(4S,12bS)-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-12-tosyl-1,3,4,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2(12H)-one | 1421697-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4S,12bS)-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-12-tosyl-1,3,4,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2(12H)-one
• CAS: 1421697-03-1
• 化学式: C₃₀H₃₁N₃O₃S
• 分子量: 513.66
• InChiKey: HPMCQQSHVRBEDO-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,12bS)-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-12-tosyl-1,3,4,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2(12H)-one 在 （2S）-2-[[[[[[（（1R，2R）-2-氨基环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-N-（二苯甲基）-N，3,3-三甲基丁酰胺 、 4-(4-二甲基氨基苯基)丁-3-烯-2-酮 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以13.5%的产率得到(4R,12bS)-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-12-tosyl-1,3,4,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Formal Aza-Diels–Alder Reactions of Enones with Cyclic Imines Catalyzed by Primary Aminothioureas

  摘要：

  A highly enantio- and diastereoselective synthesis of indolo- and benzoquinolizidine compounds has been developed through the formal aza-Diels-Alder reaction of enones with cyclic imines. This transformation is catalyzed by a new bifunctional primary aminothiourea that achieves simultaneous activation of both the enone and imine reaction components.

  DOI：

  10.1021/ja310718f
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]甲酰胺 在 （2S）-2-[[[[[[（（1R，2R）-2-氨基环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-N-（二苯甲基）-N，3,3-三甲基丁酰胺 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 363.0h， 生成 (4S,12bS)-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-12-tosyl-1,3,4,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2(12H)-one 、 (4R,12bS)-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-12-tosyl-1,3,4,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Formal Aza-Diels–Alder Reactions of Enones with Cyclic Imines Catalyzed by Primary Aminothioureas

  摘要：

  A highly enantio- and diastereoselective synthesis of indolo- and benzoquinolizidine compounds has been developed through the formal aza-Diels-Alder reaction of enones with cyclic imines. This transformation is catalyzed by a new bifunctional primary aminothiourea that achieves simultaneous activation of both the enone and imine reaction components.

  DOI：

  10.1021/ja310718f