(S)-1-(2-Methoxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbonyl)-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester | 1013325-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(2-Methoxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbonyl)-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1013325-39-7
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₆
• 分子量: 421.45
• InChiKey: ZFRASEDFODKPIX-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-Methoxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbonyl)-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 生成 (S)-1-(2-Methoxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tylophora 生物碱的结构类似物可能不是功能类似物。

  摘要：

  据报道，基于 Phenanthroindolizidine 的 tylophora 生物碱具有潜在的抗肿瘤、抗免疫和抗炎活性。研究了一系列蕲菜生物碱的构效关系，以指导未来的药物设计。我们的结果表明，虽然这些化合物是结构类似物，但它们的细胞毒性效力、对 NF-κB 信号通路的选择性以及它们对蛋白质和核酸合成的抑制作用是不同的。因为它们没有相同的靶标谱，所以研究的化合物是结构性的，但可能不是功能类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.054
• 作为产物：
  描述：

  L-哌啶-2-甲酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-1-(2-Methoxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbonyl)-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂251：作为新型抗肿瘤剂的基于菲的酪氨酸衍生物（PBT）的合成，细胞毒性评估和构效关系研究。

  摘要：

  基于极性菲的酪氨酸衍生物（PBT）被设计，合成和评估为潜在的抗肿瘤药物。这些化合物具有核心菲结构，并且可以以优异的收率有效地合成。评估了新合成的PBT对A549人癌细胞系的细胞毒活性。其中，N-（2,3-亚甲二氧基-6-甲氧基-菲-9-基甲基）-L-2-哌啶甲醇（34）和N-（2,3-亚甲二氧基-6-甲氧基-菲-9-基甲基）-5-氨基戊醇（28）的效能最高，IC50值分别为0.16和0.27 microM，与目前使用的抗肿瘤药相当。还探索了结构-活性关系（SAR）研究，以促进这种新化合物类别的进一步发展。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.009