α-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-1-[(tert-butoxy)carbonyl]-N,N-dimethyl-1H-indole-4-propanamide | 938185-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: α-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-1-[(tert-butoxy)carbonyl]-N,N-dimethyl-1H-indole-4-propanamide
• CAS: 938185-82-1
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O₅
• 分子量: 465.549
• InChiKey: PKPZRTAIQCKKCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-1-[(tert-butoxy)carbonyl]-N,N-dimethyl-1H-indole-4-propanamide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以93%的产率得到α-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-N,N-dimethyl-1H-indole-4-propanamide
  参考文献：
  名称：

  1 H-吲哚-4-丙酸衍生物的Vilsmeier-Haack型环化麦角酸A–B–C环系统的模型构建

  摘要：

  研究了1 H-吲哚-4-丙酸衍生物的Vilsmeier-Haack型环化作为麦角酸A–B–C环系统的模型构建（1）。在MeCN中存在K 2 CO 3的情况下，通过Vilsmeier-Haack反应可实现从1 H-吲哚的4位到3位的平稳环化，发现最佳的底物是N，N-二甲基羧酰胺9（表1）。修改后的方法可成功地应用到α -氨基酸衍生物与受保护的Ñ -乙酰基函数，即，至27（表2）；然而，当使用手性底物（S）-27时，在环化中观察到光学纯度的损失（方案5）。另一方面，相应的亚砜20的分子内Pummerer反应提供了含S的三环体系22，其通过环化至5位而形成（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790058
• 作为产物：
  描述：

  methyl α-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-1-[(tert-butoxy)carbonyl]-1H-indole-4-propanoate 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 α-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-1-[(tert-butoxy)carbonyl]-N,N-dimethyl-1H-indole-4-propanamide
  参考文献：
  名称：

  1 H-吲哚-4-丙酸衍生物的Vilsmeier-Haack型环化麦角酸A–B–C环系统的模型构建

  摘要：

  研究了1 H-吲哚-4-丙酸衍生物的Vilsmeier-Haack型环化作为麦角酸A–B–C环系统的模型构建（1）。在MeCN中存在K 2 CO 3的情况下，通过Vilsmeier-Haack反应可实现从1 H-吲哚的4位到3位的平稳环化，发现最佳的底物是N，N-二甲基羧酰胺9（表1）。修改后的方法可成功地应用到α -氨基酸衍生物与受保护的Ñ -乙酰基函数，即，至27（表2）；然而，当使用手性底物（S）-27时，在环化中观察到光学纯度的损失（方案5）。另一方面，相应的亚砜20的分子内Pummerer反应提供了含S的三环体系22，其通过环化至5位而形成（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790058