Tert-butyl 4-(tert-butylsulfinylamino)-4-prop-2-enylpiperidine-1-carboxylate | 919112-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Tert-butyl 4-(tert-butylsulfinylamino)-4-prop-2-enylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 919112-83-7
• 化学式: C₁₇H₃₂N₂O₃S
• 分子量: 344.519
• InChiKey: UPZBWDQTCZMBMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 4-(tert-butylsulfinylamino)-4-prop-2-enylpiperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到4-Piperidinamine, 4-(2-propen-1-yl)-
  参考文献：
  名称：

  通过将格氏试剂加入 N-(1-Boc-Piperidin-4-ylidene)-叔丁亚磺酰基亚胺中快速合成 4-Benzyl-4-aminopiperidines

  摘要：

  通过向 N-(1-Boc-piperid-4-ylidene)-tert-butanesulfinyl 亚胺添加格氏试剂快速合成 4-benzyl-4-aminopiperidines 合成芳基取代 4-benzyl-4- 的两种简洁方法通过将苄基格氏试剂添加到亚磺酰亚胺中开发了氨基哌啶。从 N-Boc-piperdin-4-one 衍生的易水合的叔丁烷亚胺被捕获为稳定的 α-(N-亚磺酰基) 氨基腈，在用格氏试剂处理时会发生腈的置换。或者，在一锅法中将苄基和烯丙基格氏剂原位添加到亚磺酰基亚胺中。酸脱保护提供了各种取代的 4-苄基-4-氨基哌啶。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950442
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-((tert-butylsulfinyl)imino)piperidine-1-carboxylate 、 氯丙烯镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Tert-butyl 4-(tert-butylsulfinylamino)-4-prop-2-enylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过将格氏试剂加入 N-(1-Boc-Piperidin-4-ylidene)-叔丁亚磺酰基亚胺中快速合成 4-Benzyl-4-aminopiperidines

  摘要：

  通过向 N-(1-Boc-piperid-4-ylidene)-tert-butanesulfinyl 亚胺添加格氏试剂快速合成 4-benzyl-4-aminopiperidines 合成芳基取代 4-benzyl-4- 的两种简洁方法通过将苄基格氏试剂添加到亚磺酰亚胺中开发了氨基哌啶。从 N-Boc-piperdin-4-one 衍生的易水合的叔丁烷亚胺被捕获为稳定的 α-(N-亚磺酰基) 氨基腈，在用格氏试剂处理时会发生腈的置换。或者，在一锅法中将苄基和烯丙基格氏剂原位添加到亚磺酰基亚胺中。酸脱保护提供了各种取代的 4-苄基-4-氨基哌啶。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950442

文献信息

• Rapid Synthesis of 4-Benzyl-4-aminopiperidines by Addition of Grignard Reagents to <i>N</i>-(1-Boc-Piperidin-4-ylidene)-<i>tert</i>-butanesulfinyl Imine
  作者：Ian Collins、John Caldwell

  DOI：10.1055/s-2006-950442

  日期：2006.9

  4-benzyl-4-aminopiperidines by the addition of benzyl Grignard reagents to sulfinyl imines were developed. The hydration-prone tert-butanesulfinyl imine derived from N-Boc-piperidin-4-one was trapped as a stable alpha-(N-sulfinyl)aminonitrile, which underwent displacement of the nitrile on treatment with Grignard reagents. Alternatively, benzyl and allyl Grignards added to the sulfinyl imine in situ

  通过向 N-(1-Boc-piperid-4-ylidene)-tert-butanesulfinyl 亚胺添加格氏试剂快速合成 4-benzyl-4-aminopiperidines 合成芳基取代 4-benzyl-4- 的两种简洁方法通过将苄基格氏试剂添加到亚磺酰亚胺中开发了氨基哌啶。从 N-Boc-piperdin-4-one 衍生的易水合的叔丁烷亚胺被捕获为稳定的 α-(N-亚磺酰基) 氨基腈，在用格氏试剂处理时会发生腈的置换。或者，在一锅法中将苄基和烯丙基格氏剂原位添加到亚磺酰基亚胺中。酸脱保护提供了各种取代的 4-苄基-4-氨基哌啶。