1-(2-Benzyloxy-ethyl)-3,5-dimethoxy-benzene | 154821-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Benzyloxy-ethyl)-3,5-dimethoxy-benzene
• 英文别名: 1,3-Dimethoxy-5-(2-phenylmethoxyethyl)benzene
• CAS: 154821-86-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: GTCVDBQUKRLISM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.0±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Benzyloxy-ethyl)-3,5-dimethoxy-benzene 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 三氯化铁 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 Metachromin A
  参考文献：
  名称：

  倍半萜醌变色蛋白-A的全合成

  摘要：

  海洋天然产物变色蛋白A的第一个总合成是通过适合合成类似物制备的会聚合成完成的。该合成的主要特征是采用Thiele乙酰氧基化反应在C 17处引入氧合作用，以及未稳定的膦酸酯与甲基酮衍生物的立体选择性Horner-Wadsworth-Emmons偶联，生成所需的（E）-三取代双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76220-4
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄基氯 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-Benzyloxy-ethyl)-3,5-dimethoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  倍半萜醌变色蛋白-A的全合成

  摘要：

  海洋天然产物变色蛋白A的第一个总合成是通过适合合成类似物制备的会聚合成完成的。该合成的主要特征是采用Thiele乙酰氧基化反应在C 17处引入氧合作用，以及未稳定的膦酸酯与甲基酮衍生物的立体选择性Horner-Wadsworth-Emmons偶联，生成所需的（E）-三取代双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76220-4

文献信息

• Combined Photocatalysis and Lewis Acid Catalysis Strategy for the Oxa-Pictet–Spengler Reactions of Ethers
  作者：Nao Tanaka、Sophia R. Mitton-Fry、Meemie U. Hwang、Joshua L. Zhu、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/acscatal.4c01595

  日期：2024.5.17

  Saturated oxygen-containing heterocycles are present in numerous natural products and biologically active compounds. While the oxa-Pictet–Spengler reaction conventionally serves as a traditional synthetic strategy for preparing arene-fused tetrahydropyrans (THPs), existing methods typically involve harsh conditions. Disclosed herein is the development of a mild photocatalytically triggered oxa-Pictet–Spengler

  饱和含氧杂环存在于许多天然产物和生物活性化合物中。虽然氧杂-皮克泰-斯宾格勒反应通常是制备芳烃稠合四氢吡喃（THP）的传统合成策略，但现有方法通常涉及苛刻的条件。本文公开了温和光催化引发的醚 oxa-Pictet-Spengler 反应的开发，提供了稠合 THP 化合物的合成方法。调谐的双光/氢原子转移 (HAT) 催化能够在苄基醚上进行位点和化学选择性 C-H 官能化，从而形成苯甲酸酯缩醛中间体。然后将关键中间体暴露于随后的路易斯酸催化，从而促进氧碳鎓离子的生成和闭环。值得注意的是，这种组合策略成功解决了与光催化系统固有的过度氧化相关的问题。