α-[(ethoxycarbonyl)amino]-N,N-dimethyl-1H-indole-4-propanamide | 938185-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-[(ethoxycarbonyl)amino]-N,N-dimethyl-1H-indole-4-propanamide
• 英文别名: ethyl N-[1-(dimethylamino)-3-(1H-indol-4-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 938185-89-8
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₃
• 分子量: 303.361
• InChiKey: OPMCMRJRQZKKPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-[(ethoxycarbonyl)amino]-N,N-dimethyl-1H-indole-4-propanamide 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以11%的产率得到ethyl N-(3-oxo-4,5-dihydro-1H-benzo[cd]indol-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  1 H-吲哚-4-丙酸衍生物的Vilsmeier-Haack型环化麦角酸A–B–C环系统的模型构建

  摘要：

  研究了1 H-吲哚-4-丙酸衍生物的Vilsmeier-Haack型环化作为麦角酸A–B–C环系统的模型构建（1）。在MeCN中存在K 2 CO 3的情况下，通过Vilsmeier-Haack反应可实现从1 H-吲哚的4位到3位的平稳环化，发现最佳的底物是N，N-二甲基羧酰胺9（表1）。修改后的方法可成功地应用到α -氨基酸衍生物与受保护的Ñ -乙酰基函数，即，至27（表2）；然而，当使用手性底物（S）-27时，在环化中观察到光学纯度的损失（方案5）。另一方面，相应的亚砜20的分子内Pummerer反应提供了含S的三环体系22，其通过环化至5位而形成（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790058
• 作为产物：
  描述：

  α-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-1-[(tert-butoxy)carbonyl]-1H-indole-4-propanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， -10.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 α-[(ethoxycarbonyl)amino]-N,N-dimethyl-1H-indole-4-propanamide
  参考文献：
  名称：

  1 H-吲哚-4-丙酸衍生物的Vilsmeier-Haack型环化麦角酸A–B–C环系统的模型构建

  摘要：

  研究了1 H-吲哚-4-丙酸衍生物的Vilsmeier-Haack型环化作为麦角酸A–B–C环系统的模型构建（1）。在MeCN中存在K 2 CO 3的情况下，通过Vilsmeier-Haack反应可实现从1 H-吲哚的4位到3位的平稳环化，发现最佳的底物是N，N-二甲基羧酰胺9（表1）。修改后的方法可成功地应用到α -氨基酸衍生物与受保护的Ñ -乙酰基函数，即，至27（表2）；然而，当使用手性底物（S）-27时，在环化中观察到光学纯度的损失（方案5）。另一方面，相应的亚砜20的分子内Pummerer反应提供了含S的三环体系22，其通过环化至5位而形成（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790058

文献信息

• Model Construction for the A–B–C Ring System of Lysergic Acidvia Vilsmeier–Haack-Type Cyclization of 1H-Indole-4-propanoic Acid Derivatives
  作者：Masayuki Kurokawa、Toshiko Watanabe、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1002/hlca.200790058

  日期：2007.3

  1H-indole-4-propanoic acid derivatives was examined as model construction for the A–B–C ring system of lysergic acid (1). Smooth cyclization from the 4 position of 1H-indole to the 3 position was achieved by Vilsmeier–Haack reaction in the presence of K2CO3 in MeCN, and the best substrate was found to be the N,N-dimethylcarboxamide 9 (Table 1). The modified method can be successfully applied to an α-amino acid derivative

  研究了1 H-吲哚-4-丙酸衍生物的Vilsmeier-Haack型环化作为麦角酸A–B–C环系统的模型构建（1）。在MeCN中存在K 2 CO 3的情况下，通过Vilsmeier-Haack反应可实现从1 H-吲哚的4位到3位的平稳环化，发现最佳的底物是N，N-二甲基羧酰胺9（表1）。修改后的方法可成功地应用到α -氨基酸衍生物与受保护的Ñ -乙酰基函数，即，至27（表2）；然而，当使用手性底物（S）-27时，在环化中观察到光学纯度的损失（方案5）。另一方面，相应的亚砜20的分子内Pummerer反应提供了含S的三环体系22，其通过环化至5位而形成（方案3）。