4-苯基异喹啉-3-胺 | 1167421-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-苯基异喹啉-3-胺
• 英文名称: 4-phenylisoquinolin-3-amine
• 英文别名: 3-Amino-4-phenylisoquinoline
• CAS: 1167421-10-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: DQPLRTLLLDIYAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-147 °C
• 沸点：
  391.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-phenylisoquinolin-3-amine 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 5%-palladium/activated carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到4-苯基异喹啉-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Aminoisoquinolines as colorimetric Hg2+ sensors: the importance of molecular structure and sacrificial base

  摘要：

  Here it is shown that 3-phenyl-2-amino isoquinoline acts as a simple mercury sensor. It is simple to synthesize. The molecule requires base/buffer to bind in a 1:1 stoichiometry with mercury ion. however. Otherwise, it acts as a sacrificial base, presumably to pick up a proton liberated during binding. This binding is characterized quantitatively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.063

文献信息

• Palladium-catalyzed enolate arylation as a key C–C bond-forming reaction for the synthesis of isoquinolines
  作者：Ben S. Pilgrim、Alice E. Gatland、Carlos H. A. Esteves、Charlie T. McTernan、Geraint R. Jones、Matthew R. Tatton、Panayiotis A. Procopiou、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/c5ob02320c

  日期：——

  those that give rise to the traditionally difficult to access electron-deficient isoquinoline skeletons. These two synthetic operations can be combined to give a three-component, one-pot isoquinoline synthesis. Alternatively, cyclization of the intermediates with hydroxylamine hydrochloride engenders direct access to isoquinoline N-oxides; and cyclization with methylamine, gives isoquinolinium salts. Significant

  烯醇化物与邻官能化的芳基卤化物的钯催化的偶联（α-芳基化）提供了受保护的1，5-二羰基部分，其可以通过氨源环化成异喹啉。这种完全区域选择性的合成途径可耐受各种取代基，包括那些引起传统上难以接近的缺电子异喹啉骨架的取代基。可以将这两种合成操作结合起来，得到三组分一锅异喹啉合成方法。或者，用盐酸羟胺将中间体环化，可直接获得异喹啉N-氧化物 然后用甲胺环化，得到异喹啉鎓盐。通过用碳或杂原子基亲电试剂在α-芳基化后捕获原位中间体，或通过对α-α杂芳基化进行α，α-异二芳基化，可以在四组分一锅偶联的C4位上的取代基中获得显着的多样性在此位置安装芳基。腈和酯烯酸酯的α-芳基化作用可制得3-氨基和3-羟基异喹啉和叔酸的α-芳基化作用氰基乙酸丁酯，然后进行亲电捕获，脱羧和环化，C4官能化的3-氨基异喹啉。肟导向基团可用于指导CH的功能化/溴化反应，从而使单官能化而不是双官能化的芳基前体通过该合成途径引入。
• ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：EP3185328A1

  公开（公告）日：2017-06-28

  An organic light-emitting device comprising: a first electrode; a second electrode facing the first electrode; an emission layer between the first electrode and the second electrode; a hole transport region between the first electrode and the emission layer; and an electron transport region between the emission layer and the second electrode, wherein the emission layer comprises a first compound represented by one of selected from Formulae 1A to 1E, and at least one selected from the hole transport region and the electron transport region comprises a second compound represented by Formula 2A or 2B:

  一种有机发光器件，包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；位于第一电极和第二电极之间的发射层；位于第一电极和发射层之间的空穴传输区域；以及位于发射层和第二电极之间的电子传输区域，其中发射层包括由式 1A 至 1E 中的一种所代表的第一化合物，而空穴传输区域和电子传输区域中的至少一种包括由式 2A 或 2B 所代表的第二化合物：
• [1]BENZOTHIENO[3',2':4,5]IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS FOR USE IN ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICES (OLEDS)
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：EP3301097B1

  公开（公告）日：2020-08-19
• US4282222A
  申请人：——

  公开号：US4282222A

  公开（公告）日：1981-08-04
• US4282223A
  申请人：——

  公开号：US4282223A

  公开（公告）日：1981-08-04