dodecahydro-N-ethylcarbazole | 146900-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dodecahydro-N-ethylcarbazole
• 英文别名: N-ethyl-dodecahydrocarbazole；perhydro-N-ethylcarbazole；9-Ethyldodecahydro-1H-carbazole；9-ethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9a-dodecahydrocarbazole
• CAS: 146900-30-3
• 化学式: C₁₄H₂₅N
• 分子量: 207.359
• InChiKey: FUUPYXUBNPJSOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43 °C
• 沸点：
  292-293 °C(Press: 749 Torr)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecahydro-N-ethylcarbazole 在 boron nitride 作用下， 反应 12.0h， 以74%的产率得到N-乙基咔唑
  参考文献：
  名称：

  非晶态前驱体催化脱氢制备纳米多孔高结晶六方氮化硼纳米晶

  摘要：

  六方氮化硼（h-BN）被视为石墨烯类似物，具有重要的特性和广阔的应用潜力。然而，发现一种制备纳米多孔晶体h-BN纳米片（h-BNNS）的简便方法仍然是一个挑战。在此，通过在镁存在下的连续溶解-沉淀/结晶过程，实现了将非晶态h-BN前体转化为高度结晶的h-BNNS的新颖而简单的途径。h-BNNS具有高结晶度，高孔隙率，表面积为347 m 2  g -1，高纯度和增强的热稳定性。与无定形h-BN前驱体以及其他载有贵金属的非均相催化剂相比，结晶的h-BNNS在十二氢-N-乙基咔唑的脱氢中具有更高的催化效率，证明了结晶h-BNNS的催化性能得到了改善。

  DOI：

  10.1002/anie.201904996
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基咔唑 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 反应 48.0h， 生成 dodecahydro-N-ethylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  用铱钳催化剂对吲哚和咔唑分子进行无溶剂选择性脱氢。

  摘要：

  发现一种先前已知的铱POCOP夹钳催化剂选择性地使几个吲哚和咔唑分子的杂环部分脱氢。发现这些分子具有“活性窗口”（172-178℃），在该窗口上仅杂环经历了脱氢。所有反应均在无溶剂条件下进行，所选底物的收率非常好，并且通过蒸馏或氧化铝栓塞过滤分离了产物。

  DOI：

  10.1039/c4cc02073a

文献信息

• Promoting hydrogen absorption of liquid organic hydrogen carriers by solid metal hydrides
  作者：Yong Wu、Hongen Yu、Yanru Guo、Yuxuan Zhang、Xiaojing Jiang、Bingxue Sun、Kai Fu、Jun Chen、Yue Qi、Jie Zheng、Xingguo Li

  DOI：10.1039/c9ta05966k

  日期：——

  Reversible hydrogen absorption/desorption, the very fundamental property of metal hydrides (MHs), can be utilized to promote the hydrogen absorption of liquid organic hydrogen carriers (LOHCs). The hydrogen absorption of N-ethylcarbazole (NEC) catalyzed by a Ni/Al2O3 catalyst was extremely slow, while the process could be significantly enhanced by simply mixing yttrium trihydride (YH3). The hydrogen absorption

  可逆的氢吸收/解吸是金属氢化物（MHs）的最基本特性，可用于促进液态有机氢载体（LOHCs）的氢吸收。Ni / Al 2 O 3催化剂催化的N-乙基咔唑（NEC）的氢吸收非常缓慢，而通过简单地混合三氢化钇（YH 3）可以显着增强该过程。氢吸收性能与贵金属催化剂Ru / Al 2 O 3相似。使用同位素标记，我们证明了增强的氢吸收源于YH 3的可逆氢吸收和解吸特性：YH 3中的氢原子可以转移到Ni / Al 2 O 3上活化的NEC分子上；随后，通过H 2补充YH 3中剩余的氢空位。受此机制的启发，我们观察到了更普遍的MH促进LOHC在过渡金属催化剂上的氢吸收。固态MH和LOHC具有高度互补的优点相结合，为开发高性能储氢材料提供了新的策略。
• Solvent free selective dehydrogenation of indolic and carbazolic molecules with an iridium pincer catalyst
  作者：Daniel F. Brayton、Craig M. Jensen

  DOI：10.1039/c4cc02073a

  日期：——

  A previously known iridium POCOP pincer catalyst was found to selectively dehydrogenate the heterocyclic portion of several indolic and carbazolic molecules. These molecules were found to have an "activity window" (172-178 °C) upon which only the heterocyclic ring underwent dehydrogenation. All reactions were run solvent free, yields for selected substrates were excellent, and the products were isolated

  发现一种先前已知的铱POCOP夹钳催化剂选择性地使几个吲哚和咔唑分子的杂环部分脱氢。发现这些分子具有“活性窗口”（172-178℃），在该窗口上仅杂环经历了脱氢。所有反应均在无溶剂条件下进行，所选底物的收率非常好，并且通过蒸馏或氧化铝栓塞过滤分离了产物。
• PROCESS FOR PHOTOCATALYTIC ACCEPTOR-FREE DEHYDROGENATION OF HYDROCARBAZOLES AND HYDROINDOLES
  申请人：FRANKE Robert

  公开号：US20150239839A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  A process for the photocatalytic acceptor-free dehydrogenation of hydrocarbazoles and hydroindoles is provided, wherein a hydrocarbazole or hydroindole is irradiated in the presence of a catalyst that is a rhodium complex containing organic phosphorus(III) compounds as ligands.

  提供了一种光催化无受体脱氢化氢咔唑和氢吲哚的方法，其中在存在催化剂的情况下，辐照氢咔唑或氢吲哚，所述催化剂为含有有机磷(III)化合物作为配体的铑配合物。
• Construction of a Nanoporous Highly Crystalline Hexagonal Boron Nitride from an Amorphous Precursor for Catalytic Dehydrogenation
  作者：Hao Chen、Zhenzhen Yang、Zihao Zhang、Zitao Chen、Miaofang Chi、Song Wang、Jie Fu、Sheng Dai

  DOI：10.1002/anie.201904996

  日期：2019.7.29

  Hexagonal boron nitride (h‐BN) is regarded as a graphene analogue and exhibits important characteristics and vast application potentials. However, discovering a facile method for the preparation of nanoporous crystalline h‐BN nanosheets (h‐BNNS) is still a challenge. Herein, a novel and simple route for the conversion of amorphous h‐BN precursors into highly crystalline h‐BNNS was achieved through

  六方氮化硼（h-BN）被视为石墨烯类似物，具有重要的特性和广阔的应用潜力。然而，发现一种制备纳米多孔晶体h-BN纳米片（h-BNNS）的简便方法仍然是一个挑战。在此，通过在镁存在下的连续溶解-沉淀/结晶过程，实现了将非晶态h-BN前体转化为高度结晶的h-BNNS的新颖而简单的途径。h-BNNS具有高结晶度，高孔隙率，表面积为347 m 2  g -1，高纯度和增强的热稳定性。与无定形h-BN前驱体以及其他载有贵金属的非均相催化剂相比，结晶的h-BNNS在十二氢-N-乙基咔唑的脱氢中具有更高的催化效率，证明了结晶h-BNNS的催化性能得到了改善。
• Dehydrogenation Mechanism of Liquid Organic Hydrogen Carriers: Dodecahydro-<i>N</i>-ethylcarbazole on Pd(111)
  作者：Max Amende、Stefan Schernich、Marek Sobota、Ioannis Nikiforidis、Wolfgang Hieringer、Daniel Assenbaum、Christoph Gleichweit、Hans-Jörg Drescher、Christian Papp、Hans-Peter Steinrück、Andreas Görling、Peter Wasserscheid、Mathias Laurin、Jörg Libuda

  DOI：10.1002/chem.201301323

  日期：2013.8.12

  proposed as a potential liquid organic hydrogen carrier (LOHC) for chemical energy storage, as it combines both favourable physicochemical and thermodynamic properties. The design of optimised dehydrogenation catalysts for LOHC technology requires a detailed understanding of the reaction pathways and the microkinetics. Here, we investigate the dehydrogenation mechanism of H12‐NEC on Pd(111) by using a surface‐science

  十二氢-N-乙基咔唑（H 12 -NEC）已被建议作为化学能存储的潜在液态有机氢载体（LOHC），因为它兼具良好的物理化学性质和热力学性质。用于LOHC技术的优化脱氢催化剂的设计需要对反应途径和微动力学的详细了解。在这里，我们通过在超高真空条件下使用表面科学方法研究了H 12 -NEC在Pd（111）上的脱氢机理。通过结合红外反射吸收光谱，密度泛函理论计算和X射线光电子能谱，可以确定表面中间体及其稳定性。我们证明H 12‐NEC分子最多可吸附173K。在该温度（223 K）以上，五元环内会观察到CH键的活化。八氢N-乙基咔唑（H 8 -NEC）发生快速脱氢，在223 K处被鉴定为稳定的表面中间体。在273 K以上，H 8 -NEC进一步脱氢在六元环内进行。从干净的Pd（111）开始，在350 K以上观察到CN键断裂，这是不希望的副反应。通过补充表面光谱，我们进行了程序升温分子束实验，可