(+/-)-1-benzyl-3-phenylpyrrolidin-2-one | 6837-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+/-)-1-benzyl-3-phenylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-phenyl-2-pyrrolidinone；1-benzyl-3-phenylpyrrolidin-2-one；1-benzyl-3-phenyl-pyrrolidin-2-one；1-Benzyl-3-phenyl-pyrrolidin-2-on；N-Benzyl-3-phenylpyrrolidin-2-on
• CAS: 6837-27-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: PSWCLTMKVISMGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  446.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-benzyl-3-phenylpyrrolidin-2-one 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 硝酸乙酸酐 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -23.0~130.0 ℃ 、324.05 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 2-(1,2,3,9-tetrahydropyrrolo<2,1-b>quinazolin-3-yl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of vasicoline and vasicolinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a007
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1,2,3,6-四氢-4-苯基吡啶 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 palladium carbon (20 wt%) 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (+/-)-1-benzyl-3-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  哌啶的无过渡金属解构内酰胺化

  摘要：

  有机合成的主要挑战之一是未反应的C（sp 3）–C（sp 3）键的活化或解构功能化，这需要使用过渡或贵金属催化剂。我们在这里提出了一种替代方案：在不使用过渡金属催化剂的情况下对哌啶进行解构内酰胺化。为此，我们使用3-烷氧基氨基-2-哌啶酮（由哌啶经C（sp 3）-H双重氧化制备）作为过渡中间体。实验和理论研究证实，这种空前的内酰胺化作用是串联发生的，包括将3-烷氧基氨基-2-哌啶酮氧化脱氨为3-酮基-2-哌啶酮，然后进行区域选择性的Baeyer-Villiger氧化，得到N-羧酸酐中间体，最终经历自发和协同的脱羧分子内内酰胺化。

  DOI：

  10.1002/anie.201903880

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling of α-Bromo Amides with Grignard Reagents
  作者：E. Barde、A. Guérinot、J. Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02848

  日期：2017.11.17

  A cobalt-catalyzed cross-coupling between α-bromo amides and Grignard reagents is disclosed. The reaction is general and allows access to a large variety of α-aryl and β,γ-unsaturated amides. Some mechanistic investigations have been undertaken to determine the nature of the intermediate species.

  公开了在α-溴酰胺和格氏试剂之间的钴催化的交叉偶联。该反应是一般性的，并允许获得各种各样的α-芳基和β，γ-不饱和酰胺。已经进行了一些机械研究以确定中间物种的性质。
• Isothiourea-catalysed enantioselective Michael addition of N-heterocyclic pronucleophiles to α,β-unsaturated aryl esters
  作者：Chang Shu、Honglei Liu、Alexandra M. Z. Slawin、Cameron Carpenter-Warren、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c9sc04303a

  日期：——

  The isothiourea-catalysed enantioselective Michael addition of 3-aryloxindole and 4-substituted-dihydropyrazol-3-one pronucleophiles to α,β-unsaturated p-nitrophenyl esters is reported. This process generates products containing two contiguous stereocentres, one quaternary, in good yields and excellent enantioselectivities (>30 examples, up to > 95 : 5 dr and 99 : 1 er). This protocol harnesses the

  报道了异硫脲催化的 3-aryloxindole 和 4-取代的二氢吡唑-3-one 亲核试剂对 α,β-不饱和对硝基苯酯的对映选择性迈克尔加成。该过程产生的产物含有两个连续的立体中心，一个是四元的，产率高，对映选择性好（>30 个实例，高达 > 95 : 5 dr 和 99 : 1 er）。该协议利用对硝基苯氧化物的多功能能力来促进有效催化。与以前使用叔胺路易斯碱的方法（其中使用亲核试剂作为溶剂）相比，这项工作允许以化学计量数量使用定制的亲核试剂。
• Carbazole-containing amides and ureas: Discovery of cryptochrome modulators as antihyperglycemic agents
  作者：Paul S. Humphries、Ross Bersot、John Kincaid、Eric Mabery、Kerryn McCluskie、Timothy Park、Travis Renner、Erin Riegler、Tod Steinfeld、Eric D. Turtle、Zhi-Liang Wei、Erik Willis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.051

  日期：2018.2

  A series of novel carbazole-containing amides and ureas were synthesized. A structure–activity relationship study of these compounds led to the identification of potent cryptochrome modulators. Based on the desired pharmacokinetic/pharmacodynamic parameters and the results of efficacy studies in db/db mice, compound 50 was selected for further profiling.

  合成了一系列新型的含咔唑的酰胺和脲。这些化合物的结构-活性关系研究导致了强效隐色调节剂的鉴定。基于所需的药代动力学/药效学参数和在db / db小鼠中的功效研究结果，选择化合物50进行进一步分析。
• Kinetic resolution of racemic pyrrolidine-2,5-diones using chiral oxazaborolidine catalysts
  作者：Mike D. Barker、Rachel A. Dixon、Simon Jones、Barrie J. Marsh

  DOI：10.1039/b800510a

  日期：——

  Kinetic resolution of racemic C-3 substituted pyrrolidine-2,5-diones has been achieved for the first time using highly efficient oxazaborolidine catalysts derived from cis-1-amino-indan-2-ol.

  利用从顺式-1-氨基-2-茚满醇中提取的高效噁唑硼烷催化剂，首次实现了外消旋 C-3 取代的吡咯烷-2,5-二酮的动力学解析。
• α-Arylation of pyrrolidinones
  作者：Jon D. Stewart、Stephen C. Fields、Kanwarpal S. Kochhar、Harold W. Pinnick

  DOI：10.1021/jo00386a045

  日期：1987.5