酶抑制剂（IC50 = 5.4 nM）。已显示19在培养的MT-4人T淋巴细胞中具有有效的抗病毒活性。