(4S,4'S,5S,5'S)-2,2'-(1-甲基亚乙基)双[4,5-二氢-4,5-二苯基噁唑] | 529489-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (4S,4'S,5S,5'S)-2,2'-(1-甲基亚乙基)双[4,5-二氢-4,5-二苯基噁唑]
• 英文名称: (4R,4'R,5S,5'S)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole)
• 英文别名: (4S,4'S,5S,5'S)-2,2'-(1-Methylethylidene)bis(4,5-dihydro-4,5-diphenyloxazole)；(4S,5S)-2-[2-[(4S,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 529489-04-1
• 化学式: C₃₃H₃₀N₂O₂
• 分子量: 486.613
• InChiKey: ZWWGNCSTEMMQOQ-KRCBVYEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  在惰性气氛下，存放在2-8°C环境中

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (4S,4'S,5S,5'S)-2,2'-(1-甲基亚乙基)双[4,5-二氢-4,5-二苯基噁唑]
  参考文献：
  名称：

  乙烯基芳烃的镍催化不对称氢化反应：手性1,1-二芳基乙烷的直接对映选择性合成

  摘要：

  介绍了一种通过手性，非外消旋镍催化剂催化的乙烯基芳烃的对映选择性加氢芳基化反应，是一种易于制备手性1,1-二芳基乙烷的方法。这些反应通过形成手性，非外消旋的苄基镍中间体。用芳基硼亲核试剂进行重金属化并随后进行还原性消除，使得能够形成多种手性的1,1-二芳基乙烷。由含给电子取代基的芳基硼酸反应生成的1,1-二芳基乙烷产物的ee通常大于90％，而由含吸电子基团的芳基硼酸反应生成的1,1-二芳基乙烷的生成量通常较小。超过80％ee。这些结果与芳基硼亲核试剂的重金属化速率一致，芳基硼亲核试剂在这些氢芳基化反应的对映选择性中起关键作用。这种机械的见解导致了新反应的发展。芳基硼酸与乙烯基芳烃的-戊基羟基乙酸酯，其基于增加的重金属化速率而具有较高的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02556
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 2-联苯硼酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (4S,4'S,5S,5'S)-2,2'-(1-甲基亚乙基)双[4,5-二氢-4,5-二苯基噁唑] 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乙烯基芳烃的镍催化不对称氢化反应：手性1,1-二芳基乙烷的直接对映选择性合成

  摘要：

  介绍了一种通过手性，非外消旋镍催化剂催化的乙烯基芳烃的对映选择性加氢芳基化反应，是一种易于制备手性1,1-二芳基乙烷的方法。这些反应通过形成手性，非外消旋的苄基镍中间体。用芳基硼亲核试剂进行重金属化并随后进行还原性消除，使得能够形成多种手性的1,1-二芳基乙烷。由含给电子取代基的芳基硼酸反应生成的1,1-二芳基乙烷产物的ee通常大于90％，而由含吸电子基团的芳基硼酸反应生成的1,1-二芳基乙烷的生成量通常较小。超过80％ee。这些结果与芳基硼亲核试剂的重金属化速率一致，芳基硼亲核试剂在这些氢芳基化反应的对映选择性中起关键作用。这种机械的见解导致了新反应的发展。芳基硼酸与乙烯基芳烃的-戊基羟基乙酸酯，其基于增加的重金属化速率而具有较高的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02556

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective Hydroboration of Vinylarenes
  作者：Hai N. Tran、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04073

  日期：2022.1.14

  The enantioselective hydroboration of vinylarenes catalyzed by a chiral, nonracemic nickel catalyst is presented as a facile method for generating chiral benzylic boronate esters. Various vinylarenes react with bis(pinacolato)diboron (B2pin2) in the presence of MeOH as a hydride source to form chiral boronate esters in up to 92% yield with up to 94% ee. The use of anhydrous Me4NF to activate B2pin2

  由手性非外消旋镍催化剂催化的乙烯基芳烃的对映选择性硼氢化反应是一种生成手性苯甲基硼酸酯的简便方法。在作为氢化物源的 MeOH 存在下，各种乙烯基芳烃与双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）反应形成手性硼酸酯，产率高达 92%，ee 高达 94%。使用无水 Me 4 NF 激活 B 2 pin 2对于确保快速金属转移以实现高对映选择性至关重要。