5-phenoxybenzofuran | 939050-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-phenoxybenzofuran
• 英文别名: 5-Phenoxy-1-benzofuran
• CAS: 939050-34-7
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: AAIXHGSTYUAFSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenoxybenzofuran 、 溴氟乙酸乙酯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到ethyl 2-fluoro-2-(5-phenoxybenzofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的杂芳烃与溴氟乙酸乙酯的单氟亚甲基化

  摘要：

  已经开发了一种通过可见光光催化将乙氧基羰基单氟甲基基团直接引入杂芳烃的温和方法。

  DOI：

  10.1039/c6nj00281a
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-phenoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的杂芳烃与溴氟乙酸乙酯的单氟亚甲基化

  摘要：

  已经开发了一种通过可见光光催化将乙氧基羰基单氟甲基基团直接引入杂芳烃的温和方法。

  DOI：

  10.1039/c6nj00281a

文献信息

• Chemoselective oxidation of aryl organoboron systems enabled by boronic acid-selective phase transfer
  作者：John J. Molloy、Thomas A. Clohessy、Craig Irving、Niall A. Anderson、Guy C. Lloyd-Jones、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c6sc04014d

  日期：——

  conventional protecting group strategies, enabling chemoselective oxidation of BMIDA species over normally more reactive BPin substrates. We also demonstrate the selective oxidation of diboronic acid systems with chemoselectivity predictable a priori. The utility of this method is exemplified through the development of a chemoselective oxidative nucleophile coupling.

  我们报道了含有两个可氧化硼基团的芳基有机硼系统的直接化学选择性布朗型氧化。碱性双相反应条件能够在硼酸频哪醇 (BPin) 酯存在下选择性形成硼酸三羟基硼酸酯并进行相转移，同时避免形态平衡。光谱研究验证了有机硼物质的碱促进相选择性辨别。这种现象在多种有机硼化合物中普遍存在，也可用于反转传统的保护基策略，使 BMIDA 物质能够在通常更具反应性的 BPin 底物上进行化学选择性氧化。我们还证明了二硼酸系统的选择性氧化具有可先验预测的化学选择性。该方法的实用性通过化学选择性氧化亲核试剂偶联的开发来例证。
• Bromodifluoromethylation of heteroaromatics with sodium bromodifluoromethanesulfinate
  作者：Jin Zhang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.095

  日期：2016.6

  The bromodifluoromethylation of heteroaromatics (benzofuran, benzo[b]thiophene, and 2H-chromen-2-one) with sodium bromodifluoromethanesulfinate (BrCF2SO2Na) was developed. This reaction proceeded smoothly at room temperature to afford the bromodifluoromethylated products in moderate to high yields.

  开发了用溴代二氟甲烷亚磺酸钠（BrCF 2 SO 2 Na）进行杂芳族化合物（苯并呋喃，苯并[ b ]噻吩和2 H-铬-2--2-酮）的溴二氟甲基化。该反应在室温下顺利进行，以中等至高收率得到溴二氟甲基化产物。
• Transition-Metal-Free Ring-Opening Silylation of Indoles and Benzofurans with (Diphenyl-<i>tert</i> -butylsilyl)lithium
  作者：Pan Xu、Ernst-Ulrich Würthwein、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201707309

  日期：2017.10.23

  A practical method is presented for ring opening various indoles and benzofurans with concomitant stereoselective silylation using readily generated (diphenyl‐tert‐butylsilyl)lithium to afford ortho‐β‐silylvinylanilines or ‐phenols. Dearomatization of the heteroarene core proceeds in the absence of any transition‐metal catalyst through addition of a silyl anion and a subsequent stereoselective β‐elimination

  提出了一种实用的方法，可使用容易生成的（二苯基叔丁基甲硅烷基）锂将各种吲哚和苯并呋喃与立体选择性甲硅烷基化同时开环，以提供邻-β-甲硅烷基乙烯基苯胺或苯酚。在不存在任何过渡金属催化剂的情况下，通过添加甲硅烷基阴离子和随后的立体选择性β-消除反应，杂芳烃核心会进行脱芳烃反应。DFT计算提供了对该机制的深入了解。杂芳烃的C-X键裂解功能很少见，通常需要过渡金属催化剂。
• S1P receptor modulating compounds and use thereof
  申请人：Saha Ashis K.

  公开号：US20080064677A9

  公开（公告）日：2008-03-13

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) that have activity as S1P receptor modulating agents and the use of such compounds to treat diseases associated with inappropriate S1P receptor activity. The compounds may be used as immunomodulators, e.g., for treating or preventing diseases such as autoimmune and related immune disorders including systemic lupus erythematosus, inflammatory bowel diseases such as Crohn's disease and ulcerative colitis, type I diabetes, uveitis, psoriasis, myasthenia gravis, rheumatoid arthritis, non-glomerular nephrosis, hepatitis, Behcet's disease, glomerulonephritis, chronic thrombocytopenic purpura, hemolytic anemia, hepatitis and Wegner's granuloma; and for treating other conditions.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其作为S1P受体调节剂具有活性，并使用这种化合物来治疗与不适当的S1P受体活性相关的疾病。这些化合物可以用作免疫调节剂，例如，用于治疗或预防自身免疫和相关免疫性疾病，包括全身性红斑狼疮、炎症性肠病（如克罗恩病和溃疡性结肠炎）、1型糖尿病、葡萄膜炎、牛皮癣、重症肌无力、类风湿性关节炎、非肾小球性肾病、肝炎、Behcet病、肾小球肾炎、慢性血小板减少性紫癜、溶血性贫血、肝炎和Wegner肉芽肿；以及用于治疗其他疾病。
• S1P Receptor Modulating Compounds and Use Thereof
  申请人：Saha Ashis K.

  公开号：US20110059945A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) that have activity as S1P receptor modulating agents and the use of such compounds to treat diseases associated with inappropriate S1P receptor activity. The compounds may be used as immunomodulators, e.g., for treating or preventing diseases such as autoimmune and related immune disorders including systemic lupus erythematosus, inflammatory bowel diseases such as Crohn's disease and ulcerative colitis, type I diabetes, uveitis, psoriasis, myasthenia gravis, rheumatoid arthritis, non-glomerular nephrosis, hepatitis, Behçet's disease, glomerulonephritis, chronic thrombocytopenic purpura, hemolytic anemia, hepatitis and Wegner's granuloma; and for treating other conditions.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其具有作为S1P受体调节剂的活性，以及使用这些化合物治疗与不适当的S1P受体活性相关的疾病。这些化合物可用作免疫调节剂，例如，用于治疗或预防自身免疫和相关免疫性疾病，包括全身性红斑狼疮、克罗恩病和溃疡性结肠炎、I型糖尿病、葡萄膜炎、银屑病、重症肌无力、类风湿性关节炎、非肾小球性肾病、肝炎、Behçet病、肾小球肾炎、慢性血小板减少性紫癜、溶血性贫血、肝炎和Wegner肉芽肿；以及用于治疗其他疾病。