1-溴-2-碘-5-甲基-3-硝基苯 | 500728-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2-碘-5-甲基-3-硝基苯
• 英文名称: 1-bromo-2-iodo-5-methyl-3-nitrobenzene
• 英文别名: 3-bromo-4-iodo-5-nitro-toluene；3-Brom-4-jod-5-nitro-toluol；3-Brom-4-jod-5-nitrotoluol
• CAS: 500728-37-0
• 化学式: C₇H₅BrINO₂
• 分子量: 341.931
• InChiKey: YCSGRZHNOVLPGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-碘-5-甲基-3-硝基苯 在 铜 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2,2'-dibromo-6,6'-bis(dimethylamino)-4,4'-dimethyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  6,6'-双(二甲氨基)-和6,6'-二溴取代的2,2'-二膦基联苯及其钯配合物的合成

  摘要：

  从 2,2'-二溴-4,4'-二甲基-6 开始制备新的 6,6'-二溴-和 6,6'-双（二甲氨基）-取代的 2,2'-二膦基联苯配体 11-14， 6'-二硝基-1,1'-联苯 (4)。根据膦基团 [二苯基膦酰基 (11, 13) 或二异丙基膦酰基 (12, 14)]，二氯化钯配合物显示出不同的配位对称性。虽然较小的二苯基膦酰基导致 C2 对称配合物，但相应的双（二异丙基）膦 12 和 14 形成 C1 对称配合物，由于异丙基的旋转受限以及原子位置的交换，这些配合物显示出流动行为。 C1-对称构象异构体。所有配合物均已在 2-溴甲苯和苯基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中作为预催化剂进行了测试。催化体系的活性随着二膦的大小和配体的供体能力而增加。与 C2 对称钯配合物 15 相比，发现铂配合物 19 在固态时是 C1 对称的，尽管这两种配合物都具有共同的小双（二苯基膦酰基）取代的二膦配体

  DOI：

  10.1002/ejic.201300473
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-硝基苯胺 在 硫酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 1-溴-2-碘-5-甲基-3-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  6,6'-双(二甲氨基)-和6,6'-二溴取代的2,2'-二膦基联苯及其钯配合物的合成

  摘要：

  从 2,2'-二溴-4,4'-二甲基-6 开始制备新的 6,6'-二溴-和 6,6'-双（二甲氨基）-取代的 2,2'-二膦基联苯配体 11-14， 6'-二硝基-1,1'-联苯 (4)。根据膦基团 [二苯基膦酰基 (11, 13) 或二异丙基膦酰基 (12, 14)]，二氯化钯配合物显示出不同的配位对称性。虽然较小的二苯基膦酰基导致 C2 对称配合物，但相应的双（二异丙基）膦 12 和 14 形成 C1 对称配合物，由于异丙基的旋转受限以及原子位置的交换，这些配合物显示出流动行为。 C1-对称构象异构体。所有配合物均已在 2-溴甲苯和苯基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中作为预催化剂进行了测试。催化体系的活性随着二膦的大小和配体的供体能力而增加。与 C2 对称钯配合物 15 相比，发现铂配合物 19 在固态时是 C1 对称的，尽管这两种配合物都具有共同的小双（二苯基膦酰基）取代的二膦配体

  DOI：

  10.1002/ejic.201300473

文献信息

• Synthesis of benzimidazo[2,1-b]benzothiazole derivatives through sequential Cu-catalyzed domino coupling and Pd-catalyzed Suzuki reaction
  作者：Jilong Gao、Jiaoyan Zhu、Lubin Chen、Yingying Shao、Jiaqi Zhu、Yijia Huang、Xiaoxia Wang、Xin Lv

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.070

  日期：2014.5

  the Cu-catalyzed domino coupling of o-dihaloarenes with 2-mercaptobenzimidazoles. The reaction is also applicable to a series of multi-functional substrates, affording the halo-containing products with excellent selectivity. The brominated products can further react with arylboronic acids under Pd catalysis to furnish the aryl-substituted benzimidazo[2,1-b]benzothiazole derivatives.

  通过邻二卤代芳烃与2-巯基苯并咪唑的铜催化多米诺偶联反应，可以高效，方便地合成各种苯并[ d ]苯并[4,5]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑。该反应还适用于一系列多功能底物，从而提供具有优异选择性的含卤产物。溴化产物可以在Pd催化下进一步与芳基硼酸反应，得到芳基取代的苯并咪唑并[2,1- b ]苯并噻唑衍生物。
• Yuan; Tsao, Journal of the Chinese Chemical Society (Peking), 1935, vol. 3, p. 358,361
  作者：Yuan、Tsao

  DOI：——

  日期：——
• Corbett,J.F.; Holt,P.F., Journal of the Chemical Society, 1961, p. 4261 - 4263
  作者：Corbett,J.F.、Holt,P.F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6,6′‐Bis(dimethylamino)‐ and 6,6′‐Dibromo‐Substituted 2,2′‐Diphosphanylbiphenyls and Their Palladium Complexes
  作者：Holm Petzold、Albara I. S. Alrawashdeh、Silvio Heider、Linda Haufe、Tobias Rüffer

  DOI：10.1002/ejic.201300473

  日期：2013.9.10

  positions within the C1-symmetric conformer. All complexes have been tested as precatalysts in the Suzuki–Miyaura cross coupling reaction of 2-bromotoluene and phenylboronic acid. The activity of the catalytic system increases with the size of the diphosphanes and the donating ability of the ligand. In contrast to C2-symmetric palladium complex 15, platinum complex 19 was found to be C1-symmetric in the

  从 2,2'-二溴-4,4'-二甲基-6 开始制备新的 6,6'-二溴-和 6,6'-双（二甲氨基）-取代的 2,2'-二膦基联苯配体 11-14， 6'-二硝基-1,1'-联苯 (4)。根据膦基团 [二苯基膦酰基 (11, 13) 或二异丙基膦酰基 (12, 14)]，二氯化钯配合物显示出不同的配位对称性。虽然较小的二苯基膦酰基导致 C2 对称配合物，但相应的双（二异丙基）膦 12 和 14 形成 C1 对称配合物，由于异丙基的旋转受限以及原子位置的交换，这些配合物显示出流动行为。 C1-对称构象异构体。所有配合物均已在 2-溴甲苯和苯基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中作为预催化剂进行了测试。催化体系的活性随着二膦的大小和配体的供体能力而增加。与 C2 对称钯配合物 15 相比，发现铂配合物 19 在固态时是 C1 对称的，尽管这两种配合物都具有共同的小双（二苯基膦酰基）取代的二膦配体