(4S,4S)-4,4-双(1,1-二甲基乙基)-4,4,5,5-四氢-2,2-双噁唑 | 135565-31-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: (4S,4S)-4,4-双(1,1-二甲基乙基)-4,4,5,5-四氢-2,2-双噁唑
• 英文名称: (4S,4'S)-4,4'-Bis(1,1-dimethylethyl)-4,4',5,5'-tetrahydro-2,2'-bioxazole
• 英文别名: (4S)-4-tert-butyl-2-[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 135565-31-0
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₂
• 分子量: 252.357
• InChiKey: DMAXOMSMCSRQLF-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 、 (4S,4S)-4,4-双(1,1-二甲基乙基)-4,4,5,5-四氢-2,2-双噁唑 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Oxidation of Polyols with Chiral Palladium Catalysts

  摘要：

  Chiral palladium-based catalysts derived from pyridinyl oxazoline (pyOx) ligands catalyze the oxidation of alcohols, including 1,2-diols, triols, and tetraols, with high regio- and chemoselectivity. Screening of various chiral oxazoline-derived ligands for the oxidation of a model diol, 1,2-propanediol (1,2-PD), revealed that the nature of the ligand had a significant influence on the activity and cliemoselectivity for oxidation of vicinal diols. The PyOx ligands containing an a-methyl substituent were the most active for the oxidation of 1,2-PD using benzoquinone as the terminal oxidant. Oxidation of vicinal diols and polyols occurs selectively at the secondary alcohol to afford a-hydroxy ketones in isolated yields of 62-87%. Chemoselective oxidation of meso-erythritol with the chiral [(S)-(alpha-Me(tert-Bu)PyOx)Pd(OAc)](2)[OTf](2) afforded (S)-erthyrulose in 62% yield and 24%

  DOI：

  10.1021/om4001549
• 作为产物：
  描述：

  L-叔亮氨醇 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (4S,4S)-4,4-双(1,1-二甲基乙基)-4,4,5,5-四氢-2,2-双噁唑
  参考文献：
  名称：

  烯氨基甲酸酯催化对映选择性加氢烷基化合成手性烷基胺

  摘要：

  手性烷基胺作为生物活性分子和合成中间体无处不在。从容易获得的前体催化和对映选择性合成烷基胺具有挑战性。在这里，我们开发了一种镍催化的加氢烷基化方法，以从具有高区域选择性和对映选择性的烯氨基甲酸酯（N-Cbz 保护的烯胺）和烷基卤化物中组装各种手性烷基胺。该方法适用于未活化和活化的烷基卤化物，并且能够生产具有两个最小差异的 α-烷基取代基的对映异构富集胺。温和的条件导致高官能团耐受性，这在许多天然产物和药物分子的后产物官能化以及手性构建块和生物活性化合物的关键中间体的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11630
• 作为试剂：
  描述：

  4-bromo-5,5,5-trifluoropentyl benzoate 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锰 、 四丁基碘化铵 、 (2-溴乙炔基)三异丙基硅烷 、 (4S,4S)-4,4-双(1,1-二甲基乙基)-4,4,5,5-四氢-2,2-双噁唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到5,5,5-trifluoropentyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过双镍和光催化实现卤素原子转移催化对映选择性偶联手性三氟甲基化炔烃

  摘要：

  以卤素原子转移作为有效工具，建立了一种新型催化对映选择性方案，可以高产率和选择性地生成手性三氟甲基化炔烃。它采用协同光氧化还原和镍催化体系，将镍催化的有机卤化物不对称还原交叉偶联从传统的单电子转移扩展到卤素原子转移。

  DOI：

  10.1002/anie.202406064

文献信息

• <i>C</i>₂-Symmetric 4,4′,5,5′-Tetrahydrobi(oxazoles) and 4,4′,5,5′-Tetrahydro-2,2′-methylenebis[oxazoles] as Chiral Ligands for Enantioselective Catalysis Preliminary Communication
  作者：Dieter Müller、Gisela Umbricht、Beat Weber、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/hlca.19910740123

  日期：1991.1.30

  The synthesis of a series of enantiomerically pure, C2-symmetric 4,4′,5,5′-tetrahydro-2,2′-methylenebis[oxazoles] and 4,4′,5,5′-tetrahydro-2,2′-bi(oxazoles) is reported. Copper complexes with anionic tetrahydromethylenebis[oxazole] ligands are efficient catalysts for the enantioselective cyclopropane formation from olefins and diazo compounds (up to 96% ee in the reaction of styrene with menthyl diazoacetate)

  一系列对映体纯的C 2对称的4,4'，5,5'-四氢-2,2'-亚甲基双[恶唑]和4,4'，5,5'-四氢-2,2的合成报道了′-联（恶唑）。具有阴离子四氢亚甲基双[恶唑]配体的铜络合物是有效的催化剂，用于从烯烃和重氮化合物（在苯乙烯与重氮乙酸薄荷酯的反应中，至多96％ee）形成对映选择性环丙烷。发现四氢二（恶唑）铱（I）配合物催化i-PrOH（最高91％ee）转移芳基烷基酮的加氢反应。四氢联（恶唑）钯配合物可用作烯丙基亲核取代的对映选择性催化剂（在PhCHCHCH（OAc）Ph与NaHC（COOMe）2的反应中，ee高达77％）。
• Chiral Alkyl Amine Synthesis via Catalytic Enantioselective Hydroalkylation of Enecarbamates
  作者：Deyun Qian、Srikrishna Bera、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.0c11630

  日期：2021.2.3

  Chiral alkyl amines are omnipresent as bioactive molecules and synthetic intermediates. The catalytic and enantioselective synthesis of alkyl amines from readily accessible precursors is challenging. Here we develop a nickel-catalyzed hydroalkylation method to assemble a wide range of chiral alkyl amines from enecarbamates (N-Cbz-protected enamines) and alkyl halides with high regio- and enantioselectivity

  手性烷基胺作为生物活性分子和合成中间体无处不在。从容易获得的前体催化和对映选择性合成烷基胺具有挑战性。在这里，我们开发了一种镍催化的加氢烷基化方法，以从具有高区域选择性和对映选择性的烯氨基甲酸酯（N-Cbz 保护的烯胺）和烷基卤化物中组装各种手性烷基胺。该方法适用于未活化和活化的烷基卤化物，并且能够生产具有两个最小差异的 α-烷基取代基的对映异构富集胺。温和的条件导致高官能团耐受性，这在许多天然产物和药物分子的后产物官能化以及手性构建块和生物活性化合物的关键中间体的合成中得到证明。
• Oxazolines as chiral building blocks for imidazolium salts and N-heterocyclic carbene ligandsElectronic supplementary information (ESI) available: spectroscopic data for 10 and 12. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b208045a/
  作者：Frank Glorius、Gereon Altenhoff、Richard Goddard、Christian Lehmann

  DOI：10.1039/b208045a

  日期：2002.11.4

  Enantiomerically pure imidazolium triflates can be readily prepared from bioxazolines and oxazolineimines; deprotonation of imidazolium triflate 2 gives a chiral N-heterocyclic carbene that can act as a ligand in a catalytically active palladium complex.

  对映体纯的咪唑鎓三氟甲磺酸酯可以很容易地从生物azo唑啉和恶唑啉亚胺制备。三氟甲磺酸咪唑鎓2的去质子化可形成手性N-杂环卡宾，该卡宾可在催化活性的钯配合物中用作配体。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON IMIDAZOLIUMSALZEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING IMIDAZOLIUM SALTS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE SELS D'IMIDAZOLIUM
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2004007465A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Imidazoliumsalzen durch Umsetzung von Bisiminen oder entsprechender Heterozyklen mit einer Kombination von Alkylierungsmittel und einem Metallsalz als Promoter der Reaktion. Dieses Verfahren erlaubt die Darstellung einer Vielzahl von Imidazoliumsalzen unter milden Reaktionsbedingungen und in guten Ausbeuten. Die dabei aus Heterozyklen hergestellten Imidazoliumsalze stellen neuartige Verbindungen dar.

  该发明涉及一种制备咪唑盐的方法，通过将双亚胺或相应的杂环化合物与烷基化剂和金属盐的组合物作为反应促进剂进行反应。这种方法允许在温和的反应条件下以良好的收率制备多种咪唑盐。由杂环化合物制备的咪唑盐是新型化合物。
• Methods and Compositions for Substituted Alpha-Aminophosphonate Analogues
  申请人：The Board of Regents of the Nevada System of Higher Education on Behalf of the University of Ne

  公开号：US20170267707A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Provided herein are α-aminophosphonates and methods for making same. Also provided are N-heterocyclic phosphines (NHPs) useful in metal-free phosphorus-carbon bond forming reactions such as, for example, in the preparation of α-aminophosphonates. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本文提供了α-氨基膦酸酯及其制备方法。还提供了在无金属催化的磷-碳键形成反应中有用的N-杂环膦(NHP)，例如在制备α-氨基膦酸酯中使用。本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，不限制本发明。