3-methylhexanedial | 51097-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methylhexanedial
• 英文别名: 3-methylhexan-1,6-dial；3-methyladipaldehyde；β-Methyl-adipindialdehyd；3-Methyl-hexandial；3-methyladipoaldehyde；3-Methyl-1,6-hexanedial
• CAS: 51097-61-1
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: REOYKRDMVBXLRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-91 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.90674 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylhexanedial 在 水 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 (R)-(+)-3-甲基己二酸
  参考文献：
  名称：

  Prileshajew, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1927, vol. <4> 41, p. 690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1,2-cyclohexanediol 在 sodium periodate 作用下， 生成 3-methylhexanedial
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯至3-甲基戊醛的选择性加氢甲酰化-氢化串联反应

  摘要：

  的加氢甲酰化 异戊二烯铑膦配合物催化通常会生成单醛，异构甲基戊烯醛以及3-醛-1,6-己二醛二醛的广泛混合物。在通常的反应条件下，连续氢化的产物仅作为次要副产物形成。出乎意料的是，我们现在发现了选择性的自动串联反应，该反应由加氢甲酰化和加氢步骤组成（如果铑与螯合配体配合）双（二苯基膦基）乙烷用作催化剂。如支链芳族溶剂如枯烯 适用于 异戊二烯 几乎是定量的，串联产物的产量 3-甲基戊醛 达到85％。

  DOI：

  10.1039/c1dt11292a

文献信息

• An Expedient Procedure for the Oxidative Cleavage of Olefinic Bonds with PhI(OAc)₂, NMO, and Catalytic OsO₄
  作者：K. C. Nicolaou、Vikrant A. Adsool、Christopher R. H. Hale

  DOI：10.1021/ol100290a

  日期：2010.4.2

  PhI(OAc)2 in the presence of OsO4 (cat.) and 2,6-lutidine cleaves olefinic bonds to yield the corresponding carbonyl compounds, albeit, in some cases, with α-hydroxy ketones as byproduct. A more practical and clean protocol to effect oxidative cleavage of olefinic bonds involves NMO, OsO4 (cat.), 2,6-lutidine, and PhI(OAc)2.

  PhI(OAc) 2在OsO 4 (cat.)和2,6-二甲基吡啶的存在下裂解烯键以产生相应的羰基化合物，尽管在某些情况下，副产物为α-羟基酮。影响烯烃键氧化裂解的更实用和更干净的协议涉及 NMO、OsO 4 (cat.)、2,6-二甲基吡啶和 PhI(OAc) 2。
• Synthesis of dibromoolefins via a tandem ozonolysis–dibromoolefination reaction
  作者：Brenna Arlyce Brown、Jonathan G.C. Veinot

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.121

  日期：2013.2

  In this Letter we outline the synthesis of a variety of dibromoolefins (DBOs) from a series of alkenes by coupling an oxidative cleavage and a reaction with a phosphorous ylide. This approach strategically avoids isolation of reactive aldehyde intermediates and presents one of the few examples coupling carbon–carbon bond formation with ozonolysis.

  在这封信中，我们概述了通过氧化裂解和与磷叶立德反应的偶联，由一系列烯烃合成各种二溴代烯烃（DBO）的方法。这种方法从战略上避免了反应性醛中间体的分离，并提出了将碳-碳键的形成与臭氧分解结合起来的少数例子之一。
• Selective hydroformylation-hydrogenation tandem reaction of isoprene to 3-methylpentanal
  作者：Arno Behr、Sebastian Reyer、Nils Tenhumberg

  DOI：10.1039/c1dt11292a

  日期：——

  The hydroformylation of isoprene catalysed by rhodium phosphine complexes usually yields a broad mixture of the monoaldehydes, the isomeric methylpentenals, as well as the dialdehyde 3-methyl-1,6-hexandial. Under usual reaction conditions the products of a consecutive hydrogenation are only formed as minor by-products. Surprisingly we discovered now a selective auto-tandem reaction consisting of a

  的加氢甲酰化 异戊二烯铑膦配合物催化通常会生成单醛，异构甲基戊烯醛以及3-醛-1,6-己二醛二醛的广泛混合物。在通常的反应条件下，连续氢化的产物仅作为次要副产物形成。出乎意料的是，我们现在发现了选择性的自动串联反应，该反应由加氢甲酰化和加氢步骤组成（如果铑与螯合配体配合）双（二苯基膦基）乙烷用作催化剂。如支链芳族溶剂如枯烯 适用于 异戊二烯 几乎是定量的，串联产物的产量 3-甲基戊醛 达到85％。
• Photoinduced Oxygen Transfer Using Nitroarenes for the Anaerobic Cleavage of Alkenes
  作者：Dan E. Wise、Emma S. Gogarnoiu、Alana D. Duke、Joshua M. Paolillo、Taylor L. Vacala、Waseem A. Hussain、Marvin Parasram

  DOI：10.1021/jacs.2c05648

  日期：2022.8.31

  Mechanistic studies support that the transformation occurs via direct photoexcitation of the nitroarene followed by a nonstereospecific radical cycloaddition event with alkenes. This leads to 1,3,2- and 1,4,2-dioxazolidine intermediates that fragment to give the carbonyl products. A combination of radical clock experiments and in situ photoNMR spectroscopy revealed the identities of the key radical species

  在这里，我们报告了在可见光下使用硝基芳烃作为氧转移试剂将烯烃厌氧裂解成羰基化合物。这种方法可作为主流氧化裂解方案（如臭氧分解和 Lemieux-Johnson 反应）的安全且实用的替代方案。具有氧化敏感性官能团的多种烯烃经历厌氧裂解以产生具有高效率和区域选择性的羰基衍生物。机理研究支持通过硝基芳烃的直接光激发以及随后与烯烃的非立体特异性自由基环加成反应发生转化。这导致 1,3,2- 和 1,4,2-二恶唑烷中间体断裂以产生羰基产物。激进时钟实验和原位实验的结合光核磁共振光谱分别揭示了关键自由基物种和推定的芳基二恶唑烷中间体的身份。
• Improved metal-ligand complex catalyzed processes
  申请人：UNION CARBIDE CHEMICALS & PLASTICS

  公开号：EP1108707A1

  公开（公告）日：2001-06-20

  This invention relates to a person for separating one or more phosphorus acidic compounds from a reaction product fluid containing said one or more phosphorus acidic compounds, a metal-organophosphite ligand complex catalyst and optionally free organophosphite ligand which process comprises (a) treating said reaction product fluid with water sufficient to remove at least some amount of said one or more phosphorus acidic compounds from said reaction product fluid and (b) treating the water which contains phosphorus acidic compounds removed from said reaction product fluid with an acid removal substance sufficient to remove at least some amount of said one or more phosphorus acidic compounds from said water.

  本发明涉及一种从含有一种或多种磷酸性化合物的反应产物流体中分离一种或多种磷酸性化合物的方法、本发明涉及一种从含有一种或多种磷酸性化合物的反应产物流体中分离出一种或多种磷酸性化合物的工艺，该工艺包括：(a) 用足以从反应产物流体中去除至少一定量的所述一种或多种磷酸性化合物的水处理所述反应产物流体；(b) 用足以从所述水中去除至少一定量的所述一种或多种磷酸性化合物的脱酸物质处理从所述反应产物流体中去除的含有磷酸性化合物的水。