1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂卓 | 20390-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂卓
• 英文名称: (+/-)-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
• 英文别名: SKF38393；1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine；1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine；1-phenyl-1,2,4,5-tetrahydrobenzo[d]azepine；1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-3H-benzazepine；1-Phenyl-1,2,4,5-tetrahydro-(3H,3)-benzazepin；1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine；5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
• CAS: 20390-68-5；29509-70-4；54794-60-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: MEXPXLPUVFBQGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C
• 沸点：
  140-150 °C
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂卓 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUMARI M.; KHANNA J. M.; ANAND N., INDIAN J. CHEM., 1978, B16, NO 2, 129-131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 105.0h， 生成 1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  非竞争性 NMDA 拮抗剂：1-Phenyltetrahydro-3-benzazepines 的新合成

  摘要：

  合成具有药理学意义的 1-苯基四氢-3-苯并氮杂骨架的关键步骤是（2-硫代苯基）乙醛缩醛的迈克尔加成，其在用正丁基锂处理溴缩醛 5a、b 后原位生成， β-硝基苯乙烯 (6)。硝基缩醛 7a、b 的还原环闭合成功地用锌粉和盐酸得到 3-苯并氮杂 11a、b，收率良好。未取代的 3-苯并氮杂 11a 对 NMDA 受体的苯环利定结合位点显示出相当大的亲和力 (Ki = 6.41 μM)，而芳基部分 (11b, c) 中的供体取代基降低了对 NMDA 受体的亲和力。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300705

文献信息

• Urea derivative useful as an anti-cancer agent and process for preparing same
  申请人：Chaconne Nsi Co., Ltd.

  公开号：US20020019389A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  The present invention relates to a novel urea derivative represented by the following formula (I), which is useful as an anti-cancer agent: 1 its pharmaceutically acceptable acid addition salt or stereoisomer, in which X, Y, B and Het have the meaning as defined in the specification, and to a process for preparing the compound of formula (I) and an anti-cancer composition comprising the compound of formula (I) as an active ingredient.

  本发明涉及一种新颖的尿素衍生物，其化学式如下（I），可用作抗癌剂：其药学上可接受的酸盐或立体异构体，其中X、Y、B和Het的含义如规范中所定义，并且涉及制备化合物的公式（I）以及包含公式（I）化合物作为活性成分的抗癌组合物的方法。
• Synthesis and structure/NMDA receptor affinity relationships of 1-substituted tetrahydro-3-benzazepines
  作者：Olaf Krull、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.12.036

  日期：2004.3

  A novel synthesis of 1-substituted tetrahydro-1H-3-benzazepines 4 is described. Starting with (2-bromophenyl)acetaldehyde acetal 5, the nitrostyrene 9 was prepared in three steps allowing the addition of various nucleophiles to yield the nitroacetals 10. The one-pot Zn/HCl reductive cyclization of the nitroacetals 10 provided the 3-benzazepines 4, which were investigated for their affinity to the phencyclidine

  描述了1-取代的四氢-1H-3-苯并ze庚因4的新颖合成。从（2-溴苯基）乙醛缩醛5开始，分三步制备硝基苯乙烯9，其允许添加各种亲核试剂以产生硝基缩醛10。硝基缩醛10的一锅Zn / HCl还原环化提供了3-苯并ze庚因4 ，对它们与NMDA受体的苯环利定结合位点的亲和力进行了研究。3-苯并ze庚因系统和位置1的苯基残基之间的一个原子间隔基似乎对高NMDA受体结合是有利的。在该系列中，在位置1被构象受限和H键的乙酰苯胺取代基取代的苯并ze庚因4l显示出最高的NMDA受体亲和力（K（i）= 89 nM）。
• A ring expansion strategy towards diverse azaheterocycles
  作者：Ruirui Li、Bo Li、Hongpeng Zhang、Cheng-Wei Ju、Ying Qin、Xiao-Song Xue、Dongbing Zhao

  DOI：10.1038/s41557-021-00746-7

  日期：2021.10

  The development of innovative strategies for the synthesis of N-heterocyclic compounds is an important topic in organic synthesis. Ring expansion methods to form large N-heterocycles often involve the cycloaddition of strained aza rings with π bonds. However, in some cases such strategies suffer from some limitations owing to the difficulties in controlling the regioselectivity and the accessibility

  开发合成 N-杂环化合物的创新策略是有机合成中的一个重要课题。形成大 N-杂环的环扩展方法通常涉及具有 π 键的应变氮杂环的环加成。然而，在某些情况下，由于难以控制区域选择性和特定 π 键合成子的可及性，此类策略会受到一些限制。在这里，我们报告了一种通用扩环策略的发展，该策略涉及通过协同双金属催化在三元氮杂杂环与三元环和四元环酮之间进行正式的交叉二聚化。两个不同应变环的这些正式交叉二聚化是高效且可扩展的，并提供了一种直接且广泛适用的组装不同 N-杂环的方法，例如 3-苯并氮杂酮、二氢吡啶酮和尿嘧啶，它们是许多药物和生物活性化合物中的多功能单元。初步的机理研究表明，应变环酮的 C-C 键首先被 Pd 裂解0种在反应过程中。
• SUBSTITUTED GLYCINAMIDES, PROCESS FOR THEIR MANUFACTURE AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS
  申请人：Priepke Henning

  公开号：US20100216769A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to new substituted glycinamides of general formula (I) wherein D, M, R 3 , R 4 and R 5 are defined as in the specification, the tautomers, enantiomers, diastereomers, mixtures and salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, which have valuable properties.

  本发明涉及一般式(I)的新取代甘氨酰胺，其中D、M、R3、R4和R5如规范中定义，其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、混合物以及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱形成的生理上可接受的盐，具有有价值的特性。
• Aryl-substituted pyridylalkane, alkene, and alkine carboxamides useful as cytostatic useful as cytostatic and immuosuppressive agents
  申请人：Astellas Deutschland GmbH

  公开号：US07320993B1

  公开（公告）日：2008-01-22

  The invention relates to new pyridylalkane, alkene, and alkine acid amides substituted with an aryl and/or heteroaryl residue according to the general formula (I), with a saturated or one or several-fold unsaturated hydrocarbon residue in the carboxylic acid group, methods for the synthesis of these compounds, medicaments containing these and their production as well as their therapeutic use, especially as cytostatic agents and immunosuppressive agents, for example in the treatment or prevention of various types of tumors and control of immune reactions such as autoimmune diseases.

  本发明涉及一种新的吡啶基烷基、烯基和炔基酸酰胺，其被芳基和/或杂环芳基取代，符合通式（I），其在羧酸基中具有饱和或一种或多种不饱和的碳氢基团，以及这些化合物的合成方法、含有这些化合物的药物和它们的生产以及它们的治疗用途，特别是作为细胞毒性剂和免疫抑制剂，例如在治疗或预防各种类型的肿瘤和控制免疫反应，如自身免疫疾病方面的应用。