3-methyl-9-benzenesulfonylcarbazole | 54682-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-9-benzenesulfonylcarbazole
• 英文别名: 9-benzenesulfonyl-3-methylcarbazole；3-methyl-9-(phenylsulfonyl)-9H-carbazole；9-Benzolsulfonyl-3-methylcarbazol；9-(benzenesulfonyl)-3-methylcarbazole
• CAS: 54682-59-6
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂S
• 分子量: 321.4
• InChiKey: FATVWABOWXWXLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  536.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-9-benzenesulfonylcarbazole 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 乙醇 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 9-benzenesulfonyl-3-carbazolecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Luo, Jiann-Kuan; Castle, Raymond N.; Lee, Milton L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1213 - 1219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 碘苯二乙酸 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 3-methyl-9-benzenesulfonylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  用于合成咔唑的分子内氧化 CN 键形成：铜催化和无金属条件之间的反应性比较

  摘要：

  已经开发了用于分子内氧化 CN 键形成的新合成程序，用于在 Cu 催化或无金属条件下使用高价碘 (III) 作为氧化剂从 N 取代的酰氨基联苯制备咔唑。虽然二乙酸碘苯或双（三氟乙酰氧基）碘苯单独进行反应以提供中低收率的咔唑产物，但三氟甲磺酸铜（II）和碘（III）物质的组合使用显着提高了反应效率，提供了更多样化的范围产品良率高。在包括动力学曲线、同位素效应和自由基抑制实验在内的机理研究的基础上，铜物种被提议用于催化激活高价碘 (III) 氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ja111652v

文献信息

• Transition-metal-free and organic solvent-free conversion of <i>N</i>-substituted 2-aminobiaryls into corresponding carbazoles <i>via</i> intramolecular oxidative radical cyclization induced by peroxodisulfate
  作者：Palani Natarajan、Priya Priya、Deachen Chuskit

  DOI：10.1039/c7gc03130k

  日期：——

  benign approach for the synthesis of N-substituted carbazoles from analogous 2-aminobiaryls using peroxodisulfate in water is reported. The reactions proceeded through an intramolecular oxidative radical cyclization of N-substituted 2-aminobiaryls with in situ reoxidation of the resulting radical species. When compared to known methods for the synthesis of N-substituted carbazoles from 2-amidobiaryls, this

  报道了在水中使用过二硫酸盐从类似的2-氨基联芳基合成N-取代的咔唑的原子经济和环境友好的方法。该反应通过N-取代的2-氨基联芳基的分子内氧化自由基环化进行，并且原位再氧化所得的自由基物质。当与从2-酰胺基二芳基合成N-取代的咔唑的已知方法相比时，该方案是实用，有效的并且不需要过渡金属催化剂或有毒的有机溶剂。
• Five-membered aromatic heterocycles as dienophiles in Diels-Alder reactions. Furan, pyrrole, and indole
  作者：Ernest. Wenkert、Peter D. R. Moeller、Serge R. Piettre

  DOI：10.1021/ja00229a039

  日期：1988.10

  Additions Diels Alder du butadiene-1,3 et de l'isoprene: obtention de derives de benzofuranne, indole et carbazole; effets des substituants

  添加 Diels Alder du butadiene-1,3 et de l'isoprene: 获得 de 衍生 de benzofurane, indole et carbazole; 替代品的效果
• Scalable Electrochemical Transition‐Metal‐Free Dehydrogenative Cross‐Coupling Amination Enabled Alkaloid Clausines Synthesis
  作者：Pan Zhang、Baoying Li、Liwei Niu、Ling Wang、Guofeng Zhang、Xiaofei Jia、Guoying Zhang、Siyuan Liu、Li Ma、Wei Gao、Dawei Qin、Jianbin Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000228

  日期：2020.6.15

  Reported herein is an environmentally benign electrochemical C−H bond dehydrogenative amination protocol for the construction of privileged carbazole moiety with broad generality. Preliminary mechanistic investigations implied a radical reaction pathway. Compared with traditional ionic routes, the scalable transition‐metal and exogenous‐oxidant free strategy highlighted the green and sustainable nature

  本文报道的是一种环境友好的电化学CH键脱氢胺化方案，用于广泛地构建特权咔唑部分。初步的机理研究暗示了自由基反应途径。与传统的离子途径相比，可扩展的无过渡金属和无外源氧化剂的策略突出了这种方法的绿色和可持续性。
• 一种电化学合成咔唑类化合物的方法
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN111286748B

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明涉及一种电化学合成咔唑类化合物的方法，该方法以N‑取代的酰胺基联苯衍生物为底物，将底物和电解质加入至有机溶剂中，插入电极，搅拌并电解反应，以碳棒为阳极，铂片电极为阴极，在氮气中，室温下搅拌，恒电流反应，待反应结束，用旋转蒸发仪除去溶剂，残留物经快速硅胶柱层析纯化，得到产物。本发明以电促进反应，不需要昂贵的金属催化剂，不需要其他氧化剂，可以很温和的在室温下进行反应，选择性较好，收率较高，整个过程简单易行，符合绿色化学的理念。本发明无需额外氧化剂，简单高效，而且底物应用性广，具有不同取代基效应基团的化合物都可以得到很高的产率。制备方法简单，经济环保，具有一定的工业前景。
• Synthesis of Carbazoles by a Merged Visible Light Photoredox and Palladium-Catalyzed Process
  作者：Sungkyu Choi、Tanmay Chatterjee、Won Joon Choi、Youngmin You、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acscatal.5b00817

  日期：2015.8.7

  Carbazoles have attracted great interest in recent years for a variety of applications in organic and medicinal chemistry as well as in materials science. In this work, an efficient method for the synthesis of carbazoles through the intramolecular C-H bond amination of N-substituted 2-amidobiaryls has been developed. Under visible light and an aerobic atmosphere, the transformation requires only catalytic amounts of Pd(OAc)(2) and [Ir(dFppy)(2)phen]PF6 (dFppy = 2-(2,4-difluorophenyl)pyridine; phen = 1,10-phenanthroline), the latter of which is utilized in synthetic chemistry for the first time. Spectroscopic and electrochemical studies revealed that the reaction is initiated by photoinduced electron transfer from a palladacyclic intermediate, formed from the 2-amidobiaryl and Pd-II species, to the photoexcited Ir catalyst. This step triggers reductive elimination in a Pd-III-containing palladacycle to produce the carbazole and a Pd-I species. The one-electron-reduced photocatalyst is reoxidized by O-2 to generate the original form of the photocatalyst, and the Pd-I species can be oxidized to the resting state through oxidative electron transfer to O-2 or the excited-state photocatalyst.