2,6-二溴-4-硝基苯酚 | 99-28-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,6-二溴-4-硝基苯酚
• 中文别名: 二溴4-硝基苯酚；葡萄酸鈣(食品級)；2,6-二溴-4-硝基酚；4-硝基-2,6-二溴酚
• 英文名称: 2,6-dibromo-4-nitrophenol
• 英文别名: 4-nitro-2,6-dibromophenol
• CAS: 99-28-5
• 化学式: C₆H₃Br₂NO₃
• mdl: MFCD00007334
• 分子量: 296.903
• InChiKey: WBHYZUAQCSHXCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  297.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.3436 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2908999090
• RTECS号：
  SK8025000
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，包装应密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应的消防器材。储区内应备有合适的材料以收容泄漏物。

SDS

2,6-二溴-4-硝基苯酚 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,6-Dibromo-4-nitrophenol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害
急性水生毒性 第2级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
对水生生物有毒性
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
避免释放到环境中。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
2,6-二溴-4-硝基苯酚 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,6-二溴-4-硝基苯酚
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 99-28-5
分子式： C6H3Br2NO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
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模块 7. 操作处置与储存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
141°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ivn-mus LD50:56 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: SK8025000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
2,6-二溴-4-硝基苯酚 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
黄色柱状结晶，熔点为144℃，超过此温度会分解。它溶于醚、二硫化碳、乙酸乙酯、氯仿和热醇，难溶于苯、乙酸和石油醚，并且几乎不溶于水。还能随水蒸汽挥发。

用途
用作有机合成的中间体。

生产方法
由对硝基酚经溴化制得。具体步骤是将对硝基酚与冰醋酸混合搅拌直至完全溶解，然后在20-25℃下慢慢加入溴和冰醋酸的混合溶液，大约3小时加完后继续搅拌1小时，在85℃下保温1小时。随后通压缩空气赶尽溴，加入水搅拌使沉淀析出，并冷却6小时后过滤。用50%乙酸洗涤结晶，再用水清洗，在40-60℃下干燥得到粗品，最后通过乙酸重结晶获得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴-4-硝基苯酚 在 tin 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 、 硫酸 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以61%的产率得到2,6-二溴对苯醌
  参考文献：
  名称：

  在2,6-二溴-1,4-苯醌中添加甲硅烷氧基二烯：一种高氧合的溴萘醌合成胸腺酮的方法

  摘要：

  研究了四氧合溴萘醌6a，6b，6c，6d的合成，这是合成3C蛋白酶抑制剂thysanone的关键中间体。将1-甲氧基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯8加到苯中的2,6-二溴-1,4-苯醌10中，得到萘醌6a的混合物，由Diels-Alder加成反应制得通过芳构化和迈克尔加成12。当使用THF作为溶剂时，迈克尔加合物12占优势，而当使用苯时，6a占优势。萘醌6a进行苄基化萘醌6c。将1，1-二甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯9添加到2，6-二溴-1，4-苯醌10中，随后苄基化不能得到所需的溴萘醌6d，而甲基化确实得到了萘醌6b。最终由萘酚18制备溴萘醌6d，萘酚18是通过将二烯9加到1，4-苯醌17中，然后邻溴化和氧化而获得的。尝试将溴萘醌6d进行樱井烯丙基化反应可得到萘二氢呋喃21。对于2-碳甲氧基-1,4-萘醌22也观察到了类似的观察结果，该化合物也经历了樱井

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00291-6
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 水 、 次溴酸 作用下， 生成 2,6-二溴-4-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Intercalation of Rhodamine 6G and Oxazine 4 into Oriented Clay Films and Their Alignment

  摘要：

  通过离子交换将阳离子染料罗丹明 6G（R6G）和恶嗪 4（Ox4）插层到取向锂蛭石（LiHT，一种合成的氟云母）薄膜中，并通过 X 射线和偏振光谱研究了它们的取向。通过 X 射线衍射数据获得的基底间距确定了染料的取向，结果显示 R6G 和 Ox4 的长轴与膜层的夹角分别为 60°和 47°。偏振紫外可见光谱显示，R6G 和 Ox4 的高阶 H-聚集体与层的夹角分别为 64°和 52°；其他状态的染料与层的夹角要小得多。层间距离主要由高阶 H-聚集体的尺寸决定。

  DOI：

  10.1557/jmr.2002.0153

文献信息

• Substituted pteridinones as p90 ribosomal S6 protein kinase (RSK) inhibitors: A structure-activity study
  作者：Kimberly A. Casalvieri、Christopher J. Matheson、Donald S. Backos、Philip Reigan

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115303

  日期：2020.3

  evaluate the structural features of BI-D1870 that are required for RSK2 inhibition. We have identified inhibitors of RSK2 activity, evaluated their target engagement in cells, and measured their effect on cell viability and cytotoxicity in the MOLM-13 acute myeloid leukemia (AML) cell line. The results of our studies support that RSK2 inhibition can be achieved in MOLM-13 cells without potent cytotoxicity

  p90核糖体S6激酶2（RSK2）的活性已成为癌症治疗的引人注目的靶标，因为它在多种细胞过程（如细胞转化和增殖）的调节中起着重要作用。几种泛RSK抑制剂已被BI-D1870鉴定，假类似物LJH685和LJI308是最具选择性，最有效和最常用的小分子抑制剂。我们设计和合成了一系列的翼龙和嘧啶，以评估BI-D1870抑制RSK2所需的结构特征。我们已经确定了RSK2活性的抑制剂，评估了它们在细胞中的靶标参与度，并测量了它们对MOLM-13急性骨髓性白血病（AML）细胞系中细胞活力和细胞毒性的影响。我们的研究结果支持在MOLM-13细胞中实现RSK2抑制而没有有效的细胞毒性。这项研究的结构活性数据将用作开发新型RSK2抑制剂的平台。
• Environmentally benign electrophilic and radical bromination ‘on water’: H2O2–HBr system versus N-bromosuccinimide
  作者：Ajda Podgoršek、Stojan Stavber、Marko Zupan、Jernej Iskra

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.034

  日期：2009.5

  brominating systems reveals the H2O2–HBr system to be more reactive than NBS for benzyl bromination and for the bromination of ketones, while for electrophilic aromatic substitution of methoxy-substituted tetralone it was higher for NBS. Also, higher yields of brominated aromatics were observed when using H2O2–HBr ‘on water’. Bromination of styrene reveals that not just the structure of the brominating reagent

  AH 2 O 2 -HBr系统和N-溴琥珀酰亚胺在水性介质中被用作亲电和自由基溴化的“绿色”方法。使用两种体系，在环境温度下且不添加金属或酸催化剂的情况下，几种活化和活化程度较低的芳族分子，苯基取代的酮和苯乙烯都可以在水中“有效”溴化，而各种未活化的甲苯则在存在可见光作为自由基活化剂。两种溴化系统的反应性和选择性的比较表明，H 2 O 2-HBr系统在苄基溴化和酮的溴化方面比NBS具有更高的反应性，而对于甲氧基取代的四氢萘酮的亲电芳香取代，NBS则更高。另外，使用H 2 O 2时，溴化芳烃的收率更高。–HBr“上水”。苯乙烯的溴化揭示了不仅溴化试剂的结构，而且反应条件：水量，有机溶剂，搅拌速率和界面结构也对定义溴化的结果（二溴化与溴羟基化）起着关键作用。此外，温和的反应条件，简单的分离程序，廉价的试剂以及对环境的较低影响，使得水性溴化方法可以替代其他已报道的溴化方法。
• An intriguing effect of lithium perchlorate dispersed on silica gel in the bromination of aromatic compounds by <i>N</i>-bromosuccinimide
  作者：Mojtaba Bagheri、Najmedin Azizi、Mohammad R Saidi

  DOI：10.1139/v05-001

  日期：2005.2.1

  A convenient and efficient procedure for electrophilic aromatic bromination has been developed by mixing of N-bromosuccinimide and an aromatic compound at room temperature on the surface of silica ...

  通过在室温下将 N-溴代琥珀酰亚胺和芳族化合物在二氧化硅表面混合，开发了一种方便有效的亲电芳族溴化方法。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Oxamic Acid and Acetic Acid Derivatives Related to L-Thyronine
  作者：Naokata Yokoyama、Gordon N. Walker、Alan J. Main、James L. Stanton、Michael M. Morrissey、Charles Boehm、Allan Engle、Alan D. Neubert、Jong M. Wasvary

  DOI：10.1021/jm00004a015

  日期：1995.2

  Aryloxamic acids 7 and 23, (arylamino)acetic acids 29, arylpropionic acids 33, arylthioacetic acids 37, and (aryloxy)acetic acid 41 related to L-triiodothyronine (L-T3) were prepared and tested in vitro for binding to the rat liver nuclear L-T3 receptor and the rat membrane L-T3 receptor. The structure-activity relationships for these compounds are described, with 7f, 23a, 29c, 33a, 37b, and 41 showing

  制备了与L-三碘甲甲状腺素（L-T3）有关的芳基草酸7和23，（芳基氨基）乙酸29，芳基丙酸33，芳基硫代乙酸37和（芳氧基）乙酸41并在体外测试了与大鼠肝脏的结合核L-T3受体和大鼠膜L-T3受体。描述了这些化合物的构效关系，其中7f，23a，29c，33a，37b和41对核受体显示出出色的效价（IC50分别为0.19、0.16、1.1、0.11、3.5和0.10 nM）。并显着降低了对膜受体的结合亲和力（IC50> 5 microM）。这些化合物中的某些，尤其是草酰胺酸系列7和23，对甲基取代的衍生物（例如7f和23a）表现出空前的效价。化合物7f和23a在具有ED50'的大鼠中显示出良好的降脂作用
• SMALL-MOLECULE BOTULINUM TOXIN INHIBITORS
  申请人：Pang Yuan-Ping

  公开号：US20120114696A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  This disclosure relates to materials and methods for inhibiting Botulinum neurotoxin, and more particularly to materials and methods for inhibiting the zinc endopeptidase of Botulinum neurotoxin serotypes A, D and/or E (BoNTA, BoNTD and/or BoNTE).

  这份披露涉及用于抑制肉毒杆菌神经毒素的材料和方法，更具体地说是用于抑制肉毒杆菌神经毒素A型、D型和/或E型（BoNTA, BoNTD和/或BoNTE）的锌内肽酶的材料和方法。

表征谱图