2-(p-chlorophenyl)-N-(p-toluenesulfonyl)-pent-4-en-1-amine | 168984-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-chlorophenyl)-N-(p-toluenesulfonyl)-pent-4-en-1-amine
• 英文别名: N-[2-(4-chlorophenyl)pent-4-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 168984-99-4
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO₂S
• 分子量: 349.881
• InChiKey: LXUJJYINRJCKJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-chlorophenyl)-N-(p-toluenesulfonyl)-pent-4-en-1-amine 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 105.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以63%的产率得到N-tosyl-4-(p-chlorophenyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过有氧铜催化 4-戊烯基磺酰胺和 4-戊烯醇的氨加氧和双加氧直接合成 2-甲酰基吡咯烷、2-吡咯烷酮和 2-二氢呋喃酮

  摘要：

  开发了一种将 4-戊烯基磺酰胺直接转化为 2-甲酰吡咯烷和 2-酮吡咯烷的新方法。这种转化是通过需氧铜催化的烯烃氨氧化反应发生的，其中分子氧既充当氧化剂又充当氧源。添加 DABCO 后，2-甲酰基吡咯烷可以进一步原位发生氧化碳-碳键断裂，从而提供 2-吡咯烷酮。这些转变已在一系列 4-戊烯基磺酰胺中得到证实。4-戊烯醇也会发生氧化环化，主要形成γ-内酯。该反应是化学选择性的，在其他烯烃存在的情况下氧化一种烯烃，并且与多个官能团相容。演示了这些反应在巴氯芬和(+)-单吗碱的正式合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05680
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-(p-chlorophenyl)-N-(p-toluenesulfonyl)-pent-4-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的未活化烯烃的分子内氨基二氟甲基化

  摘要：

  已经开发出未活化的烯烃的光氧化还原催化的氨基二氟甲基化，其中HCF 2 SO 2 Cl用作HCF 2自由基源。在串联加成/氧化/环化过程的最后步骤中，磺酰胺是活性亲核试剂，以形成吡咯烷，发现酯可环化以形成内酯。因此，以中等至优异的产率获得了各种吡咯烷和内酯。为了使环化反应有效，铜催化剂（Cu（dap）2 Cl）和碳酸银的组合对于抑制竞争的氯二氟烷基化过程至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01616

文献信息

• An Efficient Synthesis of (±)-4-Amino-3-(4-chlorophenyl)-butyric Acid. (Baclofen)
  作者：Toshiro Ibuka、An[ggrave]ele Schoenfelder、Patricia Bildstein、Andre Mann

  DOI：10.1080/00397919508015419

  日期：1995.6

  Abstract A new preparation of baclofen is proposed. The key step involved a regioselective ring opening of 2-phenylaziridine with allylmagnesium bromide. Further oxydation of the side chain give access to 4-phenyl-pyrrolidin-2-one and to baclofen.

  摘要 提出了一种新的巴氯芬制剂。关键步骤涉及 2-苯基氮丙啶与烯丙基溴化镁的区域选择性开环。侧链的进一步氧化得到 4-苯基-吡咯烷-2-one 和巴氯芬。
• Ring opening of phenylaziridines with allylsilanes
  作者：Marie-Reine Schneider、André Mann、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01975-2

  日期：1996.11

  N-tosyl phenylaziridines are opened regioselectively with allylsilanes in presence of BF3.Et2O to form γ-amino olefins. During the reaction a formal [3+2] cycloaddition produced the corresponding pyrrolidines, amenable to the open chain compounds with TBAF.

  在BF 3 .Et 2 O存在下，N-甲苯磺酰基苯基氮丙啶与烯丙基硅烷区域选择性地打开，形成γ-氨基烯烃。在反应过程中，正式的[3 + 2]环加成反应生成了相应的吡咯烷，适合于TBAF的开链化合物。
• Palladium-catalyzed highly selective intramolecular bromoamination of alkenes: Efficient synthesis of substituted pyrrolidines
  作者：Jingfang Zhang、Xie Wang、Yulong Liu、Xiaoyun Wang、Wei He

  DOI：10.1002/aoc.3631

  日期：2017.6

  A new method has been developed for the preparation of substituted pyrrolidines by the palladium‐catalyzed intramolecular bromoamination of substituted aminoalkenes. The catalytic system and reaction conditions used for this transformation have been fully optimized. Notably, this reaction exhibits excellent selectivity, affording the pyrrolidine products as single 5‐exo‐bromoalkylpyrrolidines in excellent

  已开发出一种新方法，可通过钯催化的取代氨基烯烃的分子内溴化反应来制备取代的吡咯烷。用于此转化的催化体系和反应条件已得到充分优化。值得注意的是，该反应具有出色的选择性，并以极高的收率得到了吡咯烷产品，为单5-外溴代烷基吡咯烷。此外，该反应在室温和温和条件下发生，在1小时内完成。
• Scandium triflate-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of aziridines with alkenes
  作者：J.S Yadav、B.V.Subba Reddy、Sushil Kumar Pandey、P Srihari、I Prathap

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02008-1

  日期：2001.12

  Phenyl aziridines undergo 1,3-dipolar cycloaddition efficiently with olefins such as cyclic enol ethers and allyltrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of Sc(OTf)3 at ambient temperature to afford the corresponding pyrrolidine derivatives in high yields with high regioselectivity.

  在环境温度下，在催化量的Sc（OTf）3存在下，苯基氮丙啶与烯烃（例如环烯醇醚和烯丙基三甲基硅烷）有效地进行1,3-偶极环加成反应，从而以高收率和高区域选择性提供相应的吡咯烷衍生物。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aziridines and Allylic Chlorides
  作者：Shuai Liu、Sen-Lin Wang、Jie Wan、Shuang Peng、Jie-Rui Zhang、Hua-Jiao Ding、Bin Zhang、Hai-Liang Ni、Peng Cao、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Bin Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02399

  日期：2023.9.8

  A nickel-catalyzed reductive cross-coupling of aziridines and allylic chlorides was realized by using manganese metal as the reducing agent. This protocol afforded a convenient approach to obtain β-allyl-substituted arylethylamines bearing various functional groups. The utility of this reaction was also demonstrated by scale-up preparation and diverse transformations, including the synthesis of Baclofen

  以金属锰为还原剂，实现了氮丙啶与烯丙基氯的镍催化还原交叉偶联。该方案提供了一种获得带有各种官能团的β-烯丙基取代的芳基乙胺的便捷方法。该反应的实用性还通过放大制备和多种转化得到了证明，包括巴氯芬和几种生物活性分子基序的合成。