α-<(trimethylsilyl)oxy>benzenepropanenitrile | 93554-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-<(trimethylsilyl)oxy>benzenepropanenitrile
• 英文别名: 3-phenyl-2-(trimethylsiloxy)propanenitrile；3-phenyl-2-trimethylsilyloxypropanenitrile；α-[(trimethylsilyl)oxy]benzenepropanenitrile
• CAS: 93554-96-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NOSi
• 分子量: 219.359
• InChiKey: DQBPHKJRZUCYPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-85 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-<(trimethylsilyl)oxy>benzenepropanenitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.25h， 以61%的产率得到2-氧代-3-苯基丙腈
  参考文献：
  名称：

  Haerle, Helmut; Jochims, Johannes C., Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 4, p. 1400 - 1412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 苯乙醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 α-<(trimethylsilyl)oxy>benzenepropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化的杂芳基碘化物和 α-氯腈之间的不对称还原交叉偶联

  摘要：

  已开发出 Ni 催化的杂芳基碘化物和 α-氯腈的不对称还原交叉偶联。该方法从简单的有机卤化物构建块中提供对映体富集的 α,α-二取代腈。该反应耐受多种杂环偶联物，包括吡啶、嘧啶、喹啉、噻吩和哌啶。该反应在温和的室温条件下进行，不需要预生成有机金属亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06466

文献信息

• Hydroxynitrile Lyase Isozymes from<i>Prunus communis</i>: Identification, Characterization and Synthetic Applications
  作者：Yu-Cong Zheng、Jian-He Xu、Hui Wang、Guo-Qiang Lin、Ran Hong、Hui-Lei Yu

  DOI：10.1002/adsc.201601332

  日期：2017.4.3

  communis) have been applied to catalyze the asymmetric synthesis of (R)‐4‐methylsulfanylmandelonitrile, a key building block of thiamphenicol and florfenicol. Here, four hydroxynitrile lyase (HNL) isozymes from Badamu were cloned and heterologously expressed in Pichia pastoris. The biochemical properties and catalytic performances of these isozymes were comprehensively explored to evaluate their efficiency

  源自巴达木（Prunus communis）的生物催化剂已被用于催化（R）-4-甲基硫烷基扁桃腈的不对称合成，这是甲砜霉素和氟苯尼考的关键组成部分。在这里，克隆了来自巴达木的四个羟腈裂解酶（HNL）同工酶，并在巴斯德毕赤酵母中异源表达。全面探讨了这些同工酶的生化性质和催化性能，以评估其在不对称合成中的效率和选择性。其中，Pc鉴定出HNL5在不对称氢氰化反应中具有出色的活性和对映选择性。在优化的温和两相反应条件下，将十七种前手性芳族醛转化为有价值的手性氰醇，具有良好的收率（高达94％）和出色的光学纯度（高达> 99.9％ee），可轻松获得多种手性氨基醇，降糖药，血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂和β受体阻滞剂。因此，这项工作强调了在同工酶组中发现最有效的生物催化剂以将非天然底物转化为增值产品的重要性。
• Addition of organomagnesium reagents to cyanohydrin--silyl ethers: An efficient and flexible synthesis of unsymmetrically substituted acyloins
  作者：Melvyn Gill、Milton J Kiefel、Deborah A Lally

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84415-9

  日期：1986.1

  Acyloins are prepared in high yields reaction between Grignard reagents and -trimethylsilyl ethers of aldehyde cyanohydrins: the method is particularly useful for the preparation of discrete acyloins in which the substituents are unsymmetrically disposed about the α-hydroxyketone moiety.

  醛缩蛋白是通过格氏试剂与醛氰醇的-三甲基甲硅烷基醚之间的高收率反应制备的：该方法特别适用于制备其中取代基在α-羟基酮部分周围不对称分布的离散酰基缩醛。
• Enzymatic preparation of optically active cyanohydrin acetates
  作者：Andreas van Almsick、Joachim Buddrus、Petra Hönicke-Schmidt、Kurt Laumen、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1039/c39890001391

  日期：——

  A series of cyanohydrin acetates (1)–(47) of widely varying structures, potential chiral building blocks for numerous synthetic applications, has been prepared in good chemical and often high optical yields by enzymatic hydrolysis of their racemic acetates in the presence of an ester hydrolase from Pseudomonas sp.

  通过在酯存在下进行酶促外消旋乙酸酯的酶水解，可以制备出具有良好化学性质且通常具有高光学收率的一系列结构广泛变化的氰氨醇乙酸酯（1）–（47），可用于许多合成应用假单胞菌（Pseudomonas sp）的水解酶。
• Synthesis of maculalactone A and derivatives for environmental fate tracking studies
  作者：Samuel L. Bader、Michael U. Luescher、Karl Gademann

  DOI：10.1039/c4ob02042a

  日期：——

  Labelled probes of the antifouling natural product, maculalactone A, allow for distribution studies in Artemia salina.

  标记的抗污染天然产物maculalactone A的探针，可用于在盐水蝦中进行分布研究。
• Synthesis of grevillins and their biogenetic interrelationship with terphenylquinones, xylerythrins and pulvinic acid
  作者：Gerald Pattenden、Neil A. Pegg、Ronald W. Kenyon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96616-4

  日期：1987.1

  benzylacyloins, (9), as key intermediates is described, and the biogenetic interrelationships between them and the terphenylquinone, xylerythrin and pulvinic acid families of natural colouring matter, are exemplified with the conversions (16)→(17), (17)→(20) and (17)→(22).

  描述了使用苄基酰胆碱（9）作为关键中间体合成真菌中存在的颜料的grevillin基团[例如（2），（16）]，以及它们与三联苯醌，木藻红蛋白和戊二酸之间的生物遗传关系。（16）→（17），（17）→（20）和（17）→（22）举例说明了天然色素家族。