prop-2-enyl (4'S,6'S,7'R,8'S)-8'-(carbamoyloxymethyl)-12'-[(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)methyl]-7'-methoxy-10',13'-dioxospiro[1,3-dioxolane-2,11'-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]tridec-1(9)-ene]-5'-carboxylate | 1027660-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl (4'S,6'S,7'R,8'S)-8'-(carbamoyloxymethyl)-12'-[(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)methyl]-7'-methoxy-10',13'-dioxospiro[1,3-dioxolane-2,11'-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]tridec-1(9)-ene]-5'-carboxylate
• CAS: 1027660-56-5
• 化学式: C₂₉H₃₅N₃O₁₁
• 分子量: 601.61
• InChiKey: CERHWOXUWZZULQ-CUDYBGDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (4'S,6'S,7'R,8'S)-8'-(carbamoyloxymethyl)-12'-[(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)methyl]-7'-methoxy-10',13'-dioxospiro[1,3-dioxolane-2,11'-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]tridec-1(9)-ene]-5'-carboxylate 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 prop-2-enyl (6S,8S,9R,10S)-10-(carbamoyloxymethyl)-9-methoxy-17,17-dimethyl-2,12,19-trioxo-14-oxa-4,7-diazahexacyclo[11.8.0.03,11.04,9.06,8.015,20]henicosa-1(13),3(11),15(20)-triene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有独特的稠环结构的丝裂霉素衍生物。它们的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列具有独特的稠环结构的丝裂霉素衍生物1-3，并评估了它们的抗细胞和抗肿瘤活性。这些化合物是通过将1.3-二羰基化合物迈克尔加成至6-去甲基-7,7-（亚乙二氧基）-6,7-二氢-6-亚甲基二氢呋喃酮（4-6和14）并随后环化而合成的。为了制备1.烯丙氧基羰基（Aloc）基团可用于保护氮丙啶（1a-NH），因为在温和的条件下用Pd（0）和HCO 2 H-NEt 3进行脱保护时，底物没有分解。在这些结构独特的衍生物中，化合物1a，1b，1d和1e对小鼠的HeLa S3人肿瘤细胞和肉瘤180实体瘤非常有效。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1312
• 作为产物：
  描述：

  1a-<(allyloxy)carbonyl>-7-demethoxy-6,7-dihydro-7,7-(ethylenedioxy)mitomycin A 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 prop-2-enyl (4'S,6'S,7'R,8'S)-8'-(carbamoyloxymethyl)-12'-[(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)methyl]-7'-methoxy-10',13'-dioxospiro[1,3-dioxolane-2,11'-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]tridec-1(9)-ene]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有独特的稠环结构的丝裂霉素衍生物。它们的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列具有独特的稠环结构的丝裂霉素衍生物1-3，并评估了它们的抗细胞和抗肿瘤活性。这些化合物是通过将1.3-二羰基化合物迈克尔加成至6-去甲基-7,7-（亚乙二氧基）-6,7-二氢-6-亚甲基二氢呋喃酮（4-6和14）并随后环化而合成的。为了制备1.烯丙氧基羰基（Aloc）基团可用于保护氮丙啶（1a-NH），因为在温和的条件下用Pd（0）和HCO 2 H-NEt 3进行脱保护时，底物没有分解。在这些结构独特的衍生物中，化合物1a，1b，1d和1e对小鼠的HeLa S3人肿瘤细胞和肉瘤180实体瘤非常有效。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1312