3,4-bis(cyclopentyloxy)cyclobut-3-ene-1,2-dione | 61699-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-bis(cyclopentyloxy)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: dicyclopentyl squarate；3,4-Bis(cyclopentyloxy)cyclobut-3-ene-1,2-dione；3,4-dicyclopentyloxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 61699-72-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: HWHHYUZBPPDHPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(cyclopentyloxy)cyclobut-3-ene-1,2-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 3-(benzylamino)-4-(cyclopentyloxy)cyclobut-3-ene-1,2-dithione
  参考文献：
  名称：

  二环戊基二硫代方酸酯作为合成硫杂四酰胺的中间体

  摘要：

  据报道，从普通的二硫代化中间体合成各种硫代方酸酰胺的方法是一条通用且大大改进的路线。二环戊基二硫代方酸通过两个加成-消除反应很容易获得二芳基硫代方酸和双官能硫代方酸。相关中间体的便利的处理特性和相对稳定性使操作上可以简单地制备硫代方酰胺。还制备了用以前的方法无法获得的双官能芳基硫代方酸酰胺，并证明了其催化性能，包括其作为布朗斯台德酸催化剂的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03549
• 作为产物：
  描述：

  环戊醇 、 方酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以73%的产率得到3,4-bis(cyclopentyloxy)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  二环戊基二硫代方酸酯作为合成硫杂四酰胺的中间体

  摘要：

  据报道，从普通的二硫代化中间体合成各种硫代方酸酰胺的方法是一条通用且大大改进的路线。二环戊基二硫代方酸通过两个加成-消除反应很容易获得二芳基硫代方酸和双官能硫代方酸。相关中间体的便利的处理特性和相对稳定性使操作上可以简单地制备硫代方酰胺。还制备了用以前的方法无法获得的双官能芳基硫代方酸酰胺，并证明了其催化性能，包括其作为布朗斯台德酸催化剂的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03549

文献信息

• Organocatalysis Linked to Charge-Enhanced Acidity with Superelectrophilic Traits
  作者：Ivor Smajlagic、Brandon White、Oyindamola Azeez、Melanie Pilkington、Travis Dudding

  DOI：10.1021/acscatal.1c05296

  日期：2022.1.21

  Hydrogen bonding is ubiquitous throughout nature and serves as a versatile platform for accessing chemical reactivity. In leveraging this force, chemists have utilized organocatalysts to expand the spectrum of chemical reactivity enabled by hydrogen bonding and at the extreme proton transfer. Despite this broad utility, exploiting charge as a hydrogen-bond activation strategy is unknown for squaramide

  氢键在自然界中无处不在，可作为获得化学反应性的多功能平台。在利用这种力量的过程中，化学家们利用有机催化剂来扩展由氢键和极端质子转移实现的化学反应范围。尽管有这种广泛的用途，但对于方酸酰胺催化剂来说，利用电荷作为氢键活化策略是未知的。考虑到这一缺陷，在此，我们公开了一种显示电荷增强酸度的阳离子方方酰胺-环丙烯有机催化剂。这一进步的关键是阳离子电荷，与超亲电特性和强 Brønsted 酸度有关，允许在其他重要的化学转化中构建前所未有的肟醚功能。
• BE840884
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 10.1002/cmdc.202400163
  作者：Garrett, Taylor R.、Gilchrist, Jayson、McKenzie, Andre D. J.、Larik, Fayaz Ali、Danon, Jonathan J.、Werry, Eryn L.、Kassiou, Michael

  DOI：10.1002/cmdc.202400163

  日期：——

  Despite their acknowledged significance in the inflammatory signalling cascade across a range of disease states, P2X7R antagonists have not yet proven to be effective in clinical trials. In this study, we present findings on P2X7 receptor antagonists that are based on a core adamantyl‐cyanoguanidine‐quinoline lead. To investigate the specific features of the cyanoguanidine moiety that influence compound potency we carried out a structure‐activity relationship (SAR) study. Compound potency was assessed using an in vitro dye‐uptake assay measuring P2X7R pore formation. While none of the compounds displayed superior potency to the lead, we established key structural requirements for potent P2X7R antagonism. An additional SAR using different aryl groups was performed based on the promising activity displayed by the squaramide derivative.
• Dicyclopentyl Dithiosquarate as an Intermediate for the Synthesis of Thiosquaramides
  作者：Michael Rombola、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03549

  日期：2018.2.2

  for the synthesis of a variety of thiosquaramides from a common dithionated intermediate. Both diaryl thiosquaramides and bifunctional thiosquaramides are readily accessed from dicyclopentyl dithiosquarate via two addition–elimination reactions. The convenient handling characteristics and relative stability of associated intermediates enable an operationally simple thiosquaramide preparation. Bifunctional

  据报道，从普通的二硫代化中间体合成各种硫代方酸酰胺的方法是一条通用且大大改进的路线。二环戊基二硫代方酸通过两个加成-消除反应很容易获得二芳基硫代方酸和双官能硫代方酸。相关中间体的便利的处理特性和相对稳定性使操作上可以简单地制备硫代方酰胺。还制备了用以前的方法无法获得的双官能芳基硫代方酸酰胺，并证明了其催化性能，包括其作为布朗斯台德酸催化剂的能力。
• Assessing Squarates as Amine-Reactive Probes
  作者：Katherine I. Taylor、Jordan S. Ho、Hallie O. Trial、Alan W. Carter、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1021/jacs.2c05691

  日期：2023.11.22

  Probes that covalently label protein targets facilitate the identification of ligand-binding sites. Lysine residues are prevalent in the proteome, making them attractive substrates for covalent probes. However, identifying electrophiles that undergo amine-specific, regioselective reactions with binding site lysine residues is challenging. Squarates can engage in two sequential conjugate addition–elimination

  共价标记蛋白质靶标的探针有助于鉴定配体结合位点。赖氨酸残基在蛋白质组中普遍存在，使其成为共价探针的有吸引力的底物。然而，鉴定与结合位点赖氨酸残基发生胺特异性区域选择性反应的亲电试剂具有挑战性。Squa酸盐可以与胺进行两次连续的偶联加成-消除反应。氮供体降低了第二次反应速率，使单方酰胺成为温和的亲电试剂。我们假设这种温和的亲电性需要在胺附近停留更长的时间，从而为结合位点赖氨酸提供更高的选择性。因此，我们比较了 squa酸盐和单平方酰胺胺取代与替代胺生物偶联手柄的动力学。数据显示，N-羟基琥珀酰亚胺酯的反应速度快 4 个数量级，与它们的标记混杂一致。Squarate 反应性可以通过替换模式进行调整。乙烯基或酰胺上的吸电子基团可提高反应速率。连佬酸盐比二连苯甲酸盐反应更快，而乙烯基硫酯类似物二硫喹酸盐反应更慢。我们使用来自结核分枝杆菌的 UDP-糖加工酶 GlfT2 选择性地评估了 squarate，该酶具有