trans-1-(5-bromothiophen-2-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1-(5-bromothiophen-2-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(dimethylamino)-1-(5-bromo-thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；1-(5-Bromo-2-thienyl)-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one；(E)-1-(5-bromothiophen-2-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₉H₁₀BrNOS
• 分子量: 260.154
• InChiKey: BBLJXHPQUXMDFA-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-(5-bromothiophen-2-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到1-(5-bromothiophen-2-yl)-3-hydroxyiminopropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯胺和烯腈的研究：3-芳酰基和3-杂芳酰基-吡唑并-[1,5- a ]嘧啶的合成

  摘要：

  富电子芳族化合物与氰基乙酸和乙酸酐的反应提供了3-氧代烷基亚腈。当芳环不能充分反应时，将三氯化铟用作路易斯酸催化剂。随后将合成的3-氧代烷基亚腈与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）缩合，得到烯胺酮，其易于与水合肼反应以产生4-芳酰基吡唑-3-胺。将4-芳酰基吡唑-3-胺与烯胺酮缩合，得到3-芳酰基吡唑并[1，5- a ]嘧啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.084
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-溴噻吩 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到trans-1-(5-bromothiophen-2-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯胺和烯腈的研究：3-芳酰基和3-杂芳酰基-吡唑并-[1,5- a ]嘧啶的合成

  摘要：

  富电子芳族化合物与氰基乙酸和乙酸酐的反应提供了3-氧代烷基亚腈。当芳环不能充分反应时，将三氯化铟用作路易斯酸催化剂。随后将合成的3-氧代烷基亚腈与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）缩合，得到烯胺酮，其易于与水合肼反应以产生4-芳酰基吡唑-3-胺。将4-芳酰基吡唑-3-胺与烯胺酮缩合，得到3-芳酰基吡唑并[1，5- a ]嘧啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.084

文献信息

• Synthesis of a new series of pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines structurally related to zaleplon
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Francesca Fruttarolo、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Romeo Romagnoli、Delia Preti、Ennio Ongini、Hussein El-Kashef、María Dora Carrión、Pier Andrea Borea

  DOI：10.1002/jhet.5570440212

  日期：2007.3

  The reaction between 3-(dimethylamino)/3,3-bis(methylthio)-1-(substituted)prop-2-en-1-ones and 4-substituted-5-amino-1H-pyrazoles afforded new pyrazole[1,5-a]pyrimidines structurally related to Zaleplon. The chemical modifications introduced at the 3-, 5-, and 7-positions of the bicyclic structure revealed new promising candidates for the treatment of sleep disorders.

  3-（二甲基氨基）/ 3,3-双（甲硫基）-1-（取代的）丙-2-烯-1-酮与4-取代的5-氨基-1 H-吡唑之间的反应提供了新的吡唑[1]在结构上与扎来普隆有关的，5- α ]嘧啶。在双环结构的3、5和7位上引入的化学修饰揭示了治疗睡眠障碍的新有希望的候选者。
• Iodine-mediated C–N and C–S bond formation: regioselective synthesis of benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazoles
  作者：Sethurajan Ambethkar、Muthalu Vellimalai、Vediappen Padmini、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1039/c6nj02102f

  日期：——

  The regioselective synthesis of benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole derivatives via amination (C–N) and intramolecular cyclization (C–S) reactions in the presence of molecular iodine has been reported. This method is base and metal free and features inexpensive catalysts, with a simple procedure and a short reaction time.

  据报道，在分子碘存在下，通过胺化（C-N）和分子内环化（C-S）反应，可以区域选择性地合成苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物。该方法不含碱和金属，催化剂价格低廉，操作简单，反应时间短。
• SUBSTITUTED 2,5-HETEROCYCLIC DERIVATIVES
  申请人：Lin Xiaodong

  公开号：US20080255120A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention relates to new substituted five-membered compounds and pharmaceutically acceptable salts, esters or prodrugs thereof, compositions of the new compounds together with pharmaceutically acceptable carriers, and uses of the new compounds. The compounds of the invention have the following general formula:

  本发明涉及新的取代五元化合物及其药学上可接受的盐、酯或前药，新化合物与药学上可接受的载体的组合物，以及新化合物的用途。本发明的化合物具有以下一般式：
• MODULATORS OF LXR
  申请人：Busch Brett B

  公开号：US20100331295A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Compounds of the invention, such as compounds of Formulae Ia, Ib, Ic, or Id and pharmaceutically acceptable salts, isomers, and prodrugs thereof, which are useful as modulators of the activity of liver X receptors, where R1, R2, R21, R3, and G are defined herein. Pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of using the compounds are also disclosed.

  本发明的化合物，例如式Ia、Ib、Ic或Id的化合物及其药学上可接受的盐、异构体和前药，对于肝X受体活性的调节剂具有有用性，其中R1、R2、R21、R3和G在此定义。本发明还揭示了含有该化合物的药物组合物和使用该化合物的方法。
• US8703805B2
  申请人：——

  公开号：US8703805B2

  公开（公告）日：2014-04-22