3,5-二溴-4-甲氧基苯胺 | 41727-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3,5-二溴-4-甲氧基苯胺
• 英文名称: 3,5-dibromo-4-methoxyaniline
• 英文别名: 4-methoxy-3,5-dibromoaniline；3,5-Dibrom-4-methoxy-anilin
• CAS: 41727-70-2
• 化学式: C₇H₇Br₂NO
• 分子量: 280.947
• InChiKey: UKRJDZBIXJWPJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二溴-4-甲氧基苯胺 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 以60%的产率得到2,3,5-tribromo-4-methoxy-aniline
  参考文献：
  名称：

  ANTIBACTERIAL COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了一种具有以下公式和其盐类的化合物： 还提供了这些化合物作为抗生素的使用，包括它们的组合物以及它们的制造工艺。

  公开号：

  US20120088750A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二溴苯酚 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,5-二溴-4-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  A-Ring Dihalogenation Increases the Cellular Activity of Combretastatin-Templated Tetrazoles

  摘要：

  The combretastatins have been investigated for their antimitotic and antivascular properties, and it is widely postulated that a 3,4,5-trimethoxyaryl A-ring is essential to maintain potent activity. We have synthesized new tetrazole analogues (32-34), demonstrating that 3,5-dihalogenation can consistently increase potency by up to 5-fold when compared to the equivalent trimethoxy compound on human umbilical vein endothelial cells (HUVECs) and a range of cancer cells. Moreover, this increased potency offsets that lost by installing the tetrazole bridge into combretastatin A-4 (1), giving crystalline, soluble compounds that have low nanomolar activity, arrest cells in G(2)/M phase, and retain microtubule inhibitory activity. Molecular modeling has shown that optimized packing within the binding site resulting in increased Coulombic interaction may be responsible for this improved activity.

  DOI：

  10.1021/ml200149g

文献信息

• The Remarkable Effect of Halogen Substitution on the Membrane Transport of Fluorescent Molecules in Living Cells
  作者：Harinarayana Ungati、Vijayakumar Govindaraj、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/anie.201804128

  日期：2018.7.16

  the plasma membrane transport in mammalian cells. The remarkably higher uptake of iodinated compounds compared to that of their chloro or bromo analogues suggests that the strong halogen bonding ability of iodine atoms may play an important role in the membrane transport. This study provides a novel strategy for the transport of fluorescent molecules across the plasma membrane in living cells.

  基于小分子的荧光探针已成为生物学中传感和成像应用的重要工具。但是，许多荧光分子的生物学应用受到低细胞摄取和高毒性的阻碍。在本文中，我们首次表明引入卤素原子可增强荧光分子的细胞吸收，并且卤素原子的性质在哺乳动物细胞的质膜运输中起着至关重要的作用。与它们的氯代或溴代类似物相比，碘代化合物的摄取显着更高，这表明碘原子的强卤素键合能力可能在膜运输中起重要作用。这项研究为活细胞中荧光分子跨质膜的运输提供了一种新的策略。
• Enamines as novel antibacterials and their structure–activity relationships
  作者：Zhu-Ping Xiao、Rui-Qin Fang、Huan-Qiu Li、Jia-Yu Xue、Yi Zheng、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.11.026

  日期：2008.9

  Twenty-six enamines were synthesized to screen for the antimicrobial activity. Out of the compounds, 22 were reported for the first time. Their chemical structures including E/Z-configurations were clearly determined by 1H NMR, ESI mass spectra and elemental analyses, coupled with three selected single-crystal structures. In general, these synthetic compounds were shown to be more effective to inhibit

  合成了二十六个烯胺以筛选抗微生物活性。在这些化合物中，首次报告了22种化合物。通过1H NMR，ESI质谱和元素分析清楚地确定了它们的化学结构，包括E / Z构型，以及三个选定的单晶结构。通常，这些合成化合物显示出比真菌更有效的抑制细菌生长。最具活性的化合物（E）-3-（4-羟基苯基氨基）-2-（4-氯苯基）丙烯酸乙酯（1b）对MIC为0.5 microg / mL的金黄色葡萄球菌ATCC 6538和荧光假单胞菌显示出显着的抗菌活性ATCC 13525的MIC为1.5 microg / mL，分别优于阳性对照青霉素和卡那霉素。构效关系分析表明：关于A环，在3，5-位取代的化合物比2，4-位取代的衍生物更具活性，并且在2-位的卤素取代的类似物具有与在4-位取代的衍生物基本相同的活性。氮原子周围空间位阻的增加导致无活性的化合物。
• 一种3-（4-甲氧基苯基）-6-甲氧基-4-氯-5,7-二溴喹啉的合成方法
  申请人：广州大学

  公开号：CN107417611A

  公开（公告）日：2017-12-01

  本发明公开了一种3‑(4‑甲氧基苯基)‑6‑甲氧基‑4‑氯‑5,7‑二溴喹啉的合成方法，包括如下步骤：本发明的合成方法的收率高，安全环保，节能减排，大大降低了反应过程中废弃物的产生，总收率为88.5％，使得工艺路线更加的环保，大大降低反应的温度，并且使反应不产生除水以外的副产物，大大降低了能耗，也大大提高了反应的原子经济性。
• 一种喹啉衍生物的合成方法
  申请人：广州大学

  公开号：CN107417612A

  公开（公告）日：2017-12-01

  本发明公开了一种喹啉衍生物的合成方法，包括如下步骤：本发明的收率高，安全环保，节能减排，总收率为90.4％，与现有技术(38.7％)相比提高了51.7％，大大降低了反应过程中废弃物的产生，是工艺路线更加的环保。
• 一种N电子等排体鸢尾苷的喹啉衍生物在抗 肝癌药物中的应用
  申请人：广州大学

  公开号：CN108685921B

  公开（公告）日：2020-01-17

  本发明公开了一种N电子等排体鸢尾苷的喹啉衍生物在抗肝癌药物中的应用，本发明的一种N电子等排体鸢尾苷的喹啉衍生物，其化学结构式为：本发明所述的N电子等排体鸢尾苷的喹啉衍生物New Tectorigenin在制备抑制肝癌HepG2细胞药物中的应用。本发明通过抑制RAF/MEK/ERK通路和JAK/STAT通路抑制肝癌HepG2细胞增殖。本发明的抗肝癌药物治疗效果显著，不易产生耐药性和不良反应。同时，本发明还公开了N电子等排体鸢尾苷的喹啉衍生物的产率更高的制备方法；New Tectorigenin抑制移植瘤的效果显著。