(R)-氨基(环己基)乙酸甲酯 | 37763-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-氨基(环己基)乙酸甲酯
• 英文名称: (R)-amino(cyclohexyl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: (R)-cyclohexylglycine methyl ester；D-Chg-O-Me；(R)-amino-cyclohexyl-acetic acid methyl ester；(R)-Amino-cyclohexyl-essigsaeure-methylester；D-2-Cyclohexyl-2-amino-essigsaeure-methylester；methyl (2R)-2-amino-2-cyclohexylacetate
• CAS: 37763-24-9
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: UUSVVDQFPGXFTQ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-氨基(环己基)乙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure-based organic synthesis of unnatural aeruginosin hybrids as potent inhibitors of thrombin

  摘要：

  Based on X-ray crystallographic data of complexes of chlorodysinosin A with the enzyme thrombin, a series of analogs were synthesized varying the nature of the P-1, P-2, and P-3 pharmacophoric sites and the central octahydroindole carboxyamide core. In general, introduction of a hydrophobic substituent on the D-leucine amide residue dramatically improved the inhibition of the enzyme. This is rationalized based on a better fit of the P-3 subunit in the hydrophobic S-3 enzyme site. Single digit nanomolar inhibition expressed as IC50 was observed for several analogs. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.075
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-氨基(环己基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的仿生转氨作用有机合成光学活性的β-支链α-氨基酯。

  摘要：

  本文描述了一种有效的不对称仿生转氨酶，以奎宁衍生的手性碱为催化剂，对α-酮酯进行仿生转氨，可得到各种β-支化的α-氨基酯，产率为50-96％，ee为87-95％。

  DOI：

  10.1039/c4ob00684d

文献信息

• [EN] AUTOTAXIN INHIBITORY COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'AUTOTAXINE
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2016124939A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present invention relates to compounds of formula I, wherein A1, A2, A3, R1, R2, R3, R4, R5, R6, L, Ar and Q are each as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of autotaxin (ATX) enzyme activity. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of proliferative disorders, such as cancer, as well as other diseases or conditions (e.g. fibrosis) in which ATX activity is implicated.

  本发明涉及式I的化合物，其中A1、A2、A3、R1、R2、R3、R4、R5、R6、L、Ar和Q分别如本文所定义。本发明的化合物是自体脂肪酶（ATX）酶活性的抑制剂。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗增殖性疾病（如癌症）以及其他ATX活性所涉及的疾病或症状（例如纤维化）中的用途。
• Design and Synthesis of Amino Acid Tethered Thiazolones to Screen for Hepatitis C NS5B Polymerase Inhibitors
  作者：Yili Ding、Kenneth L. Smith、Chamakura V.N.S. Varaprasad

  DOI：10.2174/1570180814666170505121156

  日期：2017.10.31

  become the targets for HCV chemotherapy. The current treatment involves pegylated interferon-α/ribavirin-based treatment and a combination of direct-acting antivirals. NS5B is a critical enzyme for the replication of HCV RNA and is an interesting target for the screening and design of small molecule inhibitors to interfere in the HCV viral replication. Methods: Screening of a library of compounds in a replicon

  背景：丙型肝炎病毒（HCV）感染是导致肝硬化和肝细胞癌导致肝衰竭的原因之一。估计世界人口中有2-3％的人长期感染HCV。HCV是编码单个多肽的阳性单链RNA病毒，可裂解为结构蛋白和非结构蛋白。非结构（NS）蛋白在病毒复制中起关键作用，并已成为HCV化疗的靶标。当前的治疗涉及基于聚乙二醇化干扰素-α/利巴韦林的治疗以及直接作用抗病毒药的组合。NS5B是复制HCV RNA的关键酶，并且是筛选和设计干扰HCV病毒复制的小分子抑制剂的有趣目标。 方法：在复制子测定中筛选化合物库，噻唑酮衍生物被鉴定为NS5B酶抑制剂（IC50：11 µM）。基于该先导化合物的结构，很少采用基于片段的方法设计和合成化合物的库。在设计新型化合物时，考虑了基于肽和基于非肽的蛋白酶抑制剂（如洛匹那韦和替普那韦）的结构特征。 结果：根据洛匹那韦和替普那韦的结构片段设计合成了几种新型蛋白酶抑制剂。这导致鉴定出具有噻唑酮骨架的化合物具有良好的抗HCV
• Discovery of S-777469: An orally available CB2 agonist as an antipruritic agent
  作者：Masahide Odan、Natsuki Ishizuka、Yoshiharu Hiramatsu、Masanao Inagaki、Hiroshi Hashizume、Yasuhiko Fujii、Susumu Mitsumori、Yasuhide Morioka、Masahiko Soga、Masashi Deguchi、Kiyoshi Yasui、Akinori Arimura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.072

  日期：2012.4

  The discovery of novel CB2 ligands based on the 3-carbamoyl-2-pyridone derivatives by adjusting the size of side chain at 1-, 5- and 6-position is reported. The structure–activity relationship around this template lead to the identification of S-777469 as a selective CB2 receptor agonist, which exhibited the significant inhibition of scratching induced by Compound 48/80 at 1.0 mg/kg po and 10 mg/kg

  据报道，通过调节1-，5-和6-位侧链的大小，发现了基于3-氨基甲酰基-2-吡啶酮衍生物的新型CB2配体。该模板周围的结构-活性关系导致鉴定出S-777469为选择性CB2受体激动剂，该化合物在1.0 mg / kg po和10 mg / kg po下表现出对化合物48/80诱导的刮擦的显着抑制作用（55 ％和61％）。
• [EN] QUINAZOLINEDIONE CHYMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CHYMASE À BASE DE QUINAZOLINEDIONE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009023655A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Disclosed are small molecule inhibitors which are useful in treating various diseases and conditions involving Chymase.

  披露了一种小分子抑制剂，可用于治疗涉及Chymase的各种疾病和病况。
• Quinazolinedione Chymase Inhibitors
  申请人：Guo Xin

  公开号：US20120122863A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Disclosed are small molecule inhibitors which are useful in treating various diseases and conditions involving Chymase.

  公开了小分子抑制剂，可用于治疗涉及Chymase的各种疾病和病况。