2-benzyl-6-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one | 1344096-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-benzyl-6-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
• CAS: 1344096-38-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: PITKRTBWHWLYCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-6-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one 在 manganese(IV) oxide 、 三溴化硼 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Benzyl-6-(4-hydroxyphenyl)pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  发现和表征6- {4- [3-（R）-2-甲基吡咯烷基-1-基）丙氧基]苯基} -2 H-哒嗪-3-酮（CEP-26401，依达比松）：有效的选择性组胺H 3受体反向激动剂

  摘要：

  新型哒嗪-3-一组胺H 3受体（H 3 R）拮抗剂/反向激动剂的优化确定了6- {4- [3-（R）-2-甲基吡咯烷-1-基）丙氧基]苯基}- 2 H-哒嗪-3-酮（8a，CEP-26401； irdabisant）作为潜在候选药物可用于治疗注意力和认知障碍。8a对人（K i = 2.0 nM）和大鼠（K i = 7.2 nM）H 3 Rs具有高亲和力，在hH 1 R，hH 2 R和hH 4上的选择性大于1000倍R组胺受体亚型，在418 G蛋白偶联受体，离子通道，转运蛋白和酶的体外实验中。图8a证明了CNS药物在水溶性，渗透性和亲脂性方面的理想药物特性，并且与人血浆蛋白的结合性低。它微弱地抑制了重组细胞色素P450亚型和与人类醚相关的基因。大鼠，小鼠，狗和人肝微粒体中的8a代谢极少，并且具有良好的种间药代动力学特性。图8a在大鼠中剂量依赖性地抑制了H 3 R激动剂诱导的成遗传（ED 50＝

  DOI：

  10.1021/jm200401v
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-benzyl-6-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Iodine-mediated facile dehydrogenation of dihydropyridazin-3(2H)one

  摘要：

  A new protocol for the dehydrogenation of dihydropyridazin-3(2H)-one has been carried out by catalytic amount of iodine in dimethyl sulphoxide in good yield with easy workup. (C) 2011 Pradeep D. Lokhande. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.07.019

文献信息

• Copper-mediated rapid and facile oxidative dehydrogenation of dihydrobenzocarbazoles
  作者：Vivek T. Humne、Avinash G. Ulhe

  DOI：10.1080/00397911.2020.1731757

  日期：2020.4.2

  Rapid method for the oxidative dehydrogenation of dihydrobenzocarbazoles has been introduced by using bench scale and commercially available reagent; copper chloride, in excellent yield with easy workup. The scope of the reaction has been studied with broad range of substitutes
• 4,5-Dihydropyridazin-3-one derivatives as histamine H3 receptor inverse agonists
  作者：Robert L. Hudkins、Lisa D. Aimone、Reddeppa reddy Dandu、Derek Dunn、John A. Gruner、Zeqi Huang、Kurt A. Josef、Jacquelyn A. Lyons、Joanne R. Mathiasen、Ming Tao、Allison L. Zulli、Rita Raddatz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.037

  日期：2012.1

  H3R structure-activity relationships for a new class of 4,5-dihydropyridazin-3-one H3R antagonists/inverse agonists are disclosed. Modification of the 4,5-dihydropyridazinone moiety to block in vivo metabolism identified 4,4-dimethyl-6-4-[3-((R)-2-methyl-pyrrolidin-1-yl)-propoxy]-phenyl}-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one 22 as a lead candidate demonstrating potent in vivo functional H3R antagonism in the rat dipsogenia model and robust wake promoting activity in the rat EEG/EMG model. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.