N-[2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]-2-phenylacetamide | 73053-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-phenylacetyl-β-oxotryptamine；3-Phenylacetamidoacetylindole；N-(2-indol-3-yl-2-oxo-ethyl)-2-phenyl-acetamide
• CAS: 73053-97-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: KSFOZBFGXQFPIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]-2-phenylacetamide 在 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-benzyl-4-chloro-5-(1H-indol-3-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Rapid Approach to the Marine Natural Product Streptochlorin and its Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.2.357
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Identification and isolation of insecticidal oxazoles from Pseudomonas spp.

  摘要：

  从两种不同的假单胞菌菌株中鉴定出了两种新的和五种已知的噁唑，此外还有已知的吡喃类化合物伪吡喃A和B。标记实验证实了它们的结构，并初步证明了这些天然噁唑的新生物合成途径。为了确认它们的结构，它们被合成，这也允许对它们的生物活性进行测试。此外，还对合成中间体的生物活性进行了调查，揭示了几种化合物尽管结构简单，但具有有趣的生物活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.85

文献信息

• Microwave-assisted Regioselective Synthesis of 2,4-Disubstituted Imidazoles: Nortopsentin D Synthesized by Minimal Effort
  作者：Pilar M. Fresneda、Pedro Molina、Miguel A. Sanz

  DOI：10.1055/s-2001-10767

  日期：——

  A two step regioselective synthesis of 2,4-disubstituted imidazoles based on the reaction of α-azidoacetyl indoles with carboxylic acids in the presence of tertiary phosphines followed by cyclization of the resulting ketoamides by the action of ammonium acetate under microwave irradiation is described. The method has successfully been applied to the synthesis of the antifungal nortopsentin D [2,4-bis(3-indolyl)imidazole].

  基于α-叠氮乙酰基吲哚与羧酸在三苯膦存在下的反应，随后通过乙酸铵在微波照射下引发的酮酰胺环化，描述了一种2,4-二取代咪唑的区域选择性两步合成方法。该方法已成功应用于抗真菌药物nortopsentin D [2,4-双(3-吲哚基)咪唑]的合成。
• First reported propylphosphonic anhydride (T3P®) mediated Robinson–Gabriel cyclization. Synthesis of natural and unnatural 5-(3-indolyl)oxazoles
  作者：Tímea Szabó、András Dancsó、Péter Ábrányi-Balogh、Balázs Volk、Mátyás Milen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.024

  日期：2019.5

  In the present work, a propylphosphonic anhydride (T3P®) assisted Robinson–Gabriel cyclization of N-acyl-β-oxotryptamines for the synthesis of 2-substituted-5-(3-indolyl)oxazoles has been developed. The reactions proceeded smoothly in acetonitrile under microwave irradiation, and the product isolation required only an extraction and subsequent crystallization; no chromatography was necessary. The desired

  在目前的工作中，丙基膦酸酐（T3P ®）辅助的罗宾逊-加布里埃尔环化Ñ酰基-β-oxotryptamines为2-取代-5-（3-吲哚基）恶唑已经开发的合成。在微波辐射下，反应在乙腈中顺利进行，产物的分离仅需萃取并随后结晶。无需层析。以良好至优异的产率获得了所需的产物。
• Koyama, Yasumasa; Yokose, Kazuteru; Dolby, Lloyd J., Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 5, p. 1285 - 1288
  作者：Koyama, Yasumasa、Yokose, Kazuteru、Dolby, Lloyd J.

  DOI：——

  日期：——
• Yoshioka, Tadao; Mohri, Kunihiko; Oikawa, Yuji, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 7, p. 2252 - 2281
  作者：Yoshioka, Tadao、Mohri, Kunihiko、Oikawa, Yuji、Yonemitsu, Osamu

  DOI：——

  日期：——
• Oikawa,Y. et al., Heterocycles, 1979, vol. 12, p. 1457 - 1462
  作者：Oikawa,Y. et al.

  DOI：——

  日期：——