2-(1-phenylsulfonyl-1H-indol-3-yl)thio-1H-indole | 916611-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(1-phenylsulfonyl-1H-indol-3-yl)thio-1H-indole
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-3-(1H-indol-2-ylsulfanyl)indole
• CAS: 916611-30-8
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂S₂
• 分子量: 404.513
• InChiKey: SNWXPLOLRYYHAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylsulfonyl-1H-indol-3-yl)thio-1H-indole 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到2,3'-bis(indolyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  3-（芳硫基）吲哚的新途径：在海洋生物碱 Echinosulfone A 的 3,3'-双（吲哚基）砜核心合成中的应用

  摘要：

  基于芳基格氏试剂或锂化杂芳烃与苯磺酰基保护的 3,3'-b ...

  DOI：

  10.1055/s-2006-950427
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二吲哚基二硫醚 在 氢氧化钾 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(1-phenylsulfonyl-1H-indol-3-yl)thio-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-（芳硫基）吲哚的新途径：在海洋生物碱 Echinosulfone A 的 3,3'-双（吲哚基）砜核心合成中的应用

  摘要：

  基于芳基格氏试剂或锂化杂芳烃与苯磺酰基保护的 3,3'-b ...

  DOI：

  10.1055/s-2006-950427

文献信息

• Synthesis of 3-(Arylthio)indoles and Related Compounds by Reactions of Metalated Aromatics or Heterocycles with Protected 3,3′-Dithiobisindoles
  作者：Tomasz Janosik、Hamid Shirani

  DOI：10.1055/s-2007-983818

  日期：2007.9

  An efficient and practical strategy for the synthesis of new 3-(arylthio)indoles and related compounds has been developed, involving cleavage of readily available protected 3,3′-dithiobisindoles with metalated aromatics or heterocycles.

  已经开发了一种用于合成新的 3-(芳硫基)吲哚和相关化合物的有效且实用的策略，包括用金属化芳烃或杂环化合物裂解容易获得的受保护的 3,3'-二硫代双吲哚。
• New Routes to 3-(Arylthio)indoles: Application to the Synthesis of the 3,3′-Bis(indolyl) Sulfone Core of the Marine Alkaloid Echinosulfone A
  作者：Jan Bergman、Tomasz Janosik、Hamid Shirani、Birgitta Stensland

  DOI：10.1055/s-2006-950427

  日期：2006.9

  A new approach to 3-(arylthio)indoles and related compounds has been developed, based on the reactions of aryl Grignard reagents or lithiated heteroaroinatics with a phenylsulfonyl-protected 3,3'-b ...

  基于芳基格氏试剂或锂化杂芳烃与苯磺酰基保护的 3,3'-b ...