(3S,4aS,8aS)-2-(叔丁氧羰基)十氢异喹啉-3-羧酸 | 115238-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3S,4aS,8aS)-2-(叔丁氧羰基)十氢异喹啉-3-羧酸
• 英文名称: (4aS,8aS)-N-Boc-decahydroisoquinolin-3(S)-carboxylic acid
• 英文别名: [3S(3α,4aβ,8aβ)]-N-Boc-decahydro-3-isoquinoline-carboxylic acid；(3S,4aS,8aS)-2-(tert-Butoxycarbonyl)decahydroisoquinoline-3-carboxylic acid；(3S,4aS,8aS)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 115238-59-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: WWTFZHGXVCAEKT-TUAOUCFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aS,8aS)-2-(叔丁氧羰基)十氢异喹啉-3-羧酸 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-叔丁基-十氢异喹啉-3(S)-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一系列含有羟乙基仲胺过渡态等排体的有效HIV-1蛋白酶抑制剂：合成，酶抑制和抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列含有新型羟乙基仲胺过渡态等排体的HIV-1蛋白酶抑制剂。化合物在过渡态羟基上强烈偏爱（R）立体化学。原型化合物11的分子模型研究为良好的抑制剂-活性位点结合相互作用的结构要求提供了重要见识。N端11延伸到P2-P3区导致发现19，这是该系列中最有效的酶抑制剂（IC50 = 5.4 nM）。已显示19在培养的MT-4人T淋巴细胞中具有有效的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm00092a002
• 作为产物：
  描述：

  [3S(3α,4aβ,8aβ)]-N-tert-butyldecahydro-3-isoquinoline carboxamide 、 二碳酸二叔丁酯 在 盐酸 作用下， 以 水 、 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (3S,4aS,8aS)-2-(叔丁氧羰基)十氢异喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Substituted piperidines as melanocortin-4 receptor agonists

  摘要：

  某些新型替代哌啶化合物是人类黑色素皮质素受体的激动剂，特别是人类黑色素皮质素-4受体（MC-4R）的选择性激动剂。因此，它们对于治疗、控制或预防对MC-4R激活敏感的疾病和紊乱是有用的，例如肥胖症、糖尿病、性功能障碍，包括勃起功能障碍和女性性功能障碍。还提供了使用对MC-4R具有选择性激动剂的化合物治疗性功能障碍的方法，而不是其他任何人类黑色素皮质素受体。

  公开号：

  US06350760B1

文献信息

• N-arylsulfonyl aza-bicyclic derivatives as potent cell adhesion inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030008861A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  Compounds of Formula I are antagonists of VLA-4 and/or alpha4/beta7, and as such are useful in the inhibition or prevention of cell adhesion and cell-adhesion mediated pathologies. These compounds may be formulated into pharmaceutical compositions and are suitable for use in the treatment of AIDS-related dementia, allergic conjunctivitis, allergic rhinitis, Alzheimer's disease, asthma, atherosclerosis, autologous bone marrow transplantation, certain types of toxic and immune-based nephritis, contact dermal hypersensitivity, inflammatory bowel disease including ulcerative colitis and Crohn's disease, inflammatory lung diseases, inflammatory sequelae of viral infections, meningitis, multiple sclerosis, multiple myeloma, myocarditis, organ transplantation, psoriasis, pulmonary fibrosis, restenosis, retinitis, rheumatoid arthritis, septic arthritis, stroke, tumor metastasis, uveititis, and type I diabetes.

  公式I的化合物是VLA-4和/或alpha4/beta7的拮抗剂，因此在抑制或预防细胞黏附和细胞黏附介导的病理过程中具有用处。这些化合物可以制成药物组合物，适用于治疗艾滋病相关痴呆、过敏性结膜炎、过敏性鼻炎、阿尔茨海默病、哮喘、动脉粥样硬化、自体骨髓移植、某些类型的毒性和免疫性肾炎、接触性皮肤过敏、炎症性肠病包括溃疡性结肠炎和克罗恩病、炎症性肺部疾病、病毒感染的炎症后遗症、脑膜炎、多发性硬化症、多发性骨髓瘤、心肌炎、器官移植、银屑病、肺纤维化、再狭窄、视网膜炎、类风湿性关节炎、败血症性关节炎、中风、肿瘤转移、葡萄膜炎和I型糖尿病的治疗。
• Spiropiperidine derivatives as melanocortin receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20010029259A1

  公开（公告）日：2001-10-11

  Certain novel spiropiperidine compounds are agonists of melanocortin receptor(s) and are useful for the treatment, control or prevention of diseases and disorders responsive to the activation of melanocortin receptors. The compounds of the present invention are therefore useful for treatment of diseases and disorders such as obesity, diabetes, sexual dysfunction including erectile dysfunction and female sexual dysfunction.

  某些新型螺哌啶化合物是黑皮质素受体的激动剂，可用于治疗、控制或预防黑皮质素受体活化引起的疾病和紊乱。因此，本发明的化合物可用于治疗肥胖、糖尿病、性功能障碍（包括勃起功能障碍和女性性功能障碍）等疾病和紊乱。
• US6294534B1
  申请人：——

  公开号：US6294534B1

  公开（公告）日：2001-09-25
• US6350760B1
  申请人：——

  公开号：US6350760B1

  公开（公告）日：2002-02-26
• US6410548B2
  申请人：——

  公开号：US6410548B2

  公开（公告）日：2002-06-25