2-羟基-4-硝基吡啶 | 4487-51-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-羟基-4-硝基吡啶
• 中文别名: 2-羟基-4硝基吡啶；4-硝基吡啶-2-醇
• 英文名称: 2-Hydroxy-4-nitro-pyridin
• 英文别名: 4-Nitro-2-hydroxy-pyridin；2-Hydroxy-4-nitropyridin
• CAS: 4487-51-8
• 化学式: C₅H₄N₂O₃
• 分子量: 140.098
• InChiKey: STJAXIFXCBWILG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242 °C (decomp)
• 沸点：
  334℃
• 密度：
  1.44
• 闪点：
  156°(313°F)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-硝基吡啶 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 生成 1-甲基-5-硝基-2(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  Raeth, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 484, p. 52,62

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  antimony pentachloride * 4-nitropyridine N-oxide 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以85.5%的产率得到2-羟基-4-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  吡啶N-氧化物-SbCl 5配合物的合成及其分子内和氧转移反应

  摘要：

  与吡啶N-氧化物或其同系物和SbCl 5在CCl 4中的等摩尔溶液混合，以高收率沉积为无色晶体的1：1络合物。在热解时，这些配合物经历分子内的氧转移，以选择性地产生相应的2-吡啶酮衍生物。N，N-二甲基苯胺N-氧化物和SbCl 5还得到结晶的1∶1配合物，在热分解时，它以良好的产率生成邻二甲基氨基苯酚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97935-9
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)ethane-1,2-diol 在 2-羟基-4-硝基吡啶 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 3'-(2-(2-cyanophenyl)-1,3-dioxolan-4-yl)-4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用易于折叠的导向基团进行芳烃束缚二醇的区域选择性烯化和芳基化

  摘要：

  芳烃束缚的二醇构成了一类有价值的药物和生物活性天然产物分子的结构基序。在这项研究中，使用易于折叠的缩醛结构来连接吡啶和腈导向基团，开发了芳烃束缚的1,2-二醇和1,3-二醇的烯化和芳基化的区域选择性方案。该方法克服了短链二醇的空间位阻效应，得到了高产率和区域选择性的产物。这种高效的级联催化已成功用于天然产物的合成，例如前胡醇、紫花苜蓿和marmesin。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00096

文献信息

• Microwave-Assisted Silver(I)-Mediated Selective O-Alkylation of Aromatic Imidate Systems
  作者：Erik Van der Eycken、Brajendra Singh、Claudia Cavalluzzo、Marc De Maeyer、Zeger Debyser、Virinder Parmar

  DOI：10.1055/s-0029-1216878

  日期：——

  A novel microwave-assisted protocol has been developed for the selective O-alkylation of aromatic imidate systems with various halides under microwave irradiation using silver carbonate as the base. Products were obtained in short reaction time and in excellent yields.

  一种新颖的微波辅助协议已被开发，用于在微波辐照下使用碳酸银作为碱，对芳香咪唑酰胺体系进行选择性O-烷基化，反应时间短且产率优异。
• Synthesis of pyridine N-oxide-SbCl 5 complexes and their intramolecular and oxygen-transfer reaction
  作者：Jiro Yamamoto、Masahiro Imagawa、Sigeyuki Yamauchi、Osamu Nakazawa、Masahiro Umezu、Teruo Matsuura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97935-9

  日期：——

  Mixing with equimolar solutions of pyridine N-oxide or its homologs and SbCl5 in CCl4 deposited 1:1 complexes as colorless crystals in high yield. On thermolysis, these complexes underwent intramolecular oxygen transfer to give selectively the corresponding 2-pyridone derivatives. N,N-Dimethylaniline N-oxide and SbCl5 also gave a crystalline 1:1 complex which on thermolysis yield o-dimethylaminophenol

  与吡啶N-氧化物或其同系物和SbCl 5在CCl 4中的等摩尔溶液混合，以高收率沉积为无色晶体的1：1络合物。在热解时，这些配合物经历分子内的氧转移，以选择性地产生相应的2-吡啶酮衍生物。N，N-二甲基苯胺N-氧化物和SbCl 5还得到结晶的1∶1配合物，在热分解时，它以良好的产率生成邻二甲基氨基苯酚。
• Raeth, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 484, p. 52,62
  作者：Raeth

  DOI：——

  日期：——