4-苯基庚酸甲酯 | 31642-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-苯基庚酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-phenylheptanoate
• 英文别名: 4-Phenylheptansaeuremethylester
• CAS: 31642-88-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: HAVJIFYQHVXXGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基庚酸甲酯 在 甲醇 、 p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 辛酸铑 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 methyl (1R^*,2R^*,4S^*)-2-methyl-4-phenylcyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Predicting the Diastereoselectivity of Rh-Mediated Intramolecular C−H Insertion

  摘要：

  Rhodium-mediated cyclization of the alpha-diazo ester 1 proceeds with high diastereoselectivity, to give the trisubstituted cyclopentane 5. A computational model (ZINDO and Molecular Mechanics) based on our current mechanistic understanding of the reaction is presented. This model correctly predicts the dominant diastereomer from the cyclization of 1 and the eight (Table 2) other alpha-diazo esters studied thus far.

  DOI：

  10.1021/ja9515213
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 4-苯基庚酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Predicting the Diastereoselectivity of Rh-Mediated Intramolecular C−H Insertion

  摘要：

  Rhodium-mediated cyclization of the alpha-diazo ester 1 proceeds with high diastereoselectivity, to give the trisubstituted cyclopentane 5. A computational model (ZINDO and Molecular Mechanics) based on our current mechanistic understanding of the reaction is presented. This model correctly predicts the dominant diastereomer from the cyclization of 1 and the eight (Table 2) other alpha-diazo esters studied thus far.

  DOI：

  10.1021/ja9515213

文献信息

• Friedel–Crafts reactions of n-alkenoic acids and ω-chloroalkanoic acids
  作者：M. F. Ansell、G. F. Whitfield

  DOI：10.1039/j39710001098

  日期：——

  The Friedel–Crafts reactions between benzene and pent-2-enoic, pent-3-enoic, pent-4-enoic, 5-chloropentanoic, non-2-enoic, non-8-enoic, and 9-chlorononanoic acid are reported. The nature of the products obtained in the reactions of the alkenoic acids were shown to be dependent on the initial position of the double bond. A rationalisation of these observations is presented. New syntheses of non-8-enoic

  据报道苯与戊2-烯酸，戊3-烯酸，戊4-烯酸，5-氯戊酸，非2-烯酸，非8-烯酸和9-氯壬酸之间的Friedel-Crafts反应。已表明在链烯酸的反应中获得的产物的性质取决于双键的初始位置。提出了这些意见的合理化。报道了新的非8-烯酸和9-氯壬酸的合成，以及苯基壬酸，3-己林丹-1-酮和4-戊基-1-四氢萘酮的合成。
• Maercker, Adalbert; Passlack, Michael, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 2, p. 540 - 577
  作者：Maercker, Adalbert、Passlack, Michael

  DOI：——

  日期：——
• MAERCKER, A.;PASSLACK, M., CHEM. BER., 1982, 115, N 2, 540-577
  作者：MAERCKER, A.、PASSLACK, M.

  DOI：——

  日期：——
• Predicting the Diastereoselectivity of Rh-Mediated Intramolecular C−H Insertion
  作者：Douglass F. Taber、Kamfia K. You、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ja9515213

  日期：1996.1.1

  Rhodium-mediated cyclization of the alpha-diazo ester 1 proceeds with high diastereoselectivity, to give the trisubstituted cyclopentane 5. A computational model (ZINDO and Molecular Mechanics) based on our current mechanistic understanding of the reaction is presented. This model correctly predicts the dominant diastereomer from the cyclization of 1 and the eight (Table 2) other alpha-diazo esters studied thus far.