5-chloro-6-methyl-3-(indol-3-yl)-2H-1,4-oxazin-2-one | 142330-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-6-methyl-3-(indol-3-yl)-2H-1,4-oxazin-2-one
• 英文别名: 5-chloro-3-(3-indolyl)-6-methyl-2H-1,4-oxazin-2-one；5-chloro-3-(1H-indol-3-yl)-6-methyl-1,4-oxazin-2-one
• CAS: 142330-88-9
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₂
• 分子量: 260.68
• InChiKey: UYKAVRQLSFLLIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-6-methyl-3-(indol-3-yl)-2H-1,4-oxazin-2-one 在 palladium on activated charcoal 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 4-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-1-methyl-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective conversion of 2 H -1,4-oxazin-2-ones into 2,5,5-substituted piperidine-2-carboxamides and 2-methanamines and related octahydro-2 H -pyrido[1,2- a ]pyrazines, potential substance P antagonists

  摘要：

  4-(Hetero)aryl-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.2] octan-3-ones and 3,6-diones, formed via cycloaddition of 2H-1,4-oxazin-2-ones and ethene followed by functional group transformation, undergo lactone cleavage by reaction with amines to yield substituted 2-(hetero)aryl-5-hydroxy-2-piperidinecarboxamides. Subsequent reduction affords the corresponding 2-piperidinemethanamines. Both amide and amine compounds are of interest as potential Substance P antagonists. A detailed NMR study, supported by conformational calculations, of an octahydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrazine analogue revealed the existence of a temperature and solvent dependent equilibrium mixture of transoid and cisoid invertomers. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00888-2
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3,5-二氯-6-甲基-1,4-噁唑-2-酮 在 氢溴酸 作用下， 反应 0.17h， 以85%的产率得到5-chloro-6-methyl-3-(indol-3-yl)-2H-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过与取代的炔属化合物的环加成消除反应，合成3-官能化的5-氯-6-甲基-2 H -1,4-恶嗪-2-酮和吡啶。

  摘要：

  通常在适当的条件下，通过亲电催化避免内酯功能的反应，在3,5-二氯-6-甲基-2 H -1,4-恶嗪-2-酮中实现氯亚胺基的选择性官能化。已表明3-取代的5-氯-6-甲基-2 H -1,4-恶嗪-2-酮中的氮杂二烯体系易于与单取代的炔属化合物反应，并通过环加成消除法以优异的收率得到多官能化吡啶。讨论了通常较高的区域选择性及其对3-取代基性质的依赖性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90431-4

文献信息

• Functionalisation in position 3 of 3,5-dichloro-2H-1,4-oxazin-2-ones
  作者：Koen J. Van Aken、Lieven Meerpoel、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79064-2

  日期：1992.5

  Electrophilic catalysis is shown to give selective substitution of the imidoyl chloride group in 3,5-dichloro-2H-1,4-oxazin-2-ones, avoiding competitive reactions of the nucleophile with the lactone function. With other nucleophiles (SCN-, CH2N2) cyclisations involving the azadiene- or the imine function take place. Cycloaddition of the obtained oxazinones to acetylenic compounds provides polyfunctionalized pyridines.