4-苯基庚烷二腈 | 833-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基庚烷二腈
• 英文名称: 4-phenylheptanedinitrile
• 英文别名: 4-phenyl-heptanedinitrile；4-Phenyl-heptandinitril；4-Phenyl-pimelonitril
• CAS: 833-55-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: VHFZOLRQKNVYCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基庚烷二腈 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 生成 4-Phenyl-pimelinsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  cis- and trans-1,5-Diphenylcyclooctane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01035a005
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-4-phenyl-heptanedinitrile 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以95%的产率得到4-苯基庚烷二腈
  参考文献：
  名称：

  肽-蛋白质相互作用中侧链鉴别的实验和计算模型

  摘要：

  双 (18-crown-6) Tröger 碱受体和 4-取代的七-1,7-二基双铵盐配体已被用作模型系统来研究肽的非极性侧链与芳香腔之间的相互作用一种蛋白质。NMR滴定和NOESY/ROESY NMR光谱用于分析基于配体取代基的受体对配体的区分，定量（自由结合能）和定性（构象）。分析表明，全反对于大多数配体，无论是游离的还是与受体结合时，庚烷链的构象都是优选的，对于所有受体-配体复合物，取代基位于或部分位于受体的芳香腔内。我们估计甲基和苯基通过 CH-π 与芳族腔的自由结合能，以及组合的芳族 CH-π 和 π-π 相互作用分别为 -1.7 和 -3.3 kJ mol -1。实验结果用于评估不同计算方法的准确性，包括分子力学（MM）和密度泛函理论（DFT）方法，表明MM具有优越性。

  DOI：

  10.1002/chem.202100890

文献信息

• AN ATTEMPTED SYNTHESIS OF A TRICYCLIC SYSTEM PRESENT IN MORPHINE
  作者：Richard H. Manske

  DOI：10.1021/ja01354a044

  日期：1931.3
• v. Braun; Weissbach, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1785,1788
  作者：v. Braun、Weissbach

  DOI：——

  日期：——
• cis- and trans-1,5-Diphenylcyclooctane
  作者：Arthur C. Cope、Robert J. Cotter

  DOI：10.1021/jo01035a005

  日期：1964.12
• Experimental and Computational Models for Side Chain Discrimination in Peptide–Protein Interactions
  作者：Anna Lidskog、Sami Dawaigher、Carlos Solano Arribas、Anna Ryberg、Jacob Jensen、Karl Erik Bergquist、Anders Sundin、Per‐Ola Norrby、Kenneth Wärnmark

  DOI：10.1002/chem.202100890

  日期：2021.7.26

  have been used as a model system to study the interactions between non-polar side chains of peptides and an aromatic cavity of a protein. NMR titrations and NOESY/ROESY NMR spectroscopy were used to analyze the discrimination of the ligands by the receptor based on the substituent of the ligand, both quantitatively (free binding energies) and qualitatively (conformations). The analysis showed that an all-anti

  双 (18-crown-6) Tröger 碱受体和 4-取代的七-1,7-二基双铵盐配体已被用作模型系统来研究肽的非极性侧链与芳香腔之间的相互作用一种蛋白质。NMR滴定和NOESY/ROESY NMR光谱用于分析基于配体取代基的受体对配体的区分，定量（自由结合能）和定性（构象）。分析表明，全反对于大多数配体，无论是游离的还是与受体结合时，庚烷链的构象都是优选的，对于所有受体-配体复合物，取代基位于或部分位于受体的芳香腔内。我们估计甲基和苯基通过 CH-π 与芳族腔的自由结合能，以及组合的芳族 CH-π 和 π-π 相互作用分别为 -1.7 和 -3.3 kJ mol -1。实验结果用于评估不同计算方法的准确性，包括分子力学（MM）和密度泛函理论（DFT）方法，表明MM具有优越性。