N-benzyl-N-3-bromoprop-2-enyl-1-tryptamine | 1492057-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-3-bromoprop-2-enyl-1-tryptamine
• 英文别名: N-benzyl-3-bromo-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 1492057-58-5
• 化学式: C₂₀H₂₁BrN₂
• 分子量: 369.304
• InChiKey: GAFZOVMJPJSWLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  19.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-3-bromoprop-2-enyl-1-tryptamine 在 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 磷酸二苯酯 、 三叔丁基膦 、 C₅₅H₄₆ClOP₃Ru⁽³⁺⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-Benzyl-1-(2-phenylethyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  氢化钌/布朗斯台德酸催化串联异构/ N-酰基亚胺环化序列合成四氢-β-咔啉

  摘要：

  本文描述了依靠氢化钌/布朗斯台德酸催化的烯丙基酰胺异构化为N-酰基亚胺离子中间体而合成1,2,3,4-四氢-β-咔啉（THBC）的有效串联序列系留于吲哚的亲核试剂。该方法不仅为传统的Pictet-Spengler反应提供了一种方便的“无醛”替代方法，而且为全合成提供了诱人的可能性，包括快速生成分子复杂性和形成四元立体异构中心。TBHC也可以通过将Suzuki交叉偶联反应用于异构化/ N-嘧啶环化序列。最后，分别使用底物对照（dr> 15：1）和不对称催化（ee高达57％）检查了标题反应的非对映体和对映体选择形式。

  DOI：

  10.1021/jo402192s
• 作为产物：
  描述：

  苄基-[2-(1H-吲哚-3-基)-乙基]-胺 、 1,3-dibromopropene 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到N-benzyl-N-3-bromoprop-2-enyl-1-tryptamine
  参考文献：
  名称：

  氢化钌/布朗斯台德酸催化串联异构/ N-酰基亚胺环化序列合成四氢-β-咔啉

  摘要：

  本文描述了依靠氢化钌/布朗斯台德酸催化的烯丙基酰胺异构化为N-酰基亚胺离子中间体而合成1,2,3,4-四氢-β-咔啉（THBC）的有效串联序列系留于吲哚的亲核试剂。该方法不仅为传统的Pictet-Spengler反应提供了一种方便的“无醛”替代方法，而且为全合成提供了诱人的可能性，包括快速生成分子复杂性和形成四元立体异构中心。TBHC也可以通过将Suzuki交叉偶联反应用于异构化/ N-嘧啶环化序列。最后，分别使用底物对照（dr> 15：1）和不对称催化（ee高达57％）检查了标题反应的非对映体和对映体选择形式。

  DOI：

  10.1021/jo402192s