2,3,6,7,10,11,14,15-Octamethoxytetraphenylene | 259753-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3,6,7,10,11,14,15-Octamethoxytetraphenylene
• 英文别名: octamethoxytetraphenylene；(4aZ,8aZ,12aZ,16aZ)-2,3,6,7,10,11,14,15-octamethoxytetraphenylene
• CAS: 259753-67-8
• 化学式: C₃₂H₃₂O₈
• 分子量: 544.601
• InChiKey: KGRSZSJUQQWFAQ-LEYBOLSUSA-N

物化性质

• 熔点：
  226 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  730.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7,10,11,14,15-Octamethoxytetraphenylene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Tetraphenylen-2,3,6,7,10,11,14,15-octaol
  参考文献：
  名称：

  Bottom-up synthesis of fully sp² hybridized three-dimensional microporous graphitic frameworks as metal-free catalysts

  摘要：

  我们展示了在石墨框架中无模板地将第三维度包含进去，同时保持π共轭和导电性，这通过它们作为无金属电催化剂进行氢析出反应的活性得到验证。

  DOI：

  10.1039/c7ta02733h
• 作为产物：
  描述：

  4-碘藜芦醚 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 2,3,6,7,10,11,14,15-Octamethoxytetraphenylene
  参考文献：
  名称：

  Bottom-up synthesis of fully sp² hybridized three-dimensional microporous graphitic frameworks as metal-free catalysts

  摘要：

  我们展示了在石墨框架中无模板地将第三维度包含进去，同时保持π共轭和导电性，这通过它们作为无金属电催化剂进行氢析出反应的活性得到验证。

  DOI：

  10.1039/c7ta02733h

文献信息

• Synthesis, Structural Analysis, and Properties of [8]Circulenes
  作者：Chieh-Ning Feng、Ming-Yu Kuo、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/anie.201303875

  日期：2013.7.22

  Polygons: [8]Circulenes were easily prepared by Pd‐catalyzed annulations of tetraiodotetraphenylenes with alkynes. Their saddle‐shaped structure with an [8]radialene character was identified by X‐ray crystallography. Similar to 1,3,5,7‐cyclooctatetraene, they have a tub‐shaped eight‐membered ring, but all of the bond lengths and bond angles are almost equal. Variable‐temperature NMR investigations

  多边形：[8]环很容易通过Pd催化的四碘四亚苯基与炔烃的环化反应制备。X射线晶体学鉴定了它们的[8] radialene特征的鞍形结构。类似于1,3,5,7-环辛酸酯，它们具有一个盆形八元环，但所有键长和键角几乎相等。可变温度NMR研究显示出有趣的动态行为。
• Octafunctionalized Biphenylenes: Molecular Precursors for Isomeric Graphene Nanostructures
  作者：Florian Schlütter、Tomohiko Nishiuchi、Volker Enkelmann、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/anie.201309324

  日期：2014.2.3

  for the octafunctionalization of biphenylene based on the [2+2]‐cycloaddition of an aryne intermediate has been developed. This enabled a “North–South” extension of biphenylene towards isomeric graphene nanoribbons composed of four‐, six‐, and eight‐membered rings. This procedure furthermore allowed an “East–West” expansion to [n]phenylenes with different lengths. For the fabrication of isomeric nanongraphenes

  已经开发了一种基于芳烃中间体的[2 + 2]-环加成反应的联苯八官能度的简单方法。这使得联苯“北-南”向由四元，六元和八元环组成的异构石墨烯纳米带延伸。该程序还允许“东西向”扩展为不同长度的[ n ]亚苯基。为了制备异构的纳米石墨烯，制备了用苯基，pyr烯基和噻吩基取代基修饰的八芳基联苯。随后的氧化环脱氢提供了膨胀的螺旋烯作为模型化合物。
• Selective Synthesis of Tetraphenylenes and Biphenylenes Using Copper-Catalyzed Coupling of Zincacyclopentadienes
  作者：S. M. Humayun Kabir、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1055/s-2000-8239

  日期：——

  The intramolecular coupling of benzoannelated zincacyclopentadiene using CuCl2 produced 1,8-dibromobiphenylene selectively in a good yield. On the contrary, the intermolecular coupling of zincacyclopentadiene produced 2,3,6,7,10,11,14,15-octamethoxytetraphenylene selectively in a synthetically reasonable yield under different reaction conditions. The reactions of 2,2′-dilithio-4,4′,5,5′-tetramethoxybiphenyl and 2,2′-dilithio-4,4′,5,5′-tetrakis(tert-butyldimethylsilyloxy)biphenyl with CuCl2 in THF unexpectedly produced the corresponding tetraphenylene derivatives, instead of the desired biphenylene derivatives. Octamethoxytetraphenylene was used to synthesize octaacetoxytetraphenylene in a quantitative yield either directly or through octahydroxytetraphenylene.

  用 CuCl2 与苯并环戊二烯进行分子内偶联，可选择性地生成 1,8-二溴联苯，收率很高。相反，在不同的反应条件下，锌环戊二烯的分子间偶联选择性地生成了 2,3,6,7,10,11,14,15-八甲氧基四苯，合成收率合理。2,2′-dilithio-4,4′,5,5′-tetramethoxybiphenyl 和 2,2′-dilithio-4,4′,5,5′-tetrakis(tert-butyldimethylsilyloxy)biphenyl 与 CuCl2 在 THF 中的反应意外地生成了相应的四苯基衍生物，而不是所需的联苯衍生物。八甲氧基四联苯被用来直接或通过八羟基四联苯定量合成八乙酰氧基四联苯。
• Tetrathio and Tetraseleno[8]circulenes: Synthesis, Structures, and Properties
  作者：Xiaodong Xiong、Chun-Lin Deng、Boris F. Minaev、Gleb V. Baryshnikov、Xiao-Shui Peng、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1002/asia.201403028

  日期：2015.4

  selenium‐bridged [8]circulenes were prepared from octabromotetraphenylene. Structures of these compounds were unambiguously confirmed by X‐ray crystallographic analyses. Photophysical and electrochemical investigations of these [8]circulenes suggest their potential applications as electronic materials. The antiaromatic nature of tetrathio[8]circulene and tetraselenium[8]circulene was studied by computational

  新型的硫和硒桥联的[8]环烷是由八溴联苯制备的。这些化合物的结构已通过X射线晶体学分析明确证实。这些[8]环的光物理和电化学研究表明它们作为电子材料的潜在应用。通过计算方法研究了四硫代[8]环和四硒[8]环的抗芳香性，NICS的计算结果表明中心的八元环具有很高的抗芳香性。
• Saddle-shaped tetraphenylenes with peripheral gallic esters displaying columnar mesophases
  作者：Eugen Wuckert、Constanze Hägele、Frank Giesselmann、Angelika Baro、Sabine Laschat

  DOI：10.3762/bjoc.5.57

  日期：——

  Tetraphenylenes 2 with eight peripheral gallic esters were prepared in two steps from octamethoxytetraphenylene 1 in 19–72% yield. Investigation of the mesomorphic properties of 2 by DSC, POM and X-ray diffraction revealed that derivatives 2a–d with short alkoxy chain lengths (C₅–C₈) did not show any mesomorphic properties, whereas compounds 2e–i with C₉–C₁₃ chains displayed rectangular columnar mesophases and compounds 2j–l with C₁₄–C₁₆ chains displayed hexagonal columnar mesophases. Furthermore an anomalous odd-even effect of the clearing points of compounds 2e–l versus chain length was detected.

  从八个周边的没食子酸酯中制备了具有四苯基乙烯基团的二苯并酯化合物2，该合成过程分为两步，产率为19-72％。通过DSC、POM和X射线衍射研究了2的液晶性质，结果发现烷氧基链长为C₅-C₈的衍生物2a-d没有呈现任何液晶相，而链长为C₉-C₁₃的化合物2e-i显示了矩形柱状液晶相，链长为C₁₄-C₁₆的化合物2j-l则呈现出六角柱状液晶相。此外，还检测到了化合物2e-l的清晰点与链长之间的反常奇偶效应。