(3S,4aS,6aR,8R,13bS)-3,4,4a,5,6,6a-六氢-3-甲氧基-5-甲基-8H-[1,3]二氧杂环戊并[6,7][2]苯并吡喃并[3,4-c]吲哚-8-醇 | 17322-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 中文名称: (3S,4aS,6aR,8R,13bS)-3,4,4a,5,6,6a-六氢-3-甲氧基-5-甲基-8H-[1,3]二氧杂环戊并[6,7][2]苯并吡喃并[3,4-c]吲哚-8-醇
• 英文名称: (+)-pretazettine
• 英文别名: pretazettine；tazettine；(4aS)-3c-methoxy-5-methyl-(4ar,6ac,13btC¹)-3,4,4a,5,6,6a-hexahydro-8H-[1,3]dioxolo[4',5':6,7]isochromeno[3,4-c]indol-8c-ol；8β-hydroxy-(6aβ)-6a-deoxy-tazettine；Pretazettin；isotazettine；(1S,11R,13R,16S,18S)-18-methoxy-15-methyl-5,7,12-trioxa-15-azapentacyclo[11.7.0.01,16.02,10.04,8]icosa-2,4(8),9,19-tetraen-11-ol
• CAS: 17322-84-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: KLJOYDMUWKSYBP-YNBLHMCPSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-208 °C
• 沸点：
  499.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aS,6aR,8R,13bS)-3,4,4a,5,6,6a-六氢-3-甲氧基-5-甲基-8H-[1,3]二氧杂环戊并[6,7][2]苯并吡喃并[3,4-c]吲哚-8-醇 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 多花水仙碱
  参考文献：
  名称：

  来自 Pancratium biflorum 的葡糖氧基生物碱

  摘要：

  摘要 从花茎和球茎的液体以及 Pancratium biflorum 根的提取物中，在不同的生长阶段收集了三种新的葡糖氧基生物碱，即。hordenine-4-O-β-d-glucoside、lycorine-1-O-β-d-glucoside 和pseudolycorine-1-O-β-d-glucoside，已被分离和表征。此外，三种原生物碱，β-苯乙胺、酪胺和大麦碱，以及四种真正的生物碱，石蒜碱、假石蒜碱、pretazettine 和 tazettine，以前在石蒜科的其他膜中遇到过，现在也从这个物种中分离出来。已经观察到生物碱成分的个体变异。已经检查了生物碱成分与二价金属离子和植物甾醇络合的能力，以评估它们在植物生物化学中的重要性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82631-x
• 作为产物：
  描述：

  吗啉,4-[(2R)-3-[4-(1,1-二甲基丙基)苯基]-2-甲基丙基]-2,6-二甲基-,(2R,6S)- 、 碘甲烷 生成 (3S,4aS,6aR,8R,13bS)-3,4,4a,5,6,6a-六氢-3-甲氧基-5-甲基-8H-[1,3]二氧杂环戊并[6,7][2]苯并吡喃并[3,4-c]吲哚-8-醇
  参考文献：
  名称：

  Amaryllidaceae interconversions. Partial syntheses of [2]benzopyrano[3,4-c]indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01029a030